3-Azaspiro[5.5]undec-7-en-3-carboxylsyre, 9-oxo-, phenylMethylester

3-Azaspiro[5.5]undec-7-en-3-carboxylsyre, 9-oxo-, phenylMethylester er et avanceret mellemprodukt i syntesen af ​​biologisk aktive spirocykliske forbindelser, herunder visse antivirale midler og kinaseinhibitorer. Den α,β‑umættede keton af 3-Azaspiro[5.5]undec-7-en-3-carboxylsyre, 9-oxo-, phenylMethylester giver et reaktivt elektrofilt sted for Michael-additioner med aminer, thioler eller stabiliserede carbanioner, hvilket muliggør hurtig udvidelse af molekylær kompleksitet. Ved at afbeskytte Cbz-gruppen af ​​3-Azaspiro[5.5]undec-7-en-3-carboxylsyre, 9-oxo-, phenylMethylester via hydrogenolyse, eksponeres det frie piperidin og kan alkyleres eller acyleres. Cosperpharm leverer 3-Azaspiro[5.5]undec-7-en-3-carboxylsyre, 9-oxo-, phenylMethylester som en enkelt, velkarakteriseret enantiomer eller racemat efter behov, hvilket sikrer troskab i stereokemisk definerede lægemiddelprogrammer.

Produktparametre

Produktfordele

1. Spirocyklisk kerne – Spiro[5.5]undecanskelettet giver tredimensionalitet og konformationel tilbageholdenhed, hvilket øger målselektiviteten.

2. Ortogonale reaktive steder – Den Cbz-beskyttede amin og enonen kan adresseres uafhængigt gennem omhyggelig reaktionsrækkefølge.

3. Michael Acceptor Enone – Tillader konjugeret addition, Robinson-annullering eller Luche-reduktion for at opbygge yderligere kompleksitet.

4. Krystallinsk faststof – Let at rense og håndtere; ensartet lot-til-lot-krystallinitet sikrer reproducerbar opløsning i reaktionsmedier.

5. Reguleringsvenlig – Benzylcarbamat er en standardbeskyttelsesgruppe; dets fjernelse ved hydrogenolyse er veletableret inden for API-fremstilling.

Syntetisk rute

En generel syntese af 3-Azaspiro[5.5]undec-7-en-3-carboxylsyre, 9-oxo-, phenylMethylester involverer dannelsen af ​​den spirocykliske kerne gennem en intramolekylær aldolkondensation eller en Robinson-annullering af et 4-piperidon-derivat efterfulgt af methylvinyl-vinylderivatet C. Alternativt kan spiroringen konstrueres med en dobbelt Michael-addition eller en Diels-Alder-strategi. Cosperpharms optimerede rute sikrer >98 % renhed uden des-Cbz eller over-reducerede biprodukter.

Applikationsscenarier

1. Antiviral proteaseinhibitorkerne

Den spirocykliske enon er et sprænghoved eller en strukturel efterligning af peptidsubstrater i visse virale proteaser.

2.Kinasehæmmerstillads

Spiro-piperidin-motivet fylder en hydrofob lomme, mens enonen kan funktionaliseres med hængselbindende heterocykler.

3. Naturlig produktlignende bibliotekssyntese

Fungerer som et nøglemellemprodukt til generering af spiro-alkaloid-lignende forbindelser til fænotypisk screening.

4.Michael tilføjelse diversificering

Enonen reagerer med forskellige aminer og thioler på en parallel måde for at skabe sammensatte biblioteker.

5. Procesvalideringsundersøgelser

Velkarakteriseret fast form velegnet til optimering af spirocyklisering i kilogramskala.

Kontakt os

Hvis denne Cbz-beskyttede spirocykliske enon passer ind i din medicinske kemiske køreplan, så kontakt Cosperpharms avancerede mellemliggende team - vi kan arrangere en analytisk prøve og diskutere en tilpasset opskaleringsplan baseret på dit projekts forventede efterspørgsel.