Benzothiazol-5-carboxylsyre

Benzothiazol-5-carboxylsyre er et privilegeret heterocyklisk stillads, der findes i adskillige bioaktive molekyler, herunder lægemidler, agrokemikalier og materialer. Tilstedeværelsen af ​​carboxylsyrehåndtaget i benzothiazol-5-carboxylsyre tillader ligetil derivatisering til amider, estere, acylchlorider eller konjugater, hvilket gør denne forbindelse til en alsidig byggesten til medicinsk kemi og kemisk biologi. Benzothiazol-5-carboxylsyre har et svovlatom i thiazolringen, der bidrager til unikke elektroniske egenskaber og metalbindingsevner, som udnyttes i enzymhæmningsundersøgelser og koordinationskemi. Af disse grunde er benzothiazol-5-carboxylsyre et foretrukket mellemprodukt til konstruktion af forskellige bioaktive molekyler og funktionelle materialer.

Produktparametre

Typisk forberedelsesrute

Benzothiazol-5-carboxylsyre fremstilles bekvemt ved hydrolyse af den tilsvarende ethylester:

● Udgangsmateriale: Ethylbenzothiazol-5-carboxylat (CAS 103261-70-7) – 5,30 g, 25,6 mmol.

● Fremgangsmåde: Opløs esteren i en blanding af methanol (150 ml), THF (40 ml) og vand (5 ml). Tilsæt 50 % vandig NaOH (10 ml). Rør ved stuetemperatur i 18 timer.

● Oparbejdning: Koncentrer reaktionsblandingen. Disperger remanensen i vand (300 ml) og diethylether (200 ml). Kassér det organiske lag. Juster det vandige lag til pH4 med koncentreret HCI, ekstraher derefter med ethylacetat (3 x 300 ml). Kombiner organiske ekstrakter, vask med saltvand (200 ml), tør over Na2S04 og koncentrer.

● Udbytte: 4,30 g (94 %) benzothiazol-5-carboxylsyre som et hvidt fast stof.

Denne metode er mild, skalerbar og undgår barske forhold og bevarer produktets renhed.

Anbefalinger til opbevaring og håndtering

● Opbevaring: Opbevares i en forseglet, tør beholder ved stuetemperatur (omgivende). Beskyt mod fugt og stærke oxidanter. Sammensætningen er et brændbart fast stof (opbevaringsklasse 11); holdes væk fra antændelseskilder.

● Stabilitet: Stabil i mindst 24 måneder under anbefalede opbevaringsforhold.

● Håndtering: Brug i et godt ventileret område (stinkskab) med standard PPE (laboratoriefrakke, handsker, sikkerhedsbriller). Undgå støvdannelse.

Ofte stillede spørgsmål (FAQ)

Q1: Hvad er forskellen mellem benzothiazol-5-carboxylsyre og andre isomerer (f.eks. 2- eller 6-)?

A: Placeringen af ​​carboxylsyregruppen påvirker dramatisk forbindelsens reaktivitet, opløselighed og biologiske aktivitet. 5-carboxy-isomeren tilbyder en lineær molekylær form og tillader konjugation gennem 2-positionen (hvis usubstitueret) eller via carboxylgruppen. Det foretrækkes ofte til konstruktion af amid-linkede biblioteker. 2-carboxy-isomeren er også almindelig, men opfører sig anderledes i metalkoordinering på grund af nærhed til thiazolnitrogenet.

Q2: Hvordan skal jeg opbevare benzothiazol-5-carboxylsyre?

A: Opbevares ved stuetemperatur i en tæt lukket, tør beholder. Den er stabil i mindst to år. Der kræves ingen speciel inert atmosfære, men beskyttelse mod fugt anbefales.

Kontakt os

Benzothiazol-5-carboxylsyre (CAS 68867-17-4) – uanset om du har brug for en lille prøve til at teste en reaktion, en referencestandard for QC eller bulkmateriale til produktion, så er vi klar.

Du skal bare tage fat - fortæl os, hvad du har brug for, så tager vi det derfra. Cosperpharm er din langsigtede, pålidelige partner for benzothiazol-5-carboxylsyre og andre heterocykliske mellemprodukter.