(R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre

(R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre (CAS 1315053-78-1) er en chiral, ikke-proteinogen, Cα-tetrasubstitueret cyklisk aminosyre kendetegnet ved en tetrahydrofuranring med geminal amin og carboxylsyresubstituenter i 3-positionen. Molekylet har en femleddet oxygenholdig heterocyklus (tetrahydrofuran), der tjener som kernestilladset, med en aminogruppe (-NH2) og en carboxylsyre (-COOH), begge bundet til det samme kulstof i 3-positionen af ​​ringen.

(R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre er en specialiseret chiral aminosyrebyggesten, der har fået betydelig opmærksomhed inden for peptidkemi, lægemiddelopdagelse og medicinsk kemi på grund af dens unikke Cα-tetrasubstituerede cykliske struktur. Som en ikke-proteinogen aminosyre tilbyder (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre egenskaber, der ikke kan opnås med standard α-aminosyrer: tetrahydrofuranringen pålægger en betydelig konformationel begrænsning på peptidrygraden, hvilket gør den til et uvurderligt værktøj til foldamerdesign og udvikling af konformationelt definerede bioaktive peptider. De geminale amin- og carboxylsyresubstituenter i 3-positionen muliggør standard peptidkoblingskemi, mens det stive ringsystem låser molekylet i en defineret konformation.

I farmaceutisk forskning tjener (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre som et essentielt mellemprodukt i syntesen af ​​næste generation af småmolekylære terapier. Forbindelsens (R)-konfiguration er kritisk for biologisk aktivitet i visse anvendelser, da den tilsvarende (S)-enantiomer er blevet identificeret som den biologisk aktive form i Faktor Xa-hæmningsprogrammer, hvilket efterlader (R)-enantiomeren som enten inaktiv eller en væsentlig stereokemisk komparator. Denne stereospecificitet understreger vigtigheden af ​​enantiopren (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre i lægemiddelopdagelsesprogrammer, hvor stereokemi dikterer biologiske resultater.

Produktparametre

Hvorfor Cosperpharm?

Når din peptidsyntese, foldamer-design eller lægemiddelopdagelsesprogram kræver en pålidelig kilde til konformationelt begrænsede aminosyrer, leverer Cosperpharm (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre med den kvalitet, dokumentation og tekniske support, som forskningsprofessionelle kræver.

Konformationel begrænsning begynder her. Cα-tetrasubstitueret cyklisk struktur af (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre er det, der gør det unikt— den stive tetrahydrofuranring låser peptidrygraden i definerede konformationer, som ikke kan opnås med standardaminosyrer. Enhver urenhed eller forkert stereokemi i denne byggesten vil forplante sig gennem din peptidsekvens og kompromittere din konformationelle analyse eller biologiske resultater. Cosperpharm’s analytiske frigivelsesprotokol inkluderer HPLC-renhedsverifikation, chiral HPLC til enantiomerisk overskydende bekræftelse og strukturel identitetsbekræftelse— fordi din peptidkonformation afhænger af kvaliteten af ​​denne byggesten.

Dokumentation, der understøtter din forskning. Hver forsendelse af (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre inkluderer et analysecertifikat (COA) med batchspecifikke renhedsdata, kromatografiske profiler og identitetsbekræftelse. For kunder, der har behov for yderligere dokumentation for regulatoriske indsendelser eller kvalitetssystemer, leverer Cosperpharm tilpassede kvalitetsaftaler, stabilitetsresuméer og analytiske datapakker efter anmodning.

Fleksibelt udbud på tværs af alle forskningsskalaer. Cosperpharm leverer (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre på tværs af hele spektret af applikationer— fra 10 mg–100 mg mængder til tidligt stadie peptidsyntese og konformationelle undersøgelser, til gram-skala batches til procesudvikling og prækliniske undersøgelser, til bulk mængder til større produktionsbehov. R&D prøver sendes inden for 5–7 hverdage.

Teknisk support fra eksperter i peptidkemi. Vores team kan rådgive om peptidkoblingsbetingelser, kompatibilitet med standard Fmoc fastfase peptidsyntese, analytiske metoder til overvågning af inkorporeringseffektivitet og strategier til optimering af peptidkonformation— fordi vi forstår de unikke udfordringer ved at arbejde med begrænsede aminosyrer.

Global rækkevidde med gennemsigtig kommunikation. Cosperpharm sender til medicinalvirksomheder, bioteknologivirksomheder, CRO'er og akademiske institutioner over hele verden. Vi kommunikerer leveringstider og tilgængelighed på forhånd— ingen overraskelser, ingen skjulte gebyrer.

Produktfordele

(R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre er en sjælden Cα-tetrasubstitueret cyklisk aminosyre, hvor denα-carbon bærer både amino- og carboxylgrupperne samt to ringbindinger. Denne strukturelle egenskab pålægger en betydelig konformationel begrænsning på peptidrygraden, hvilket gør den uvurderlig for foldamerdesign og udviklingen af ​​konformationelt definerede bioaktive peptider.

 Defineret (R)-Stereokemi med distinkt biologisk aktivitet

(R)-konfigurationen af ​​(R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre er kritisk for visse anvendelser, da den tilsvarende (S)-enantiomer anvendes i helt forskellige farmakologiske sammenhænge. I peptidteknik er chiraliteten ved Cα position er den eneste afgørende faktor for, om et peptid vedtager en kritiskβ-drejning konformation. Brug af et racemat eller den forkerte enantiomer ville ugyldiggøre dine eksperimentelle resultater.

 Stiv tetrahydrofuranring forbedrer peptidstabiliteten

Tetrahydrofuranringen introducerer konformationel stivhed, der kan forbedre den proteolytiske stabilitet og forbedre målbindingsaffiniteten gennem reducerede entropiske straffe. Dette gør (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre til en ideel byggesten til at designe metabolisk stabile peptidterapier.

 Alsidig byggeklods til flere applikationer

(R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre tjener som et essentielt mellemprodukt i syntesen af ​​næste generation af småmolekylære terapeutika og er meget udbredt i peptidkemi, konformationsanalyse og foldamerdesign. Dens anvendelser spænder over lægemiddelopdagelse, kemisk biologi og materialevidenskab.

 Pålidelig forsyning med etablerede syntetiske ruter

Forbindelsen drager fordel af etablerede syntetiske ruter, der sikrer ensartet kvalitet og enantioprenhed. Cosperpharm’s fremstillingsprocesser er valideret til at levere (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre med≥95 % renhed og pålideligt enantiomert overskud, batch efter batch.

 FAQ

A: (R)-enantiomeren (CAS 1315053-78-1) og (S)-enantiomeren (CAS 1315052-80-2) er stereoisomerer med forskellige biologiske aktiviteter. I peptidteknik er chiraliteten ved Cα position bestemmer, om et peptid vedtager en kritiskβ-drejning konformation. Brug af et racemat eller den forkerte enantiomer ville ugyldiggøre eksperimentelle resultater.

Q2: Hvad er de primære anvendelser af denne forbindelse?

A: (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre bruges i peptidkemi, konformationsanalyse, foldamerdesign og som et mellemprodukt i syntesen af ​​småmolekylære terapeutika.

Kontakt os