2,3-DIMETHYL-1,3-BUTADIENE

2,3-Dimethyl-1,3-butadien (CAS 513-81-5) er en meget brandfarlig, farveløs flydende dien med en karakteristisk lugt, der er meget brugt som byggesten i organisk syntese og polymerkemi. Forbindelsen er stabiliseret med 100 ppm butyleret hydroxytoluen (BHT) for at forhindre uønsket polymerisation under opbevaring.

I polymerkemi er 2,3-dimethyl-1,3-butadien en alsidig monomer til fremstilling af stereoregulære polymerer. Ved hjælp af titanium-baserede Ziegler-Natta-katalysatorer kan det polymeriseres til enten cis-1,4- eller trans-1,4-poly(2,3-dimethylbutadien) med høj stereokemisk renhed. Forbindelsen er også blevet copolymeriseret med butadien ved hjælp af sjældne jordarters metalkatalysatorer til fremstilling af nye plast-gummi diblok-copolymerer.

I organisk syntese tjener 2,3-dimethyl-1,3-butadien som en aktiveret dien i Diels-Alder cycloadditionsreaktioner, som forløber under milde forhold på grund af den methyl-substituerede diens elektronrige natur. Det deltager i hetero-Diels-Alder-reaktioner med aldehyder og i normale Diels-Alder-reaktioner med en bred vifte af dienofiler. Forbindelsen deltager også i andre pericykliske reaktioner og kan bruges som en precursor til syntese af forskellige cykliske og heterocykliske forbindelser.

Desuden spillede 2,3-dimethyl-1,3-butadien en vigtig rolle i syntetisk gummis tidlige historie og bruges nu som et specialreagens til forskningsformål.

Produktparametre

Applikationsscenarier

1. Stereoregulær polymersyntese

En forskergruppe i polymerkemi har til formål at fremstille en stereoregulær poly(dien) med præcist kontrolleret mikrostruktur til elastomerapplikationer. 2,3-Dimethyl-1,3-butadien polymeriseres under anvendelse af et triisobutylaluminium/titanium-tetrachlorid (Al/Ti molært forhold≈2) initiatorsystem i n-hexan, hvilket giver enten cis-1,4- eller trans-1,4-tetrachlorid med høj poly(2,3-dimethylrenhed) poly(2,3-dimethyl)-dimethyl. Den resulterende polymer udviser unikke mekaniske egenskaber, der adskiller sig fra polybutadien eller polyisopren.

2. Diels-Alder Cyclloaddition til naturlig produktsyntese

En syntetisk organisk kemiker kræver en dienkomponent til en Diels-Alder-reaktion for at konstruere et bicyklisk stillads, der findes i flere naturlige produkter. 2,3-Dimethyl-1,3-butadien tjener som den elektronrige dien, der reagerer med en passende dienofil under termiske eller Lewis-syrekatalyserede betingelser for at danne det ønskede cyclohexenaddukt. Methylsubstituenterne giver stereokemisk kontrol og funktionelle gruppehåndtag til yderligere uddybning.

3.Hetero-Diels-Alder for Heterocycle Synthesis

Et medicinsk kemihold er ved at udvikle et bibliotek af oxygenholdige heterocykler til screening mod et terapeutisk mål. Ved at bruge montmorillonit K10-ler som katalysator gennemgår 2,3-dimethyl-1,3-butadien hetero-Diels-Alder-cycloaddition med substituerede benzaldehyder for at give funktionaliserede dihydropyraner, som kan diversificeres yderligere til mere komplekse heterocykliske stilladser.

4.Copolymerisation for højtydende elastomerer

En industriel forskningsgruppe, der udvikler højtydende elastomerer til bilindustrien, undersøger copolymerisationen af ​​2,3-dimethyl-1,3-butadien med butadien ved hjælp af sjældne jordarters metalkatalysatorer. De resulterende plast-gummi diblok-copolymerer udviser afstembare mekaniske egenskaber, der bygger bro mellem stiv plast og bløde gummier, hvilket muliggør nye anvendelser i slagfaste materialer.

5. Specialmonomer til strålingsinduceret polymerisation

Et materialevidenskabslaboratorium, der studerer strålingskemi, bruger γ-stråle-initieret polymerisation af diener ved lav temperatur (–78°C) til at producere polymerer med blandede lineære og cykliske strukturer. 2,3-Dimethyl-1,3-butadien tjener som en modelmonomer til at undersøge effekten af ​​methylsubstitution på polymerisationsmekanismen under højenergibestrålingsforhold.

Opbevaringsbetingelser

● Temperatur: 2–8°C (på køl) — må ikke fryses

● Atmosfære: Opbevares under inert gas (nitrogen eller argon) for at forhindre oxidation og polymerisering

● Beholder: Forseglet, lufttæt, tæt lukket beholder

● Beskyttelse: Beskyt mod lys; undgå langvarig udsættelse for varme eller sollys, da forbindelsen kan polymerisere under disse forhold [0†L35]

● Uforligeligheder: Stærke oxidationsmidler, stærke syrer, stærke baser, initiatorer af frie radikaler og antændelseskilder

● Stabilisator: Indeholder 100 ppm BHT for opbevaringsstabilitet

● Holdbarhed: 12–24 måneder ved opbevaring som anbefalet

Håndteringsanbefaling: På grund af blandingens høje flygtighed (kogepunkt 68–69°C, damptryk 269mmHg ved 37,7°C), skal den altid håndteres i et godt ventileret stinkskab. Holdes væk fra antændelseskilder - inklusive statisk elektricitet. Brug eksplosionssikkert elektrisk udstyr, hvor det er nødvendigt. Forbindelsen er klassificeret som en meget brandfarlig væske; undgå indånding af dampe og kontakt med hud og øjne.

Syntetiske ruter

Den mest bekvemme metode til fremstilling af 2,3-dimethyl-1,3-butadien involverer syrekatalyseret dehydrering af pinacol (2,3-dimethyl-2,3-butandiol). Mange katalysatorer er blevet brugt til denne reaktion, hvor hydrogenbromidsyre er særligt effektiv. Den samlede transformation forløber via en pinacol-omlejring/dehydreringssekvens, der involverer carbocation-mellemprodukter.

Detaljeret laboratorieprocedure:

Trin 1: Opvarm langsomt pinacol og 48 % brombrintesyre sammen i en passende reaktionsbeholder.

Trin 2: Fortsæt opvarmningen, mens du opsamler destillatet, indtil temperaturen når 95°C.

Trin 3: Fjern det øverste organiske lag fra det opsamlede destillat.

Trin 4: Vask det organiske lag med vand indeholdende en lille mængde hydroquinon (for at hæmme polymerisation).

Trin 5: Tør det vaskede produkt over vandfrit calciumchlorid.

Trin 6: Rens råproduktet ved fraktioneret destillation for at opnå ren 2,3-dimethyl-1,3-butadien.

Kontakt os

Har du brug for en pålidelig kilde til denne specialdiene? Lad os snakke. Hos Cosperpharm forstår vi, at arbejdet med flygtige, brandfarlige monomerer ikke kun kræver kvalitetsprodukter, men også pålidelig teknisk support og sikker emballage. Vores team er her for at hjælpe.