1-(4-chlorphenyl)-1H-pyrrol er en N-arylpyrrol, hvori en π-overskydende pyrrolring er forbundet direkte til en 4-chlorphenylgruppe via pyrrolnitrogenet, hvilket skaber et konformationelt begrænset, konjugeret stillads; den elektrontiltrækkende para-chlor-substituent forbedrer forbindelsens stabilitet og lipofilicitet, samtidig med at den giver et alsidigt halogenhåndtag til yderligere funktionalisering gennem krydskoblingsreaktioner i medicinsk kemi og materialevidenskab.
1-(4-Chlorphenyl)-1H-pyrrol (CAS 5044-38-2) er en heterocyklisk aromatisk forbindelse, der tilhører pyrrolfamilien - en femleddet ringstruktur indeholdende et nitrogenatom - med en 4-chlorphenylsubstituent direkte knyttet til pyrrolnitrogenet. Molekylformlen er C₁₀H₈ClN med en molekylvægt på 177,63 g/mol, og forbindelsen leveres i renheder i området fra 95 % til 98 %.
I medicinsk kemi er 1-(4-chlorphenyl)-1H-pyrrol en meget alsidig byggesten. Som et fragmentmolekyle giver 1-(4-chlorphenyl)-1H-pyrrol et strukturelt grundlag for molekylær binding, ekspansion og modifikation i lægemiddelopdagelsesprogrammer, der tjener som et nøglemellemprodukt til syntesen af biologisk aktive molekyler, herunder antimikrobielle, anticancer- og antiinflammatoriske midler. Undersøgelser har vist, at 1-(4-chlorphenyl)-1H-pyrrol udviser signifikante antiproliferative virkninger mod forskellige cancercellelinjer, herunder levercancer (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 μM) og brystkræft (MCF-7, IC₅₀ = 3). Dets derivater har også vist antimikrobiel aktivitet og er blevet udforsket for deres anti-inflammatoriske egenskaber.
Inden for materialevidenskab er 1-(4-chlorphenyl)-1H-pyrrol blevet undersøgt til brug i organisk elektronik, herunder organiske lysemitterende dioder (OLED'er) og solceller, hvilket udnytter dets konjugerede π-system til ladningstransportegenskaber. 4-chlorphenyl-delen kan funktionaliseres yderligere, hvilket muliggør introduktion af yderligere substituenter eller modifikationer for at skræddersy forbindelsens egenskaber til specifikke anvendelser.
1-(4-Chlorphenyl)-1H-pyrrol er også et værdifuldt forskningskemikalie i kemisk syntese, og det er opført i National Cancer Institute (NCI) database under NSC 116796.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
CAS nummer
5044-38-2
Molekylær formel
C10H8ClN
Molekylvægt
177,63 g/mol
Renhed
97–98 % som standard; højere renhed (99%) tilgængelig på anmodning
Udseende
Gulligt krystallinsk pulver
Smeltepunkt
88–91°C (lit.)
Kogepunkt
264,6 ± 23,0°C ved 760 mmHg (forudsagt); 200–203°C ved 95,2627 mmHg
Tæthed
1,13 g/cm³ ved 20°C
Flammepunkt
113,8°C
Brydningsindeks
1.579 (forudsagt)
XLogP3
3.13
pKa
-5,87 ± 0,70 (forudsagt)
Kanoniske SMIL
C1=CN(C=C1)C2=CC=C(C=C2)Cl
Opløselighed
Dårligt opløseligt i vand; opløselig i organiske opløsningsmidler såsom dichlormethan, ethylacetat, ethanol og DMF
Opbevaringstilstand
Forseglet i tør, stuetemperatur; langtidsopbevaring på et køligt, tørt sted
A: Den beregnede LogP på 3,13 indikerer moderat til høj lipofilicitet, hvilket tyder på god membranpermeabilitet og potentiel oral biotilgængelighed til lægemiddellignende anvendelser. Sammenlignet med usubstitueret 1-phenylpyrrol (LogP = 2,53) øger chlorsubstitutionen forbindelsens lipofilicitet, hvilket kan øge dets evne til at krydse cellemembraner og nå biologiske mål.
Spørgsmål 2: Har 1-(4-chlorphenyl)-1H-pyrrol vist anticanceraktivitet?
A: Ja. Undersøgelser har vist, at denne forbindelse udviser betydelige antiproliferative virkninger mod forskellige cancercellelinjer, herunder leverkræft (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 μM) og brystkræft (MCF-7, IC₅₀ = 3,0 μM). Disse resultater tyder på dets potentiale som et ledende stillads til udvikling af lægemidler mod kræft.
Sikkerhedserklæringer:
● Undgå indånding af støv/røg/gas/tåge/dampe/spray
● Brug kun udendørs eller i et godt ventileret område
● Bær beskyttelseshandsker/beskyttelsestøj/øjenværn/ansigtsbeskyttelse
● Vask grundigt efter håndtering
● VED KONTAKT MED HUDEN: Vask med rigeligt vand
● VED INDÅNDING: Flyt personen ud i frisk luft og sørg for, at vejrtrækningen er behagelig
● VED KONTAKT MED ØJNENE: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis de er til stede og let at gøre. Fortsæt med at skylle
● Ring til en GIFTINFORMATION/læge, hvis du føler dig utilpas
● Tag forurenet tøj af og vask det før genbrug
● Opbevares på et godt ventileret sted. Hold beholderen tæt lukket
● Opbevares aflåst
● Bortskaf indholdet/beholderen i overensstemmelse med lokale regler
Førstehjælpsforanstaltninger:
● Ved indånding: Flyt personen ud i frisk luft. Hvis du ikke trækker vejret, giv kunstigt åndedræt. Kontakt en læge.
● Ved hudkontakt: Vask af med sæbe og rigeligt vand. Kontakt en læge, hvis hudirritation fortsætter.
● I tilfælde af øjenkontakt: Skyl grundigt med rigeligt vand i mindst 15 minutter og søg læge. Fortsæt med at skylle under transport til hospitalet.
● Ved indtagelse: Skyl munden med vand. Giv aldrig noget gennem munden til en bevidstløs person. Kontakt en læge.
Kontakt os
Klar til at fremme din forskning? Lad os forbinde. Hos Cosperpharm er vi stolte af at levere kemiske produkter af høj kvalitet med hurtig, lydhør og løsningsorienteret service. Vores tekniske og kommercielle teams står klar til at hjælpe dig.
Hot Tags: 1-(4-CHLOROPHENYL)-1H-PYRROLE, Kina, producent, leverandør, fabrik
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies.
Privatlivspolitik