5-brom-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyd

5-brom-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyd (CAS 57329-38-1) er et medlem af benzofuran-familien - et fusioneret heterocyklisk system bestående af en benzenring fusioneret til en furanring. Tilstedeværelsen af ​​et bromatom i 5-stillingen, en methylgruppe i 3-stillingen og en aldehydgruppe i 2-stillingen giver denne forbindelse et unikt substitutionsmønster, der er værdifuldt til kemiske transformationer og biologiske anvendelser. Molekylformlen er C10H7BrO2 med en molekylvægt på 239,07 g/mol, og forbindelsen leveres som et bleggult til råhvidt krystallinsk faststof.

I medicinsk kemi er 5-brom-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyd et privilegeret stillads. Benzofuran-kernen er bredt anerkendt som en privilegeret struktur i lægemiddelopdagelse på grund af dens evne til at efterligne de strukturelle motiver af bioaktive naturlige produkter og interagere med forskellige biologiske mål såsom kinaser og receptorer.  Benzofuranderivater er blevet rapporteret at have et bredt spektrum af biologiske aktiviteter, herunder antidepressive, anticancer-, antivirale, antifungale, antioxidant- og antipsykotiske egenskaber. Substituerede benzofuraner finder også anvendelser som fluorescerende sensorer, lysende midler og i forskellige landbrugsområder.

6-Bromo-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd tjener som en nøglebyggesten i syntesen af ​​bromodænehæmmere, som er lovende terapeutiske midler til behandling af akutte og kroniske autoimmune og inflammatoriske tilstande, virusinfektioner og cancer.  Derudover kan 5-brom-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyd anvendes i syntesen af ​​neurogenese-fremmende midler, som udviser lav fototoksicitet og høj evne til at overføre til centralnervesystemet, hvilket gør dem relevante for forskning i neurodegenerative sygdomme som Alzheimers sygdom.

Produktparametre

Hvorfor Cosperpharm? – Vores konkurrencefordele

Syntetiske ruter

Adskillige metoder er blevet dokumenteret til syntese af 5-brom-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyd. Den mest almindelige tilgang involverer regioselektiv bromering af 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd.

Metode 1: Bromering af 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd

Syntesen involverer typisk bromering af 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd under anvendelse af brom eller N-bromsuccinimid (NBS) som bromeringsmiddel i et passende opløsningsmiddel såsom dichlormethan. Reaktionen udføres ved stuetemperatur eller let forhøjede temperaturer for at sikre fuldstændig bromering. Den elektrontiltrækkende aldehydgruppe dirigerer den elektrofile substitution til 5-positionen af ​​benzofuranringen, hvilket opnår høj regioselektivitet.

Metode 2: Industriel produktionsmetoder

Industriel produktion kan involvere lignende syntetiske ruter, men i større skala. Anvendelsen af ​​kontinuerlige reaktorer og automatiserede systemer øger effektiviteten og udbyttet af produktionsprocessen. Oprensningstrin, såsom omkrystallisation eller søjlekromatografi, anvendes for at opnå forbindelsen med høj renhed.

Ofte stillede spørgsmål (FAQ)

Q1: Hvad er de primære anvendelser af 5-brom-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyd?

A: Det bruges primært som en byggesten i medicinsk kemi (syntese af bromodænehæmmere og neurogenese-fremmende midler), i organisk syntese til konstruktion af komplekse molekyler, som en forskningsforbindelse til biologiske undersøgelser og som en forløber for fluorescerende sensorer og materialevidenskabelige applikationer.

Q2: Er denne forbindelse egnet til forskning i neurodegenerative sygdomme?

A: Ja. Derivater af benzofuranforbindelser er blevet rapporteret at fremme neurogenese og nervecelleregenerering med lav fototoksicitet og høj evne til at overføre til centralnervesystemet, hvilket gør stilladset relevant for forskning i neurodegenerative sygdomme som Alzheimers sygdom.

Kontakt os

Vi ser frem til at støtte dine forsknings- og produktionsbehov. Hvis du har spørgsmål vedrørende 5-brom-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyd (CAS57329-38-1) eller ønsker at anmode om et tilbud, så tøv ikke med at kontakte os. Vores salgs- og tekniske supportteam er klar til at hjælpe dig.