tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat

tert-Butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat er et mellemprodukt af høj renhed, farmaceutisk kvalitet, leveret af Cosperpharm til udvikling og fremstilling af non-lactam-β-inhibitor-β-inhibitorer. Denne forbindelse tjener som en nøgleforstadier til diazabicyclooctan-kernen, der findes i avibactam og relebactam – antibiotiske adjuvanser, der genopretter aktiviteten af ​​β-lactam-antibiotika mod resistente gramnegative patogener. Fordi tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat bevarer den nøjagtige (2S,5R) chiralitet, der kræves til målenzymhæmning, muliggør det effektiv, stereostyret samling af den endelige API. Desuden anvendes tert-butyl-4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat også som en analytisk referencestandard (avibactam-urenhed 115) til kvalitetskontrol og urenhedsprofilering. Hos Cosperpharm fremstilles hver batch af tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat under strenge GMP-tilpassede protokoller og leveres med fuld dokumentation til støtte for din procesudvikling og regulatoriske ansøgninger.

Produktparametre

Hvorfor Cosperpharm?

Cosperpharm kombinerer teknisk ekspertise med en strømlinet forsyningskæde for at levere mellemprodukter af høj kvalitet og referencestandarder. Vores GMP-inspirerede faciliteter og interne analytiske laboratorium (HPLC, LC-MS, NMR, GC) sikrer, at hver forsendelse opfylder eller overgår dine renhedsspecifikationer. Vi tilbyder gennemsigtig dokumentation – inklusive COA, stabilitetsdata og urenhedsprofiler – for at forenkle dine lovpligtige indsendelser. Med et dedikeret kundesupportteam og konkurrencedygtige leveringstider er Cosperpharm blevet en betroet partner for over 30 globale farmaceutiske virksomheder. For tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat opretholder vi sikkerhedslager og kan skalere fra F&U-gram til kommercielle kilogram effektivt.

Produktfordele

1. Præcis (2S,5R) chiralitet – Verificeret ved chiral HPLC; den korrekte stereokemi er afgørende for den β‑lactamase-hæmmende aktivitet af endelige API'er såsom avibactam og relebactam.

2. Ortogonale beskyttelsesgrupper – Boc-gruppen (kan spaltes under mild syre) og benzyloxyaminogruppen (kan spaltes ved hydrogenolyse) tillader trinvis afmaskering uden krydsreaktivitet.

3. Stabil carboxamidbinding – Giver robust forbindelse mellem de to piperidinringe og modstår hydrolyse under flertrinssyntese.

4.Høj krystallinsk renhed – Isoleret som et fast stof, let at håndtere og veje, med ≥98% HPLC-renhed.

5.Alsidig reaktivitet – Den frie sekundære amin (efter Boc-fjernelse) og hydroxylaminen (efter debenzylering) kan bruges til ringslutning for at danne diazabicyclooctan-stilladset.

Syntetisk rute

Syntesen af ​​tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat følger en chiral pool-tilgang, der starter med L-pyroglutaminsyre. Efter etablering af (2S,5R)-piperidinkernen indføres 5-benzyloxyaminogruppen via stereoselektiv aminering eller oximering/reduktion. Piperidin-2-carboxylsyre-mellemproduktet aktiveres derefter og kobles med N-Boc-piperidin-4-amin under anvendelse af et standardkoblingsreagens såsom HOBt/EDC. En repræsentativ procedure fra CN111606844 rapporterer reaktionen af ​​syremellemproduktet med aminen i nærværelse af AlCl3 i toluen ved 50°C i 3 timer, efterfulgt af vandig oparbejdning og krystallisation fra petroleumsether, hvilket opnår 88 % udbytte. Produktet isoleres ofte som tosylatsaltet for at forbedre krystalliniteten. Cosperpharm kan give ikke-fortrolige procesdetaljer under en gensidig aftale.

Kontakt os

Klar til at bestille tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat? Anmod om en prøve, et tilbud eller en teknisk konsultation fra Cosperpharm i dag.