2'-F-dU Phosphoramidit

2'-F-dU Phosphoramidite inkorporerer 2′‑fluoro‑2′‑deoxyuridin i syntetiske oligonukleotider. 2′‑fluoromodifikationen øger dramatisk den termiske stabilitet af duplekser dannet med komplementært RNA (ΔTm ≈ +2–3°C pr. modifikation) sammenlignet med DNA eller endda 2′‑O‑methyl-RNA, samtidig med at det giver enestående resistens over for nukleasenedbrydning. 2'-F-dU Phosphoramidit er særligt værdifuldt i siRNA-design, hvor 2′‑F-modifikationer i sense-strengen kan reducere off-target-effekter og forbedre metabolisk stabilitet uden at kompromittere RNAi-aktivitet. 2'-F-dU Phosphoramidit bruges også til udvikling af aptamer, da 2′‑F-modifikationen udvider den kemiske mangfoldighed af aptamer-biblioteker og forbedrer in vivo-halveringstiden. Uridinbasen kræver ikke en exocyklisk aminbeskyttelsesgruppe (i modsætning til C, A eller G), hvilket gør 2'-F-dU Phosphoramidit lettere at afbeskytte - standard koncentreret ammoniak- eller AMA-behandling fjerner cyanoethylgruppen og spalter oligonukleotidet fra underlaget uden yderligere trin til baseafbeskyttelse. 2'-F-dU Phosphoramidit er fuldt ud kompatibel med standard DNA/RNA-synthesizere, selvom koblingstiderne muligvis skal forlænges (6-10 minutter) på grund af fluoratomets elektrontiltrækkende effekt.

Produktparametre

Hvorfor Cosperpharm? – Vores konkurrencefordele

Syntetisk rute

Under argon protection, 5 '-O-(4,4' -dimethoxytriphenylmethyl)-2 '-deoxy-2' -fluorouridine (3.00 g, 5.47 mmol) was dissolved in anhydrous dichloromethane (50 mL). N,N-diisopropylethylamine (0.55 mL, 3.18 mmol), 1H-tetrazole (0.45 g, 6.45 mmol), and bis(2-cyanethylamino)(2-cyanoethoxy)phosphine (1.92 g, 6.36 mmol) were added sequentially. Reaktionsblandingen blev omrørt natten over ved stuetemperatur. Upon confirmation of completion by TLC, a 5% sodium bicarbonate aqueous solution (20 mL) was added to separate the layers; the organic layer was washed with saturated saline solution (20 mL). After drying with anhydrous sodium sulfate, the organic layer was concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel column chromatography using a hexane/ethyl acetate mixture containing 3% triethylamine (from 75:25 to 30:70, v/v). The fraction containing the target product was collected and concentrated under reduced pressure, yielding (2R,3R,4R,5R)-2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-4-hydroxytetrahydrofuran-3-yl(2-cyanethyl)disoisoprophosphamide (2.76 g, yield 67.3%).

Kvalitetssikring hos Cosperpharm

Hver batch gennemgår:

● Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %

● Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %

● Brydningsindeks – bekræftende analyse

● ¹H NMR – strukturel verifikation

● Udseende – farveløs til lys gul til lys orange klar væske

Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.

Kontakt os

Need a reliable source of 2'-F-dU Phosphoramidite for your oligonucleotide synthesis program? Cosperpharm provides high‑purity monomer, full analytical documentation, and expert technical support from research to commercial scale. Kontakt os i dag.