2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)EDDIKESYRE

2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)EDDIKESYRE er et spirocyklisk aminosyresurrogat, der i vid udstrækning anvendes i medicinsk kemi som en konformationsmæssigt begrænset byggesten. Den Boc-beskyttede amin af 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)EDDIKESYRE er stabil under de basiske og neutrale betingelser, der almindeligvis anvendes til carboxylsyrederivatisering, hvilket muliggør sekventiel funktionalisering: syren kan forblive koblet til boc- eller alkoholgruppen, mens den er koblet til aminerne. afbeskyttelse afslører den frie amin til yderligere uddybning. 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)EDDIKESYRE har fundet anvendelse i syntesen af ​​spiro-holdige peptidomimetika, hvor det stive stillads erstatter fleksible aminosyrelinkere og fremtvinger en specifik drejningsgeometri. Fordi 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)EDDIKESYRE er et fuldsyntetisk, krystallinsk mellemprodukt tilgængeligt i mængder på flere gram, fungerer det som et pålideligt lagerreagens til hit-to-lead-kampagner og bibliotekssyntese.

Produktparametre

Produktfordele

1. Ortogonal beskyttelsesgruppestrategi: Den syrelabile Boc-gruppe på piperidin-nitrogenet og den frie carboxylsyre på cyclohexanringen tillader fuldt sekventielle kemiske operationer. Syren kan kobles under forhold, der efterlader Boc-gruppen upåvirket, og efterfølgende behandling med TFA eller HCl afslører den sekundære amin til yderligere derivatisering, hvilket muliggør effektiv trinvis syntese af komplekse spiro-holdige strukturer.

2. Konformationelt begrænset stillads: Spiro[5.5]undecan-kernen eliminerer rotationsfrihed mellem de to ringe, hvilket fremtvinger et stift rumligt forhold mellem den beskyttede amin og carboxylsyren. Denne geometriske forudsigelighed er værdifuld til at designe peptidomimetika og receptorligander, hvor præcis placering af farmakoforiske elementer er påkrævet.

3. Mættet, tredimensionel arkitektur: Spirostrukturen udelukkende af kulstof, der udelukkende består af sp³-hybridiseret kulstof, bidrager til en høj andel af mættet kulstof (Fsp³), en molekylær egenskab, der er blevet korreleret med forbedrede kliniske succesrater og gunstige fysisk-kemiske profiler.

4. Krystallinsk fast stof for nem håndtering: Sammensætningen er et fritflydende pulver eller krystallinsk fast stof ved omgivelsestemperatur, hvilket forenkler vejning, overførsel og opbevaring i laboratoriemiljø.

Syntetisk rute

Syntesen af ​​spiro[5.5]undecan-derivater af denne type er velkendt i patentlitteraturen og den medicinske kemiske litteratur. En repræsentativ tilgang til konstruktion af 3-azaspiro[5.5]undecan-kernen involverer en dobbelt Michael-additions- eller aldolkondensationssekvens, der starter fra et 4-piperidonderivat og en passende funktionaliseret cyclohexanon- eller cyclohexenon-byggeblok, der etablerer spiro-forbindelsen. Eddikesyresidekæden kan indføres i 9-positionen gennem Horner-Wadsworth-Emmons-olefinering efterfulgt af hydrogenering eller via andre standardhomologeringsmetoder. Boc-beskyttelse af piperidin-nitrogenet opnås typisk ved at behandle den frie amin med di-tert-butyldicarbonat (Boc20) under basiske betingelser. Endelig hydrolyse af et hvilket som helst estermellemprodukt giver målcarboxylsyren.

Opbevaringsbetingelser

Opbevar 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)EDDIKESYRE i en tæt lukket beholder under en inert atmosfære (nitrogen eller argon) ved 2-8 °C. Beskyt mod fugt, lys og overdreven varme. Lad beholderen ækvilibrere til omgivelsestemperatur før åbning for at undgå kondens. Når den opbevares som anbefalet, er forbindelsen typisk stabil i en periode på mindst et til to år. Undgå eksponering for stærke syrer (som for tidligt kan spalte Boc-gruppen), stærke oxidationsmidler og åben ild.

Kontakt os

Arbejder du på et projekt, der kræver en stiv, bifunktionel spiro-byggesten? Kontakt Cosperpharm i dag for at anmode om en prøve, få et aktuelt analysecertifikat eller diskutere dine specifikke krav til 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)EDDIKESYRE. Vi er klar til at understøtte din opdagelseskemi med pålidelig forsyning og lydhør teknisk service.