Produktet er 2-(2,6-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, en sterisk hindret arylboronic pinacol-ester, hvori en 2,6-dimethylphenylgruppe er direkte bundet til bor. De to ortho-methylsubstituenter skaber betydelig sterisk bulk omkring carbon-bor-bindingen, forsinker protodeboronering og pålægger en specifik orientering efter krydskobling. Dette reagens er den foretrukne partner til at introducere 2,6-dimethylphenyl-motivet - en lipofil, metabolisk stabil aromatisk ring - i biaryllægemiddelkandidater, agrokemikalier og organiske materialer.
2-(2,6-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan er en bench-stabil krystallinsk boronat-ester, der kobles effektivt under standard Suzuki-Miyaura-betingelser på trods af den steriske behæftelse af dens ortho-methylgrupper. Pinacolesteren af 2-(2,6-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan er langt mere stabil end den frie boronsyre, som har tendens til at cyclotrimerisere til boroxinen. Medicinske kemikere anvender 2-(2,6-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan til at dække biaryl stilladser, fylde en lavvandet hydrofob lomme og blokere metabolisk oxidation. Cosperpharm garanterer, at hvert parti af 2-(2,6-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan er fri for det deborylerede xylenbiprodukt, hvilket sikrer nøjagtig støkiometrisk kontrol i koblingsreaktioner.
Frit opløseligt i THF, dichlormethan, toluen; tungtopløselig i hexan, vand
Opbevaringstilstand
2–8 °C, forseglet under nitrogen, beskytter mod fugt
Holdbarhed
24 måneder under anbefalede forhold
FAQ
Q1: Hvad er den typiske Suzuki-koblingsprotokol for dette hindrede boronat?
A: 1,2 ækvivalenter af boronatet, 1,0 ækvivalenter arylbromid, 3 mol% Pd(PPh3)4, 2 M Na2CO3 i DME/vand, tilbagesvaling i 12-18 timer giver gode udbytter.
Q2: Kan dette boronat bruges i Buchwald-Hartwig-amineringer?
A: Nej, det er en nukleofil partner til Suzuki-kobling. Til aminering skal det tilsvarende bromid eller iodid anvendes.
Opbevaringsbetingelser
Opbevar 2-(2,6-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan ved 2-8 °C i en tæt lukket beholder under en atmosfære af tør argon eller nitrogen. Beskyt mod fugt og lys. Under disse forhold bevarer produktet ≥98 % renhed i mindst 24 måneder.
Kvalitetssikring hos Cosperpharm
Hver batch gennemgår:
● Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %
● Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %
● Brydningsindeks – bekræftende analyse
● ¹H NMR – strukturel verifikation
● Udseende – farveløs til lys gul til lys orange klar væske
Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.
Hvis dit projekt kræver et sterisk krævende arylboronat med dokumenteret ydeevne, kontakt Cosperpharms organoboron-team - vi giver en prøve, en anbefalet koblingsprocedure og et kommercielt tilbud i ét samlet svar.
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies. Privatlivspolitik