1-BroMo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan

1-Bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan er en bifunktionel C4-byggesten, der finder omfattende anvendelse som et centralt syntetisk mellemprodukt i medicinsk kemi og farmaceutisk procesudvikling. Det primære alkylbromid i 1-Bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan tjener som et alsidigt elektrofilt håndtag til nukleofile substitutionsreaktioner med aminer, alkoxider, thioler og stabiliserede carbanioner, mens det også deltager i metal-halogen-udveksling og krydskoblingstransformationer. I det hastigt udviklende felt med målrettet proteinnedbrydning er 1-brom-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan dukket op som en hyppigt anvendt PROTAC (Proteolysis Targeting Chimera)-linkerbyggesten, hvor dens fire-carbon-mellemrum og ortogonale beskyttende gruppe-strategi letter den konvergerende sammensætning af molekylært sammenfaldende molekyler. TBS-beskyttelsesgruppen af ​​1-brom-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan forbliver stabil under en lang række reaktionsbetingelser, men kan dog selektivt fjernes under milde fluorid-medierede eller sure protokoller for at afsløre 4-brombutan-1-ol til yderligere funktionel uddybning. Kombinationen af ​​forudsigelig reaktivitet, kommerciel tilgængelighed i høj renhed og kompatibilitet med forskellige syntetiske metoder har etableret 1-Bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan som et uundværligt værktøj i den moderne syntetiske kemikers repertoire.

Produktparametre

Hvorfor Cosperpharm?

Når validering af din syntetiske rute eller analytiske metode kræver en høj renhed, pålideligt fremskaffet TBS-beskyttet bromalkan, leverer Cosperpharm 1-Bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan med den dokumentationsdybde, forsyningskonsistens og tekniske vejledning, som syntetiske kemikere og QC-ledere forventer.

Dual-grade forsyning til forskellige applikationer. Cosperpharm tilbyder 1-Bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan på to kvalitetsniveauer: en højrenhedsgrad (≥97%), der er egnet som byggesten i flertrins farmaceutiske synteser og PROTAC-linkersamling, og en standardkvalitet (≥95%), der er egnet til generel organisk syntese og metodeudvikling. Begge karakterer er ledsaget af omfattende karakteriseringsdata.

Dokumentation tilpasset din arbejdsgang. Hver forsendelse af 1-brom-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan inkluderer et analysecertifikat (COA) med batchspecifikke renhedsdata (GC eller HPLC), analytiske spor og resterende opløsningsmiddelinformation. Vores dokumentation er struktureret til direkte integration i dine syntetiske optegnelser eller lovpligtige indsendelser.

Problemfri opskalering fra bænk til pilot. Cosperpharm bygger bro mellem opdagelse og udvikling. Du kan få små grammængder af 1-Bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan til rutescouting og feasibility-undersøgelser og derefter problemfrit overgang til kilogram-skala mængder til procesvalidering uden at skifte leverandør.

Teknisk vejledning om håndtering og reaktivitet. Vores applikationsforskere besidder dyb viden om silylbeskyttende gruppekemi og alkylbromidreaktivitet. De kan give praktisk vejledning om opbevaring, håndtering og kompatibilitet af 1-brom-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan med almindelige syntetiske transformationer - inklusive nukleofil substitution, metal-halogen-udveksling og afbeskyttelsesbetingelser.

Global logistik med forudsigelige tidslinjer. Cosperpharm opretholder en robust global forsyningskæde. Hver forsendelse af 1-Bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan pakkes under kontrollerede forhold og ledsages af omfattende kommercielle fakturaer, pakkelister og oprindelsescertifikater for at sikre problemfri toldbehandling på verdensplan.

Syntetisk rute

Fremstillingen af ​​1-brom-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan opnås typisk via silylbeskyttelse af kommercielt tilgængelig 4-brom-1-butanol.

I en repræsentativ procedure behandles 4-brom-1-butanol med tert-butyldimethylsilylchlorid (TBSCl, 1,05-1,2 ækvivalenter) i vandfri dichlormethan eller DMF ved 0°C til stuetemperatur i nærværelse af imidazol (2,0-2,5 ækvivalenter) som en base og nukleofil. Reaktionen forløber via nukleofilt angreb af den primære alkoholoxygen på siliciumcentret af TBSCl, hvorved chlorid fortrænges og silyletheren dannes med samtidig præcipitation af imidazolhydrochlorid. Efter omrøring i 12-24 timer standses reaktionsblandingen med vand, ekstraheres med dichlormethan, og det organiske lag vaskes med saltvand, tørres over vandfrit natriumsulfat eller magnesiumsulfat, filtreres og koncentreres under reduceret tryk. Råproduktet oprenses ved vakuumdestillation eller silicagelsøjlekromatografi (typisk under eluering med hexaner eller petroleumsether/ethylacetat-blandinger) for at give 1-brom-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan som en farveløs til svagt gul væske. Typiske udbytter spænder fra 85-95%, med en renhed på over 95% ved GC-analyse.

Reaktionsforløbet overvåges bekvemt ved TLC (visualiseret med kaliumpermanganat- eller phosphomolybdinsyrefarvning), og produktet er karakteriseret ved ¹H- og ¹³C NMR-spektroskopi, hvor de diagnostiske methylenprotoner støder op til bromatomet, der optræder som en triplet i området δ 3,450 ppm-dibutyl-dimethyl- og terbutyldimethylsilyl. protoner observeret som singletter ved 5 0,89 (9H, t-Bu) og 0,06 (6H, Si(CH3)2) i CDCl3.

FAQ

Q1: Hvordan skal 1-brom-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan opbevares?

A: Opbevares ved 2–8°C i en tæt lukket beholder under en inert atmosfære af nitrogen eller argon, beskyttet mod fugt. Alkylbromidet er modtageligt for hydrolyse og nukleofil fortrængning, og silyletheren er modtageligt for hydrolytisk spaltning; derfor er korrekte vandfri opbevaringsforhold afgørende for at bevare produktets integritet.

Q2: Hvilken dokumentation leveres med hver forsendelse?

A: Hver forsendelse inkluderer et analysecertifikat (COA) med renhedsdata og analytiske spor, et materialesikkerhedsdatablad (MSDS/SDS) og tolddokumentation til international levering. DMF-klare dokumentationspakker kan arrangeres til kunder, der har behov for procesrelaterede urenhedsreferencedata.

Kontakt os

Ønsker du at inkorporere 1-brom-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butan i din syntetiske arbejdsgang eller udvikling af analytiske metoder? Kontakt Cosperpharm med dine krav, så udarbejder vores team et personligt tilbud uden forsinkelse.