N,N-dibutyl-2-chlor-acetamid (CAS 2567-59-1) er et chloreret acetamidderivat med en karakteristisk elektrofil α-chlormethyl-funktionalitet placeret ved siden af en tertiær amidkerne. Molekylet har to n-butylgrupper symmetrisk bundet til nitrogenatomet, hvilket giver betydelig lipofilicitet (beregnet logP ≈ 2,67-3,04), hvilket forbedrer membranpermeabilitet og biotilgængelighed i biologiske systemer. Det elektrontiltrækkende chloratom ved α-carbonet gør denne position meget modtagelig for nukleofile angreb, hvilket gør forbindelsen til et alsidigt alkyleringsmiddel, der er i stand til at overføre sin chlormethylgruppe til forskellige nukleofiler såsom aminer, thioler og alkoxider. Den tertiære amidbinding giver metabolisk stabilitet, mens den opretholder et hydrogenbindingsacceptorsted for potentielle målinteraktioner. Denne kombination af lipofil di-n-butylsubstitution og en elektrofil chlormethylgruppe placerer N,N-dibutyl-2-chlor-acetamid som et privilegeret stillads til medicinsk kemi og organisk synteseanvendelser.
N,N-dibutyl-2-chlor-acetamid er en byggesten med høj renhed leveret af Cosperpharm til anvendelser lige fra organisk syntese til antimikrobiel forskning og enzymhæmningsundersøgelser. Som et nøglemellemprodukt tjener N,N-dibutyl-2-chlor-acetamid som en platform til konstruktion af forskellige substituerede acetamidbiblioteker gennem nukleofile substitutionsreaktioner, hvor det labile kloratom kan fortrænges af en bred vifte af nukleofiler. I biokemisk forskning har N,N-dibutyl-2-chlor-Acetamid vist lovende antimikrobiel aktivitet mod gram-positive bakterier, herunder methicillin-resistente Staphylococcus aureus (MRSA), tilskrevet dets høje lipofilicitet, der letter effektiv cellemembranpenetrering. Derudover bruges N,N-dibutyl-2-chlor-acetamid i enzymhæmningsundersøgelser til at udforske protein-ligand-interaktioner og cellulære signalveje. Hos Cosperpharm fremstilles hver batch af N,N-dibutyl-2-chlor-Acetamid under strenge kvalitetskontrolprotokoller og leveres med komplet analytisk dokumentation til støtte for dine forsknings- og udviklingsinitiativer.
Farveløs til bleggul væske eller lavtsmeltende faststof
Tæthed (forudsagt)
0,982 ± 0,06 g/cm³
Kogepunkt
279,1 ± 23,0 °C ved 760 mmHg; 124–126 °C ved 1 Torr
Flammepunkt
122,6 ± 22,6 °C
Brydningsindeks
1.456
Damptryk
0,00409 mmHg ved 25 °C
Log P (forudsagt)
2,67–3,04
SMIL
CCCCN(CCCC)C(=O)CCl
Opbevaringstilstand
2–8 °C (på køl), beskyttet mod lys, lufttæt
Produktapplikationer
1. Organisk syntese – En alsidig byggesten til at konstruere mere komplekse organiske molekyler, især i syntesen af forskellige substituerede acetamider via nukleofile substitutionsreaktioner, hvor chloratomet fortrænges af aminer, thioler, alkoxider eller andre nukleofiler.
2. Antimikrobiel forskning – Anvendes i screeningsundersøgelser til at evaluere det antibakterielle potentiale af α‑chloracetamidderivater med påvist aktivitet mod grampositive patogener, herunder MRSA.
3. Enzyminhiberingsundersøgelser – Ansat som et værktøjsforbindelse til at undersøge protein-ligand-interaktioner og enzymhæmningsmekanismer i biokemiske veje.
4.Analytisk metodeudvikling – Fungerer som referencestandard for HPLC-, GC- og LC-MS-metodevalidering i kvalitetskontrollaboratorier.
5. Medicinsk kemi – Det lipofile di‑n‑butylsubstitutionsmønster gør dette stillads værdifuldt for struktur-aktivitetsforhold (SAR) undersøgelser rettet mod membranassocierede proteiner og receptorer.
6.Kemisk biologi – Anvendes i cellulære assays til at udforske virkningerne af chloracetamidderivater på cellesignalveje, genekspression og cellulær metabolisme.
7.Herbicidforskning – α‑Chloroacetamider er historisk blevet undersøgt for ukrudtsdræbende aktivitet før fremspiring, og denne forbindelse tjener som reference til undersøgelser af struktur-aktivitetsforhold i agrokemisk opdagelse.
8.Procesudvikling – Et modelsubstrat til optimering af nukleofile substitutionsreaktioner under flowkemi og kontinuerlige processeringsbetingelser.
Kvalitetssikring
Cosperpharm fremstiller N,N-dibutyl-2-chlor-Acetamid under et robust kvalitetsstyringssystem, der sikrer ensartet produktkvalitet batch efter batch. Hver batch gennemgår en streng test i processen og den endelige frigivelse, inklusive GC- eller HPLC-renhedsbestemmelse (≥95%), identitetsverifikation ved massespektrometri, analyse af resterende opløsningsmiddel og omfattende urenhedsprofilering. Produktet leveres med et analysecertifikat (COA), der inkluderer renhedsdata, identitetsbekræftelse, urenhedsprofil og opbevaringsanbefalinger. Stabilitetsundersøgelser udføres under ICH-tilpassede forhold for at fastslå 24 måneders holdbarhed under anbefalet opbevaring. Fuld sporbarhed opretholdes fra råvareindkøb til endelig produktudgivelse, med dokumentation tilgængelig for kundeaudits. For kunder, der kræver yderligere karakterisering, kan vi levere NMR-spektre efter anmodning. Cosperpharm er forpligtet til at levere forskningskemikalier af høj kvalitet, der opfylder dine specifikationer, hvilket muliggør pålidelige og reproducerbare forskningsresultater.
Syntetisk rute
Syntesen af N,N-dibutyl-2-chlor-acetamid er veletableret i litteraturen og forløber via en ligetil acyleringsreaktion. Den mest almindelige laboratorie- og industrimetode involverer reaktionen af 2-chloracetylchlorid (chloracetylchlorid) med dibutylamin. En base, såsom triethylamin, anvendes typisk til at neutralisere den saltsyre, der dannes under reaktionen. Processen udføres under vandfri betingelser for at forhindre hydrolyse af det reaktive acylchlorid. Efter færdiggørelse isoleres produktet via ekstraktion og renses ved destillation. En repræsentativ destillationsprocedure rapporterer opsamling af produktet ved 150-200 °C under reduceret tryk (0,10 mm Hg). Til fremstilling i stor skala anvendes reaktorer med kontinuerlig strømning og avancerede oprensningsteknikker såsom omkrystallisation og fraktioneret destillation for at optimere udbytte og renhed. Detaljeret syntetisk information, herunder referencer til patentlitteratur (US04895951), er tilgængelig efter anmodning.
Kontakt os
Klar til at inkorporere N,N-dibutyl-2-chlor-acetamid i dit forskningsprogram? Kontakt Cosperpharm i dag for et konkurrencedygtigt tilbud, prøveanmodning eller teknisk konsultation med vores erfarne supportteam.
Hot Tags: N,N-dibutyl-2-chlor-acetamid, Kina, producent, leverandør, fabrik
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies.
Privatlivspolitik