4-(1H-pyrrol-1-yl)phenol

4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol (CAS 23351-09-9), også kendt som 4-pyrrolylphenol eller N-(4-hydroxyphenyl)pyrrol, er en heterocyklisk aromatisk byggeblok bestående af en phenolgruppe knyttet til en pyrrolring i para-positionen. Dens struktur har en pyrrolring, der bidrager til dens potentielle biologiske aktivitet, mens hydroxylgruppen forbedrer dens reaktivitet og hydrogenbindingsevne.

Forbindelsen fremstår typisk som et creme til lysebrunt pulver eller et farveløst til svagt gult fast stof med et smeltepunkt på 119-122°C og en molekylvægt på 159,18 g/mol. Dens bifunktionelle natur muliggør bred anvendelighed: den elektronrige pyrrolring gennemgår elektrofil substitution og deltager i π-konjugerede systemer, mens den phenoliske OH giver et håndtag til esterificering, etherificering og hydrogenbindingsinteraktioner.

I medicinsk kemi tjener 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol som kernestilladset til generering af farmakologisk aktive molekyler. En nylig undersøgelse syntetiserede en række nye 4-(1H-pyrrol-1-yl)phenylbenzoater via reaktion af 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol med substituerede benzoylchlorider, og disse derivater udviste betydelige antimikrobielle og antituberkulære aktiviteter med minimale inhiberende koncentrationsværdier fra 120 g.5m til µL. Desuden er 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenolderivater blevet inkorporeret i ferrocenkomplekser som potentielle kemoterapeutiske lægemidler, med moderat antiproliferativ aktivitet observeret mod MCF-7 brystcancercellelinjen.

Inden for materialevidenskab er 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol blevet copolymeriseret med pyrrol for at danne et katodemateriale til Li-ion-batterier, hvor den resulterende P(PLPY-co-Py) viser en væsentligt forbedret specifik kapacitet på 73,9 mAh·g⁻¹ sammenlignet med 21,4 mAh⁻pyr¹r. Denne kombination af en para-phenol og en N-bundet pyrrol giver en unik balance mellem nukleofilicitet, oxidativ stabilitet og konjugation, der ikke findes i enklere substituerede phenoler eller pyrroler.

Produktparametre

Produktfordele

1. Bifunktionel arkitektur – Kombinerer en elektronrig pyrrolring (en privilegeret struktur i lægemiddelopdagelse) med en phenolisk OH-gruppe, hvilket muliggør dobbelte reaktivitetsmønstre: OH understøtter esterificering, etherificering og hydrogenbinding, mens pyrrolen deltager i π-konjugerede substitutionssystemer og elektrofile substitutionssystemer.

2.Biologisk privilegeret stillads – Derivater har vist betydelige antimikrobielle, antituberkulære og svampedræbende aktiviteter. Når de inkorporeres i ferrocenkomplekser, udviser de moderat anti-proliferativ aktivitet mod brystkræftceller (MCF-7).

3. Energilagringspotentiale – Copolymerer med pyrrol viser en specifik kapacitet på 73,9 mAh·g⁻¹ som Li-ion batteri katodematerialer, betydeligt højere end ren polypyrrol (21,4 mAh·g⁻¹).

4.Aldosereduktaseinhibering – Det fluorerede derivat er blevet identificeret som en submikromolær aldosereduktaseinhibitor (IC50 = 0,443 µM) med gunstig membrangennemtrængning (pKa 7,64).

5. Høj renhed – ≥95% som standard; ≥98% tilgængelig efter anmodning, med enkelt urenhed ≤0,5% og samlede urenheder ≤1,0%.

Syntetiske ruter

Adskillige metoder er blevet dokumenteret til syntese af 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol:

Metode 1: Modificeret Clauson-Kaas-reaktion

En pålidelig tilgang involverer reaktionen af ​​4-aminophenol med 2,5-dimethoxytetrahydrofuran under sure betingelser. Dicarbonylækvivalenten ringslutter med den primære amin for at danne pyrrolringen direkte på det aromatiske stillads. Denne ettrinsmetode er praktisk til syntese i laboratorieskala og er blevet brugt til at fremstille en række p-substituerede N-phenylpyrroler.

Metode 2: Palladium-katalyseret krydskobling

Kobling af Ullmann-typen muliggør direkte N-arylering af pyrrol med 4-bromphenol eller 4-iodphenol i nærværelse af en palladium- eller kobberkatalysator. Reaktionen sker typisk under milde forhold og kan kræve et opløsningsmiddel såsom ethanol eller methanol.

Metode 3: Kobber-katalyseret syntese

Alternativt tilvejebringer reaktionen af ​​4-chlorphenol med pyrrol i nærvær af en kobberkatalysator en anden syntesevej. Effektiviteten og udbyttet af hver metode varierer afhængigt af reaktionsbetingelserne og renheden af ​​udgangsmaterialer.

Ofte stillede spørgsmål (FAQ)

Q1: Hvad er de primære anvendelser af 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol?

A: Denne forbindelse er en alsidig byggesten, der bruges inden for flere områder: medicinsk kemi (antimikrobiel, antituberkulær, anticancerforskning), materialevidenskab (ledende polymerer, Li-ion batterikatoder) og organisk syntese (ligander til metalkomplekser, prækursorer til funktionelle materialer).

Q2: Hvilke biologiske aktiviteter er blevet rapporteret for derivater af denne forbindelse?

A: Derivater har vist signifikante antimikrobielle og antituberkulære aktiviteter med MIC-værdier fra 0,8 til 12,5 µg/ml. Derivater har også vist antifungal aktivitet mod Candida-arter og moderat anti-proliferativ aktivitet mod MCF-7 brystcancercellelinjen, når de er inkorporeret i ferrocenkomplekser. Det fluorerede derivat (2-fluor-4-(1H-pyrrol-1-yl)phenol) er en potent aldosereduktaseinhibitor (IC50 = 0,443 µM).

Kontakt os

Cosperpharm – din betroede partner for heterocykliske byggesten med høj renhed. Vi hilser alle videnskabelige og kommercielle forespørgsler velkommen. Uanset om du har brug for en prøve til metodeudvikling, et tilbud på bulkproduktion eller teknisk support til dit forskningsprojekt, er vores team klar til at hjælpe.