3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd

3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd (CAS 1199-07-1) er et heterocyklisk aromatisk aldehyd, der tilhører benzofuran-familien - en klasse af fusionerede bicykliske forbindelser, der har fået betydelig opmærksomhed som et privilegeret stillads i lægemiddelopdagelsen.  Molekylformlen er C₁₀H₈O₂ med en molekylvægt på 160,17 g/mol, og forbindelsen leveres som et lysebrunt til brunt krystallinsk fast stof med en renhed på ≥95%.

I farmaceutisk kemi tjener 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd som et nøglemellemprodukt i syntesen af ​​amiodaron, et meget anvendt klasse III antiarytmisk middel, og indenharpiks.  Benzofuranderivater er vigtige farmaceutiske mellemprodukter, der udviser et bredt spektrum af biologiske aktiviteter, herunder antitumor, antioxidant, calciumkanalblokering, angiotensin II-receptorantagonisme, adenosin A1-receptorantagonisme, antifungale, antibakterielle og blodpladeaggregationsantagonistiske aktiviteter.  En række 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehydderivater er blevet syntetiseret og screenet for antiproliferativ aktivitet mod humane ikke-småcellet lungecancer (NSCLC) cellelinjer (NSCLC-N6 og A549).

I asymmetrisk katalyse er chirale beta-aminoalkoholligander blevet fundet effektive til den kobber(II)-katalyserede asymmetriske Henry-reaktion af benzofuran-2-carbaldehyder med nitromethan, hvilket fører til dannelsen af ​​(S)-berigede benzofuryl-beta-nitroalkoholer med tilfredsstillende enantioselektiviteter (eeop til 98 %).    Dette fremhæver alsidigheden af ​​3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd som et substrat i stereoselektive transformationer, og det tjener også som et værdifuldt mellemprodukt i fremstillingen af ​​mere komplekse organiske molekyler til farmaceutisk og agrokemisk forskning.

Derudover er benzofuranderivater blevet patenteret for deres anvendelse til behandling eller forebyggelse af virusinfektioner, især dem forårsaget af hepatitis C-virus, og til behandling eller profylakse af hyperproliferative lidelser.  Ny serie af benzofuranhydrazider syntetiseret fra kondensationsreaktioner af 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehydderivater med forskellige benzaldehyder er blevet vurderet som potentielle anticancermidler.

Produktparametre

Hvorfor Cosperpharm? – Vores konkurrencefordele

Produktfordele

● Farmaceutisk mellemprodukt – 3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd tjener som et nøglemellemprodukt i syntesen af ​​amiodaron, en almindeligt ordineret antiarytmisk medicin, og indenharpiks.

● Privilegeret benzofuran-stillads – Benzofuran-kernen er en veletableret farmakofor inden for medicinsk kemi, der udviser et bredt spektrum af biologiske aktiviteter, herunder antitumor, antioxidant, calciumkanalblokering, angiotensin II-receptorantagonisme, svampedræbende, antibakteriel og anti-inflammatorisk virkning.

● Anticancerscreeningsplatform – Derivater af 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd er blevet syntetiseret og screenet for antiproliferativ aktivitet mod humane NSCLC-cellelinjer (NSCLC-N6 og A549), med nye benzofuranhydrazider vurderet som potentielle anticancermidler.

● Asymmetrisk katalysesubstrat – Fungerer som et substrat i den kobber(II)-katalyserede asymmetriske Henry-reaktion med nitromethan, der producerer (S)-berigede benzofuryl-beta-nitroalkoholer med enantioselektiviteter på op til 98 % ee.

● Anti-TNF-α-aktivitet – Benzofuranderivater relateret til 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd har vist sig at hæmme produktionen af ​​tumornekrosefaktor-α (TNF-α) og udviser fremragende oral absorberbarhed, hvilket gør dem til kandidater til behandling af allergiske og inflammatoriske sygdomme.

● Antiviralt potentiale – Patenter beskriver benzofuranderivater til behandling eller forebyggelse af virusinfektioner, især dem forårsaget af hepatitis C-virus.

● Alsidigt aldehydhåndtag – Aldehydgruppen i 2‑positionen gennemgår oxidation (til carboxylsyrer ved hjælp af KMnO₄ eller CrO₃), reduktion (til benzylalkoholer ved hjælp af NaBH₄ eller LiAlH₄) og kondensation (med aminer for at danne Schiff-baser eller kondensering via aktiv methylevenaen-forbindelse).

● Høj renhed – Standard ≥95% sikrer pålidelige resultater i følsomme syntetiske transformationer; højere renhedsgrader (≥97%) tilgængelig efter anmodning

● Etablerede syntetiske metoder – Veldokumenterede syntetiske procedurer til både laboratorie- og industriel skala, herunder reduktion af Weinreb-amid-mellemprodukter ved hjælp af LiAlH₄.

Opbevaringsbetingelser

● Temperatur: Under inert gas (nitrogen eller argon) ved 2–8°C — må ikke fryses

● Beholder: Lufttæt, tæt forseglet beholder

● Atmosfære: Opbevares under inert gas (nitrogen eller argon) for at forhindre oxidation af aldehydgruppen

● Beskyttelse: Opbevares væk fra fugt, lys og stærke oxidationsmidler

● Udtørring: Opbevares i et tørt miljø; aldehydgruppen kan være følsom over for langvarig fugtpåvirkning

● Stabilitet: Stabil under anbefalede opbevaringsforhold i op til 24 måneder

● Uforligeligheder: Stærke oxidationsmidler, stærke baser, stærke syrer og aminer (kan danne iminer over tid)

Håndteringsanbefaling: Som et krystallinsk fast stof er forbindelsen nem at veje og håndtere. Brug i et stinkskab og undgå at danne støv. Aldehydgruppen kan forårsage hud- og øjenirritation; Bær passende PPE (handsker, beskyttelsesbriller, laboratoriefrakke). Efter åbning skal beholderen lukkes igen under inert gas og straks returneres til køleskab. Sikkerhedsdatablad (SDS) er tilgængeligt efter anmodning.

Kontakt os

Lad os diskutere dine forskningsbehov. Tak, fordi du overvejede Cosperpharm som din partner for 3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd (CAS1199-07-1). Vores team er klar til at hjælpe dig med teknisk support, tilpasset syntese og hurtige tilbud.