2-chlorbenzoxazol

2-Chlorobenzoxazol er et alsidigt heterocyklisk mellemprodukt, der fungerer som en nøglebyggesten til syntesen af ​​forskellige farmaceutiske forbindelser, agrokemikalier og funktionelle materialer. Benzoxazol-kernen i 2-Chlorobenzoxazol er et privilegeret stillads inden for medicinsk kemi, der optræder i adskillige bioaktive molekyler med antibakterielle, antifungale, anticancer- og CNS-aktiviteter. Som et elektrofilt heteroarylchlorid gennemgår 2-Chlorobenzoxazol let nukleofile aromatiske substitutionsreaktioner, hvilket muliggør introduktion af aminer, alkoxider og andre nukleofiler i 2-stillingen for at generere funktionaliserede benzoxazolderivater. 2-Chlorobenzoxazol deltager også i krydskoblingsreaktioner såsom Suzuki-Miyaura og Buchwald-Hartwig koblinger, hvilket udvider dets anvendelighed i kompleks molekylesyntese. Derudover fungerer 2-Chlorobenzoxazol som en forløber for 2-substituerede benzoxazoler, som er værdifulde til anvendelser lige fra fluorescerende prober til organisk elektronik. Luftfølsomheden af ​​2-Chlorobenzoxazol nødvendiggør opbevaring under inert gas og beskyttelse mod fugt for at opretholde dets kvalitet og reaktivitet.

Produktparametre

Syntetisk rute

Generel fremgangsmåde til syntese af 2-chlorbenzoxazol under anvendelse af 2-mercaptobenzoxazol som råmateriale: Suspender 2-mercaptobenzoxazol (10 mmol, 1,51 g) i SOCl2 (50 ml), og tilsæt et par dråber DMF som katalysator. Opvarm reaktionsblandingen under tilbagesvaling i 5 timer. Efter at reaktionen er afsluttet, fjernes opløsningsmidlet ved afdampning. Råproduktet oprenses ved silicagelsøjlekromatografi (eluent: petroleumsether/EtOAc, 10:1) for at opnå målforbindelsen som en farveløs olie med et udbytte på 69,7%.

Produktfordele

 Privilegeret Benzoxazol stillads

Benzoxazol-kernen i 2-Chlorobenzoxazol er et privilegeret heterocyklisk stillads inden for medicinsk kemi, der optræder i adskillige bioaktive molekyler med forskellige farmakologiske aktiviteter, herunder antibakterielle, antifungale, anticancer- og CNS-midler.

 Alsidigt reaktivt håndtag

Chlorsubstituenten i 2-stillingen af ​​2-Chlorobenzoxazol tjener som en fremragende fraspaltningsgruppe til nukleofile aromatiske substitutionsreaktioner med aminer, alkoxider og andre nukleofiler. Det deltager også i palladium-katalyserede krydskoblingsreaktioner, hvilket muliggør syntesen af ​​forskellige 2-substituerede benzoxazolderivater.

 Bredt udvalg af applikationer

2-Chlorobenzoxazol anvendes som en byggesten i farmaceutisk syntese, agrokemisk udvikling og fremstilling af funktionelle materialer, herunder fluorescerende prober og organiske elektroniske materialer.

 Kvalitetsklasse mellem

Cosperpharm leverer 2-Chlorobenzoxazol med >98 % renhed (GC) med identitetsbekræftelse ved NMR, velegnet til farmaceutisk mellemproduktion og forskningsapplikationer.

Opbevaringsbetingelser

Opbevar 2-Chlorobenzoxazol i en tæt lukket beholder under inert atmosfære (nitrogen eller argon) ved stuetemperatur på et køligt, mørkt sted (<15°C). Beskyt mod luft og fugt, da stoffet er luftfølsomt. Holdes væk fra stærke oxidationsmidler, stærke baser og antændelseskilder.

Holdbarhed: Under anbefalede opbevaringsforhold bevarer 2-Chlorobenzoxazol kvaliteten i længere perioder; på grund af dens luftfølsomhed er opbevaring af inert atmosfære imidlertid kritisk.

Forholdsregler ved håndtering: Brug kun i et stinkskab. Bær kemikalieresistente handsker (testet mod EN 374 eller tilsvarende), sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv eller aerosoler. Spis, drik eller ryg ikke i arbejdsområder. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt. Sammensætningen er en brændbar væske - hold væk fra varme og åben ild. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.

Kontakt os

Fra heterocyklisk syntese til farmaceutisk mellemproduktion afhænger din succes af kvaliteten af ​​dine byggesten. Cosperpharm leverer 2-Chlorobenzoxazol med den renhed, stabilitet og forsyningssikkerhed, du har brug for. Kontakt vores team i dag for at diskutere dine krav.