(S)-3-aminobutannitril-hydrochlorid

(S)-3-Aminobutanenitrilhydrochlorid (CAS 1073666-54-2), også kendt som (3S)-3-aminobutanenitrilhydrochlorid eller (S)-3-aminobutyronitrilhydrochlorid, er en chiral β-aminonitrilforbindelse med molekyleformlen C₄H₂ og aClN₄H₂ 120,58 g/mol. Det fremstår typisk som et hvidt til råhvidt krystallinsk pulver med god opløselighed i forskellige organiske opløsningsmidler såsom ethanol og acetone.  Hydrochloridsaltformen sikrer øget stabilitet, vandopløselighed og forbedrede håndteringsegenskaber sammenlignet med den frie base, hvilket gør den til et pålideligt reagens til følsomme syntetiske transformationer.

(S)-3-Aminobutanenitrilhydrochlorid er en højværdi chiral aminonitrilforbindelse. Besiddelse af et chiralt center med en specifik (S)-konfiguration tjener (S)-3-aminobutanenitrilhydrochlorid som en kritisk chiral byggesten i medicinsk kemi, pesticidkemi og asymmetrisk syntese.  Tilstedeværelsen af ​​både amino- og nitrilfunktionelle grupper i dens molekylære struktur giver rig kemisk reaktivitet, hvilket muliggør konstruktionen af ​​mere komplekse chirale molekylære rammer, især dem, der indeholder β-amino strukturelle motiver.

I farmaceutisk forskning har (S)-3-aminobutanenitrilhydrochlorid vundet betydelig opmærksomhed som et nøglemellemprodukt i syntesen af ​​ikke-peptid HIV-proteasehæmmere, som spiller en afgørende rolle i antiretroviral terapi ved at blokere aktiviteten af ​​HIV-proteaseenzymet, en essentiel komponent for viral replikation. Ud over dets anvendelse i HIV-terapeutika, er (S)-3-aminobutanenitril hydrochlorid i vid udstrækning brugt som et chiralt farmaceutisk mellemprodukt og byggesten til asymmetrisk syntese, især i fremstillingen af ​​β-aminoalkoholforbindelser og andre chirale lægemidler.  Det er også blevet identificeret som et dokumenteret chiralt mellemprodukt til syntesen af ​​Orforglipron (en GLP-1-agonist), hvor dens (S)-enantiomer er en vigtig aktiv strukturel enhed af lægemiddelmolekyler.  Derudover er (S)-3-aminobutanenitrilhydrochlorid et råmateriale til fremstilling af højeffektive chirale pesticider med lav toksicitet, såsom fungicider og insekticider, og kan bruges som en chiral byggesten til at syntetisere forskellige fine kemikalier, herunder chirale ligander og optisk aktive materialer.

Produktparametre

Syntetiske ruter

Syntesen af ​​(S)-3-aminobutanenitril hydrochlorid er blevet opnået gennem forskellige enantioselektive tilgange:

Metode 1: Reaktion med saltsyre

Forbindelsen kan syntetiseres ved direkte reaktion af (S)-3-aminobutanenitril med saltsyre i et vandigt medium, efterfulgt af isolering af hydrochloridsaltet gennem krystallisation. Reaktionen udføres typisk under kontrollerede betingelser for at sikre renhed og udbytte, idet det resulterende salt isoleres ved krystallisation fra et passende opløsningsmiddel.

Metode 2: Asymmetrisk hydrogenering (skalerbar rute)

En anden syntesevej involverer asymmetrisk hydrogenering af egnede precursorer ved anvendelse af chirale katalysatorer. Fremskridt inden for katalyse, især med chirale ligander, har muliggjort effektiv og skalerbar produktion af (S)-enantiomeren med høj optisk renhed.

Metode 3: Industriel syntese med høj renhed (cyanidfri, dokumenteret)

En syntetisk protokol i industriel skala er blevet udviklet og valideret på pilotanlægsniveau. Denne tilgang giver høje kemiske og optiske udbytter, samtidig med at den anvender et cyanidfrit syntetisk design, hvilket væsentligt reducerer miljøpåvirkningen og driftssikkerhedsrisici. Processen udføres uden brug af meget giftige cyanidereagenser, hvilket gør den velegnet til miljømæssig ansvarlig fremstilling. Produktet udviser fremragende stereokemisk kontrol og ensartet renhed på tværs af produktionsbatcher. Denne metode er med succes blevet skaleret til multi-kilogram mængder med reproducerbar kvalitet. [13†L6-L7]

Industrielle produktionsmetoder

Industriel produktion af (S)-3-aminobutannitrilhydrochlorid kan skaleres op ved hjælp af reaktorer med kontinuerlig strømning og automatiserede systemer for at øge effektiviteten, udbyttet og sikkerheden. Processen involverer omhyggelig håndtering af reagenser og optimering af reaktionsparametre for at opnå høj effektivitet og omkostningseffektivitet.

Applikationsscenarier

1. Udvikling af hiv-proteasehæmmere til antiretroviral terapi

Et farmaceutisk forskerhold er ved at udvikle nye non-peptid HIV-proteasehæmmere til behandling af HIV/AIDS med det mål at overvinde lægemiddelresistens og forbedre patientens compliance. (S)-3-Aminobutanenitrilhydrochlorid tjener som et chiralt mellemprodukt i syntesen af ​​disse inhibitorer. (S)-konfigurationen ved det chirale center er kritisk for at opnå høj bindingsaffinitet til det aktive HIV-protease-sted, da målenzymet udviser streng chiral diskrimination. Brug af (S)-3-aminobutannitrilhydrochlorid sikrer, at det endelige API besidder den korrekte tredimensionelle geometri for optimalt målindgreb. Holdet syntetiserer et fokuseret bibliotek af derivater via funktionalisering af aminogruppen, og de resulterende forbindelser screenes for HIV-proteaseinhiberende aktivitet ved hjælp af fluorometriske eller kromatografiske assays for at identificere leads med forbedret styrke og farmakokinetiske profiler.

2.GLP-1-agonistsyntese for type-II-diabetes (Orforglipron)

En lægemiddelproducent er ved at opskalere syntesen af ​​Orforglipron, en GLP-1-agonist, der bruges til behandling af type-II-diabetes. (S)-3-Aminobutanenitrilhydrochlorid tjener som et dokumenteret chiralt mellemprodukt, hvor (S)-enantiomeren er en vigtig aktiv strukturel enhed i lægemiddelmolekylet. Holdet bruger forbindelsen i en flertrins syntesesekvens: Først beskyttes aminogruppen, derefter reduceres nitrilen til den tilsvarende amin, og til sidst kobles det beskyttede mellemprodukt med andre byggesten for at konstruere det komplette lægemiddelstillads. Den høje optiske renhed (≥99 % ee) af (S)-3-aminobutanenitrilhydrochlorid er afgørende for at opnå den korrekte stereokemi af den endelige API, som direkte påvirker dets bindingsaffinitet til GLP-1-receptoren, terapeutisk effekt og sikkerhedsprofil.

3. Kiral lægemiddelsyntese til tuberkulose og virale infektioner

Et medicinsk kemihold udforsker nye kemiske enheder til behandling af lægemiddelresistent tuberkulose og virusinfektioner. Den (S)-konfigurerede chirale aminostruktur er kendt for at være en vigtig aktiv enhed af lægemiddelmolekyler til disse terapeutiske områder. Holdet bruger (S)-3-aminobutanenitril hydrochlorid som en kerne chiral byggesten til at syntetisere et bibliotek af derivater via amidkobling, reduktiv aminering og nitrilreduktion. De resulterende forbindelser screenes for anti-tuberkulær aktivitet mod M. tuberculosis H37Rv og for anti-viral aktivitet mod relevante virusstammer. Gennem præcis chiral konstruktion sikrer teamet, at de syntetiserede lægemiddelkandidater udviser specifik binding til deres mål, hvilket forbedrer effektiviteten og reducerer bivirkninger uden for målet.

4. Chiral pesticidudvikling (fungicider og insekticider)

Et agrokemisk forskningscenter udvikler højeffektive chirale pesticider med lav toksicitet for at imødekomme den voksende efterspørgsel efter miljøvenlige plantebeskyttelsesmidler. (S)-3-Aminobutanenitril hydrochlorid bruges som en chiral byggesten til syntese af nye fungicider og insekticider. Reaktiviteten af ​​dets amino- og cyanogrupper gør det muligt for den at deltage i heterocykliske konstruktioner og funktionelle gruppemodifikationsreaktioner, hvilket optimerer den biologiske aktivitet, målretning og miljømæssig kompatibilitet af de endelige pesticidprodukter. Holdet syntetiserer en række chirale pesticidkandidater og evaluerer deres effektivitet mod plantepatogene svampe og landbrugsskadedyr i drivhusforsøg, og identificerer blyforbindelser med overlegen aktivitet og lavere miljøpåvirkning.

5. Chiral ligandsyntese til asymmetrisk katalyse

En forskergruppe i asymmetrisk katalyse kræver et bibliotek af chirale ligander til enantioselektive transformationer, såsom hydrogenering, krydskobling og C-H funktionalisering. (S)-3-Aminobutanenitril hydrochlorid tjener som en alsidig chiral byggesten til syntese af forskellige fine kemikalier, herunder chirale ligander og optisk aktive materialer. Holdet omdanner forbindelsen til phosphinligander, oxazolinligander eller Schiff-baseligander via funktionalisering af aminogruppen og yderligere derivatisering af nitrilen. De resulterende chirale ligander evalueres for deres ydeevne i asymmetrisk katalyse med det formål at udvikle omkostningseffektive og højtydende katalysatorer til industrielle applikationer.

6. Kiral mellemliggende bibliotekssyntese til CNS-lægemiddelopdagelse

En lægemiddelopdagelsesgruppe med fokus på sygdomme i centralnervesystemet (CNS) kræver et mangfoldigt bibliotek af chirale mellemprodukter for at udforske nyt kemisk rum. (S)-3-Aminobutanenitril hydrochlorid anvendes som en kernebyggesten til konstruktion af β-aminoalkoholderivater (via nitrilreduktion) og andre chirale motiver. Holdet udfører parallel syntese for at generere et fokuseret bibliotek af forbindelser, som derefter screenes for CNS-aktivitet i cellebaserede assays (f.eks. neurobeskyttelse, receptorbinding). Den høje stabilitet og opløselighed af hydrochloridsaltformen letter pålidelig håndtering og reproducerbare reaktioner på tværs af bibliotekssyntesen.

Kvalitetssikring hos Cosperpharm

Hver batch gennemgår:

● Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %

● Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %

● Brydningsindeks – bekræftende analyse

● ¹H NMR – strukturel verifikation

● Udseende – farveløs til lys gul til lys orange klar væske

Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.

Kontakt os

Vi ser frem til at støtte dine forsknings- og udviklingsbehov. Hvis du har spørgsmål vedrørende (S)-3-Aminobutanenitril hydrochloride (CAS1073666-54-2) eller ønsker at anmode om et tilbud, så tøv ikke med at kontakte os. Vores salgs- og tekniske supportteam er klar til at hjælpe dig.