Dette molekyle ser simpelt ud: C₄H₈O₃, molekylvægt kun 104,1. Men lad ikke dens størrelse narre dig. (S)-(-)-2-Methoxypropionsyre bærer et enkelt chiralt center ved α-carbonet (kulstoffet, der bærer både methoxy- og carboxylsyregrupperne). Den specifikke rotation er negativ, og dens enantiopenhed er det, der giver denne forbindelse værdi som et chiralt reagens i asymmetriske transformationer. Strukturen består af en propionsyrerygrad med en methoxysubstituent i 2-positionen, låst i S-konfigurationen. Det fremstår som en gennemsigtig, let gul væske med et kogepunkt på 99 °C ved 20 mmHg og et brydningsindeks på 1,4132-1,4152. Mens de fleste simple carboxylsyrer er faste stoffer eller væsker ved stuetemperatur, er denne en væske med lav viskositet, der er frit opløselig i almindelige organiske opløsningsmidler såsom chloroform, ethylacetat og methanol.
(S)-(-)-2-Methoxypropionsyre (CAS: 23943-97-7) er den enantiomere modstykke til dens (R)-(+)-form, der tilbyder komplementær stereokemi til asymmetrisk syntese. (S)-(-)-2-Methoxypropionsyre har et enkelt chiralt center med en negativ optisk rotation, hvilket gør den til en vigtig byggesten til fremstilling af enantiomert rene lægemidler og agrokemikalier. Som en kompakt, polær carboxylsyre kan (S)-(-)-2-methoxypropionsyre let derivatiseres via esterificering, amidering eller reduktion uden behov for beskyttelsesgrupper. Uanset om du har brug for en referencestandard for chiral metodeudvikling eller et alsidigt mellemprodukt til lægemiddelopdagelse, leverer (S)-(-)-2-Methoxypropionsyre ensartet kvalitet og pålidelig ydeevne.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
CAS nummer
23953-00-6
IUPAC navn
(2S)-2-methoxypropansyre
Molekylær formel
C4H8O3
Molekylvægt
104,10 g/mol
Smeltepunkt
124–125°C (bemærk: litteratur rapporterer nogle gange som flydende; værdi baseret på givne data)
Kogepunkt
99°C / 20mmHg
Tæthed
1,1141 g/cm³ (groft skøn)
Brydningsindeks
1,4132 – 1,4152
pKa
3,59 ± 0,10
Udseende
Gennemsigtig, let gul væske
Opløselighed
Opløseligt i chloroform, ethylacetat, methanol
Opbevaring
Køleskab (2–8°C), under inert atmosfære anbefales
Opbevaringsklasse
10 – Brandfarlige væsker
Faresymboler
Xi (irriterende)
WGK Tyskland
WGK3 (vandfareklasse 3 – meget farlig for vand)
Hvad gør denne forbindelse til et nyttigt chiralt reagens?
Carboxylsyregruppen kan aktiveres til dannelse af amider eller estere med prochirale eller chirale aminer/alkoholer. Dens lille størrelse og definerede absolutte konfiguration (S) gør den til en fremragende kandidat til:
● Chiralt derivatiseringsmiddel (CDA) til bestemmelse af enantiomert overskud af chirale aminer og alkoholer ved ¹H NMR. Methoxygruppen giver en tydelig kemisk skiftforskel i diastereomerer.
● Chiralt opløsningsmiddel – syren kan danne diastereomere salte med racemiske aminer, hvilket muliggør adskillelse ved krystallisation.
● Byggesten til chirale lægemidler – 2-methoxypropionylgruppen optræder i forskellige lægemiddelkandidater som et fragment, der forbedrer metabolisk stabilitet sammenlignet med den usubstituerede propionyl.
● Asymmetrisk syntese – kan reduceres til den tilsvarende chirale alkohol ((S)-2-methoxypropanol) eller omdannes til syrechloridet til Friedel-Crafts type introduktioner.
Sikkerhed og håndtering
Denne forbindelse er klassificeret som en brandfarlig væske (opbevaringsklasse 10) og udgør en alvorlig risiko for øjenskade (Kategori1). Det er også irriterende for åndedrætsorganerne og huden (R36/37/38). Følg disse forholdsregler:
● Øjenbeskyttelse: Bær kemikaliesikkerhedsbriller eller ansigtsskærm (sikkerhedserklæring39).
● Handsker: Brug kemikalieresistente handsker (f.eks. nitril) – sikkerhedserklæring37.
● Ventilation: Håndteres i et stinkskab for at undgå indånding af dampe.
● Førstehjælp: I tilfælde af øjenkontakt skylles straks med rigeligt vand i mindst 15 minutter og læge kontaktes (sikkerhedserklæring26). Ved hudkontakt vaskes med vand og sæbe.
● Opbevaring: Opbevares i køleskab (2–8°C), væk fra antændelseskilder, oxidationsmidler og varme. Beholderen skal være tæt forseglet og opbevares under inert atmosfære, hvis det er muligt.
● Bortskaffelse: Følg lokale regler for brandfarlige organiske syrer. Må ikke slippes ud i miljøet – WGK3 indikerer høj vandfare.
Ofte stillede spørgsmål (FAQ)
Q1: Hvordan bestemmer jeg den enantiomere renhed af denne forbindelse?
A: Enantiomer renhed kan vurderes ved chiral GC (ved at bruge en cyclodextrinsøjle) eller ved at omdanne syren til en methylester med (R)- eller (S)-1-phenylethylamin og analysere diastereomererne ved NMR eller HPLC. Cosperpharm giver den specifikke rotationsværdi på hvert COA som en batchspecifik kvalitetsattribut.
Q2: Er denne forbindelse vandopløselig?
A: Den frie syre har begrænset vandopløselighed, men er blandbar med mange polære organiske opløsningsmidler (chloroform, ethylacetat, methanol). Til reaktioner i vandige medier er natriumsaltet (S)-2-methoxypropionat vandopløseligt.
Kontakt os
Har du et projekt, der har brug for en pålidelig kilde til (S)-(-)-2-methoxypropionsyre? Send os en note – uanset om du har brug for en lille flaske til metodeudvikling eller en større volumen til opskalering, er Cosperpharm klar til at hjælpe. Vi svarer med et tilbud, en prøveanmodningsformular eller blot et venligt svar på dit tekniske spørgsmål. Intet påtrængende salgsargument – bare ærlig støtte til din forskning.
Hot Tags: (S)-(-)-2-METHOXYPROPIONIC ACID, Kina, producent, leverandør, fabrik
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies.
Privatlivspolitik