3,5-dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol

3,5-dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol er den borylerede analog af 4-brom-3,5-dimethyl-Pyrazol og tjener som partner nucleophilic nucleophilic. i en bred vifte af C-C-bindingsdannende reaktioner. Den krystallinske, ikke-hygroskopiske natur af 3,5-dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol gør det langt nemmere at håndtere end den tilsvarende frie N-H-boron-deformation, som er deformation af frit N-H-boron. I parallelle syntesebiblioteker anvendes 3,5-dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol til at udforske struktur-aktivitets-forholdet af 4-trins-substituerede pyrazoler, der er kommercielt tilgængelige i et-trins pyrazolid. Cosperpharm verificerer boronatindholdet, resterende palladium og THP-integritet af hver batch af 3,5-dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol for at sikre ensartet kobling.

Produktparametre

Produktfordele

1.Klar-til-par boronatester – Eliminerer behovet for intern borylering; kombineres blot med et arylhalogenid, katalysator og base for at danne biaryl.

2.THP-beskyttet pyrazol - Nitrogenet er maskeret, hvilket forhindrer protodeboronering, der plager frie N-H pyrazol-boronsyrer.

3. Stabilt krystallinsk fast stof – Klæber ikke til glasvarer, kræver ikke handskerumshåndtering og kan opbevares på bænken i korte perioder.

4.Højt indhold af aktivt boronat – ≥98 % renhed og korrekt borstøkiometri betyder, at du ikke betaler for inaktivt boroxin eller deboreret materiale.

5.Multi-Scale Tilgængelighed – Cosperpharm lagerfører denne forbindelse fra 1 g hætteglas til opdagelse gennem 5 kg partier til procesudvikling.

Syntetisk rute

3,5-dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol syntetiseres ved palladium-katalyseret borylering af 4-brom-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazol med bis(pinacolato)dibor (B₂pin₂) i nærværelse af kaliumacetat og Pd(dppf)Cl₂ eller Pd(PPh₃-dioxan) °C₃-1 °C 0°C Efter vandig oparbejdning krystalliseres råproduktet fra heptan/ethylacetat for at fjerne pinacol-relaterede urenheder, hvilket giver den rene boronatester.

FAQ

Q: Er denne forbindelse følsom over for protodeboronering?

A: Pinacol-esteren er moderat stabil over for vandig base, men langvarig opvarmning i vandrige opløsningsmidler kan føre til et vist tab. Vi anbefaler at bruge den mindste mængde vand (2-3 ækvivalenter) i koblinger.

Q: Kan THP-gruppen fjernes i samme gryde efter kobling?

A: Ja, efter afslutning af Suzuki-trinnet, tilsætning af 1 M HCl og omrøring i et par timer ved stuetemperatur eller let forhøjet temperatur spalter THP-gruppen for at give den frie pyrazol.

Kontakt os

For at omgå dit boryleringstrin og købe denne krystallinske koblingspartner direkte, kontakt Cosperpharms kommercielle team - vi kan sende R&D-mængder inden for 48 timer og levere større partier under en gensidigt aftalt kvalitetsaftale.