3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(phenylmethyl)-

3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(phenylmethyl)- tjener som en meget alsidig spirocyklisk byggesten til medicinsk kemi, hvilket muliggør introduktionen af ​​et veldefineret tredimensionelt motiv i blystrukturer, hvor phenylpiperidinfragmenter skal udskiftes med en mere stabil stofskifte, som er mere stabil. Ketonhåndtaget på 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(phenylmethyl)- gennemgår let reduktiv aminering, Grignard-addition og Wittig-kemi, hvilket muliggør hurtig diversificering i 9-positionen, samtidig med at spiro-arkitekturen bevares intakt. 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(phenylmethyl)- har fundet anvendelse i syntesen af ​​nye kemokinreceptorantagonister, muskarine receptorligander og lægemiddelkandidater i centralnervesystemet, hvor tuning af den dihedrale vinkel mellem den aromatiske ring og den grundlæggende styrke og selektivitet er kritisk for selektivitet. Derudover anvendes 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(phenylmethyl)- ofte som et nøgleudgangsmateriale for parallel bibliotekssyntese med det formål at udforske struktur-aktivitetsforhold omkring spiro-forbindelsen, hvilket tilbyder en høj fraktion af sp³ hybridiserede kulstoffer, der korrelerer med klinisk succesrate.

Produktparametre

Kvalitetssikring hos Cosperpharm

Hver batch gennemgår:

● Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %

● Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %

● Brydningsindeks – bekræftende analyse

● ¹H NMR – strukturel verifikation

● Udseende – farveløs til lys gul til lys orange klar væske

Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.

Produktfordele

1. Konformationsmæssigt begrænset spiro-arkitektur: Spiro[5.5]undecan-kernen låser det benzyl-bærende nitrogen og den ketonholdige ring i en næsten ortogonal orientering. Denne stivning eliminerer konformationsfleksibiliteten af ​​typiske phenylpiperidiner, hvilket gør det muligt for medicinske kemikere at undersøge præcise rumlige krav til en målbindingslomme og resulterer ofte i forbedret selektivitet i forhold til receptorer uden for mål.

2. Reaktivt ketonhåndtag til diversificering i de sene stadier: 9-ketonen er ideelt placeret til stereoselektiv reduktiv aminering, organometallisk addition og olefineringsreaktioner, hvilket muliggør hurtig generering af analoger med substituerede aminer, alkoholer eller alkener i den distale ende af spirosystemet uden at forstyrre N-benzylmotivet.

3.Optimeret lipofilicitet og permeabilitet: Benzylgruppen giver en afbalanceret lipofilicitet (clogP ~2,9), der falder inden for det gunstige område for CNS-lægemiddelkandidater, mens fraværet af hydrogenbindingsdonorer opretholder en lav tPSA, hvilket understøtter passiv membranpermeabilitet.

4.Syntetisk tilgængelighed: Strukturen kan konstrueres i nogle få højtydende trin fra kommercielt tilgængelige 4-piperidonderivater, hvilket gør det omkostningseffektivt at opnå i mængder på flere gram til kilogram til medicinske kemiske kampagner i de tidlige stadier.

FAQ

Q1: Hvad er den fysiske tilstand af 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(phenylmethyl)-?

A: Det opnås oftest som en bleggul til lysebrun lavtsmeltende fast eller viskøs olie. Hvis krystallisationen er langsom, kan den forblive som en superafkølet olie ved stuetemperatur. En blid opvarmning (40–50 °C) omdanner det normalt til en fritflydende væske, der er lettere at overføre.

Q2: Hvad er opløselighedsprofilen?

A: Forbindelsen er frit opløselig i almindelige organiske opløsningsmidler såsom dichlormethan, tetrahydrofuran, ethylacetat og toluen. Det viser begrænset opløselighed i hexan og vand. Til vandige reaktioner anbefales stamopløsninger i DMSO eller DMF.

Kontakt os

Forbereder du på at funktionalisere det spirocenter? Kontakt Cosperpharm for at få en prøve af 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(phenylmethyl)- og få dit projekt i gang med en byggesten, der forener stivhed med reaktivitet. Vores team er på standby for at give tilbud, besvare tekniske spørgsmål og arrangere levering natten over til dit laboratorium. Lad os diskutere, hvordan vores mellemprodukter kan fremskynde din opdagelsestidslinje.