1-(3-Bromphenyl)-1H-pyrrol

1-(3-Bromphenyl)-1H-pyrrol (CAS 107302-22-7) er en alsidig, bænkstabil N-aryl-pyrrol-byggesten til organisk syntese [0†L13-L15]. Forbindelsen er et fast stof ved stuetemperatur med et smeltepunkt på 60-66 °C og et kogepunkt på 294,9 °C ved 760 mmHg.

I medicinsk kemi er pyrrolstilladset et privilegeret heterocyklisk motiv, der optræder i adskillige naturlige produkter, lægemiddelmolekyler og agrokemikalier. 1-(3-Bromphenyl)-1H-pyrrol er blevet undersøgt som en forløber for bioaktive forbindelser og lægemidler, og dens struktur giver mulighed for modifikationer, der kan føre til nye lægemidler rettet mod forskellige sygdomme [1†L11-L14][1†L34-L36]. Det viser også lovende inden for materialevidenskab på grund af pyrrolsystemets elektroniske egenskaber.

Syntetisk indeholder 1-(3-Bromphenyl)-1H-pyrrol en reaktiv bromsubstituent, der er ideel til overgangsmetalkatalyserede krydskoblingsreaktioner (Suzuki, Heck, Sonogashira osv.), hvilket muliggør hurtig diversificering af det molekylære stillads. Stoffet er kommercielt tilgængeligt med renheder på op til 98 % og leveres af flere kemiske distributører globalt.

Produktparametre

Syntetiske ruter

1-(3-Bromphenyl)-1H-pyrrol kan fremstilles ved omsætning af 3-brombenzaldehyd med pyrrol i nærværelse af en syrekatalysator, en almindelig fremgangsmåde til konstruktion af N-arylpyrroler via Clauson-Kaas-reaktionen.

Grøn procedure ved hjælp af Deep Eutectic Solvent (DES):

1. Tilsæt 3-bromanilin (1 mmol), 2,5-dimethoxytetrahydrofuran (1,1 mmol) og L-(+)-vinsyre/cholinchlorid-baseret DES (1,5 g) i en 50 ml rundbundet kolbe.

2. Omrør reaktionsblandingen ved 90°C. Overvåg reaktionens forløb ved tyndtlagschromatografi (TLC).

3. Efter afslutning af reaktionen afkøles blandingen til stuetemperatur, og målproduktet 1-(3-Bromphenyl)-1H-pyrrol ekstraheres med ethylacetat.

4. Efter afdampning af opløsningsmidlet renses remanensen ved silicagelsøjlekromatografi for at give det rene produkt.

5. DES kan tørres under vakuum og genbruges i efterfølgende cyklusser.

Opbevaringsbetingelser

● Temperatur: Forseglet i tør stuetemperatur (15–25°C); undgå at fryse.

● Beholder: Lufttæt, tæt lukket beholder.

● Beskyttelse: Opbevares væk fra fugt, lys og stærke oxidationsmidler.

● Udtørring: Opbevares i et tørt miljø; forbindelsen er stabil under vandfri betingelser.

● Langtidsopbevaring: Køligt, tørt sted.

● Holdbarhed: 24 måneder ved opbevaring som anbefalet.

● Uforligeligheder: Stærke oxidationsmidler, stærke baser, stærke syrer.

Håndteringsanbefaling: Som et fast stof er blandingen nem at veje og håndtere. Brug i et stinkskab og undgå at danne støv. Efter åbning skal du lukke beholderen tæt for at udelukke fugt.

Kontakt os

Vi ser frem til at støtte dine forsknings- og produktionsbehov. Hvis du har spørgsmål vedrørende 1-(3-Bromphenyl)-1H-pyrrol eller ønsker at anmode om et tilbud, så tøv ikke med at kontakte os. Vores salgs- og tekniske supportteam er klar til at hjælpe dig.