Produktet er Fmoc-Pro-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-prolin, også kendt som Fmoc-L-prolin), en hjørnestensbyggesten i moderne peptidsyntese. Strukturelt har molekylet en bicyklisk prolinrest - unikt inkorporerer en sekundær amin som en del af en stiv pyrrolidinring - beskyttet ved sin N-terminal af den baselabile 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) gruppe, der tjener som guldstandard aminbeskyttelsesgruppe i fastfase peptidsyntese.
Fmoc-Pro-OH er det foretrukne reagens til at introducere prolinaminosyreresten i voksende peptidkæder inden for Fmoc-baserede solid-fase peptidsyntese (SPPS) arbejdsgange. Som en Fmoc-beskyttet aminosyre med høj renhed bruges Fmoc-Pro-OH til at konstruere peptider til forskning, lægemiddeludvikling og kommerciel produktion med dokumenteret anvendelse i syntesen af insekt-neuropeptidanaloger af AKH-familien. På grund af prolinringens sekundære aminstruktur kan Fmoc-Pro-OH udvise lidt anderledes koblingsadfærd sammenlignet med primære aminosyrederivater, men under optimerede betingelser tjener det som en standardbyggesten til trinvis peptidkædeforlængelse. I farmaceutiske forskningssammenhænge er Fmoc-Pro-OH et essentielt råmateriale til generering af peptidbaserede lægemidler, kollagenafledte biomaterialer og konformationelt begrænsede peptidbiblioteker til screening af lægemidler.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
Produktnavn
Fmoc-Pro-OH
CAS nummer
71989-31-6
Molekylær formel
C20H19NO4
Molekylvægt
337,37 – 337,38 g/mol
Udseende
Hvidt til råhvidt fast stof
Smeltepunkt
117–118 °C (lit.)
Kogepunkt
473,68 °C (fri base, groft skøn)
Tæthed
1.2486 (groft skøn)
pKa
3,95 ± 0,20 (forudsagt)
Opbevaringstilstand
2-8 °C; også stabil ved stuetemperatur (opbevares under +30 °C)
Fysiologisk virkning
Forskning i anvendelsen af Fmoc-L-prolin i kødkvalitetsvurdering af oksekød og lam: Muskler består af muskelfibre, muskelfedt og bindevæv. Fmoc-L-prolin er en nøglekomponent af kollagen i bindevæv; dens koncentration bestemmer mængden af muskelkollagen og er tæt forbundet med ømhed. På grund af forskelle i alder og andelen af bindevæv på tværs af forskellige muskelregioner er der betydelige variationer i ømhed mellem oksekød og lam.
Syntetisk rute
Til en opløsning af (S)-pyrrolidin-2-carboxylsyre (1 g, 8,7 mmol) i 1,4-dioxan (4 ml) og vand (15 ml), tilsæt K2CO3 (3,24 g, 23 mmol). Derefter, ved 0 °C, tilsættes chlormyresyre-9-fluormethylester (2,3 g, 8,3 mmol). Rør blandingen natten over ved stuetemperatur, og behandl den derefter med vand (10 ml). Den resulterende blanding blev ekstraheret to gange med ethylether (2 x 20 ml). Den vandige fase blev forsuret med 1 M HCl til pH 2-3 og ekstraheret tre gange med dichlormethan (3 × 50 ml). De kombinerede organiske lag blev tørret med vandfrit Na2S04 og koncentreret for at give det ønskede hvide faste produkt med et udbytte på 2,8 g (95%).
Kvalitetssikring hos Cosperpharm
Hver batch gennemgår:
Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %
Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %
Brydningsindeks – bekræftende analyse
¹H NMR – strukturel verifikation
Udseende – farveløs til lysegul til lysorange klar væske
Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.
Kontakt os
Har du brug for Fmoc-Pro-OH til dit peptidsynteseprojekt? Uanset om du skalerer op til kilogram mængder eller bare går i gang med et nyt peptidbibliotek, giver Cosperpharm den renhed, dokumentation og forsyningssikkerhed, du har brug for. Kontakt vores kundeserviceteam for at drøfte dine krav.
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies. Privatlivspolitik