5-acetyl-2-aminobenzonitril

5-acetyl-2-aminobenzonitril (CAS 33720-71-7), også kendt som 4'-amino-3'-cyanoacetophenon eller 5-acetylanthranilonitril, er en funktionaliseret benzonitril, der har tre forskellige reaktive håndtag - en primær amin i 2-positionen, i 5-positionsgruppen og en 5-acetylgruppen. på en enkelt benzenring. Molekylformlen er C₉H₈N2O med en molekylvægt på 160,17 g/mol, og forbindelsen leveres som et lysegult til mørkegult fast stof med en renhed i området fra 95 % til 98 %.

I farmaceutisk kemi er 5-acetyl-2-aminobenzonitril et anerkendt nøglemellemprodukt i syntesen af ​​Cimaterol, en β-adrenerg agonist, der bruges til vækstfremme hos dyr og som et forskningsværktøj i adrenerge receptorundersøgelser. Cimaterol fungerer ved at aktivere β-adrenerge receptorer, hvilket fører til aktivering af cyklisk adenosinmonofosfat (cAMP) og efterfølgende signaleringskaskader, der fremmer proteinsyntese og muskelvækst.

Ud over Cimaterol-syntese tjener 5-acetyl-2-aminobenzonitril som en alsidig byggesten til syntesen af ​​en lang række organiske forbindelser, herunder andre lægemidler, forskningskemikalier og specialkemikalier. Det er klassificeret som en byggesten og farmaceutisk/API-lægemiddelurenhed/metabolit og er anerkendt som et højværdimellemprodukt til kompleks organisk molekylekonstruktion. [8†L12-L13][9†L11-L14] I organisk syntese deltager 5-acetyl-2-aminobenzonitril i adskillige kemiske transformationer, herunder oxidation (til quinoner), reduktion (til aminer) og nukleofil substitution ved aminogruppen, hvilket kan opnås ved hjælp af reagenser, såsom kaliumpermanium, kaliumhydroxid (kaliumoxid), (reduktion) og halogeneringsmidler (substitution).

I biologisk forskning kan 5-acetyl-2-aminobenzonitril bruges i studiet af enzyminteraktioner og metaboliske veje. Dets virkningsmekanisme involverer interaktion med specifikke molekylære mål i celler, og som et mellemprodukt i Cimaterol-syntese bidrager det til aktiveringen af ​​β-adrenerge receptorer og nedstrøms cAMP-medierede signalveje, der regulerer forskellige fysiologiske effekter.

I industrielle applikationer bruges 5-acetyl-2-aminobenzonitril til fremstilling af farvestoffer, pigmenter og andre industrielle kemikalier, hvilket yderligere viser dets alsidighed ud over farmaceutisk forskning. [5†L12-L13] Forbindelsen er også værdifuld til forskning i miljø- og industriel kemi på grund af dens unikke kemiske egenskaber.

Produktparametre

Syntetisk rute

En dokumenteret laboratorieprocedure til syntese af 5-acetyl-2-aminobenzonitril forløber via en kobbermedieret cyanering af 3-iod-4-aminoacetophenon:

1,3-iod-4-aminoacetophenon opløses i 95 ml N,N-dimethylformamid (DMF).

2,20,9 g kobber(I)cyanid (CuCN) tilsættes til opløsningen.

3. Reaktionsblandingen omrøres under tilbagesvalingsbetingelser i 6 timer.

4. Efter afslutning af reaktionen afkøles blandingen til 100°C.

5. Reaktionsblandingen hældes derefter langsomt i 2 L isvand og afkøles yderligere til stuetemperatur.

6. Det udfældede faste stof opsamles ved filtrering og lufttørres.

7. Det tørrede faste stof ekstraheres med tetrahydrofuran (THF).

8. THF-ekstrakten koncentreres, og det resulterende faste stof vaskes med ethanol.

9. Produktet filtreres igen og tørres for at give 5-acetyl-2-aminobenzonitril som gule krystaller med et rapporteret udbytte på 56,9% og et smeltepunkt på 150-152°C.

Ofte stillede spørgsmål (FAQ)

Q1: Hvad er de primære anvendelser af 5-Acetyl-2-aminobenzonitril?

A: Det bruges primært som et nøglemellemprodukt i syntesen af ​​Cimaterol (en β-adrenerg agonist), som en alsidig byggesten i organisk syntese, som en værktøjsforbindelse til enzyminteraktionsundersøgelser og som et industrielt kemikalie til fremstilling af farvestoffer og pigmenter.

Q2: Hvad er opløseligheden af ​​denne forbindelse?

A: Forbindelsen er svagt opløselig i chloroform og svagt opløselig i methanol under opvarmning. Det har dårlig opløselighed i vand.

Kvalitetssikring hos Cosperpharm

Hver batch gennemgår:

● Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %

● Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %

● Brydningsindeks – bekræftende analyse

● ¹H NMR – strukturel verifikation

● Udseende – farveløs til lys gul til lys orange klar væske

Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.

Kontakt os

Vi er her for at støtte dine forsknings- og produktionsbehov. Hvis du har spørgsmål vedrørende 5-Acetyl-2-aminobenzonitril eller ønsker at anmode om et tilbud, så tøv ikke med at kontakte os. Vores salgs- og tekniske supportteam er klar til at hjælpe dig.