Produktet er 3-brom-4,5-dimethoxybenzaldehyd (også kendt som 5-bromoveratraldehyd), et trisubstitueret aromatisk aldehyd med tre distinkte substituenter på benzenringen: et bromatom i 3-stillingen, to methoxygrupper ved 4- og an- al-hyd-gruppen (4- og 5-HO)-gruppen. 1-stilling. Den elektrontiltrækkende bromsubstituent og de elektrondonerende methoxygrupper skaber et unikt elektronisk miljø, der modulerer aldehydgruppens reaktivitet, hvilket gør den særligt velegnet til nukleofile additions- og kondensationsreaktioner. 3,4,5-trisubstitutionsmønsteret - med brom ved siden af en af methoxygrupperne - pålægger et specifikt sterisk arrangement, der påvirker molekylær genkendelse og binding til biologiske mål, hvilket bidrager til forbindelsens anvendelighed i medicinsk kemi. Tilstedeværelsen af to methoxygrupper øger markant molekylets lipofilicitet, mens aldehydgruppen giver et alsidigt håndtag til reduktiv aminering, Grignard-addition, Wittig-olefinering og Knoevenagel-kondensering.
3-Brom-4,5-dimethoxybenzaldehyd er et alsidigt aromatisk aldehyd og farmaceutisk mellemprodukt, der i vid udstrækning anvendes som en nøglebyggesten i syntesen af komplekse heterocykler og biologisk aktive små molekyler. Som en vigtig syntetisk precursor er 3-brom-4,5-dimethoxybenzaldehyd blevet anvendt som et reagens til at syntetisere aromatiske vinylsulfoner - forbindelser, der virker som inhibitorer af HIV-1 - og som en nøglebyggesten i den totale syntese af (−)-Tejedin, et secobisbenzylisoquinoline-produkt, der findes i en potentiel planteart (Barberry, en naturlig medicin) terapeutiske anvendelser. 3-Brom-4,5-dimethoxybenzaldehyd er også blevet undersøgt for dets potentielle biologiske aktiviteter, herunder antimikrobielle og anticancer-egenskaber, og det har vist sig at øge protein- og mRNA-niveauerne af glutathion-syntetiserende enzymer og derved øge reduceret glutathionproduktion i humane keratinocytter. Den syntetiske anvendelighed og biologiske relevans af 3-brom-4,5-dimethoxybenzaldehyd har positioneret det som et almindeligt reagens i konstruktionen af proaporphin- og homoproaporphin-type alkaloider og som en værdifuld forløber for syntesen af farmaceutiske mellemprodukter og andre funktionaliserede aromatiske forbindelser.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
CAS nummer
6948-30-7
Molekylær formel
C9H9BrO3
Molekylvægt
245,07 g/mol
Renhed
≥95,0% (GC); ≥98,0% efter anmodning
Fysisk form
Krystallinsk pulver
Udseende
Hvide til råhvide til gul-orange til grønne krystaller
Smeltepunkt
63–64°C (lit.)
Kogepunkt
313,8 ± 37,0°C (forudsagt)
Tæthed
1,482 ± 0,06 g/cm³ (forudsagt)
LogP
2.30 (forudsagt)
Opløselighed
Opløselig i methanol, ethanol, chloroform, DMSO, acetone
Stabilitet
Stabil under anbefalede opbevaringsforhold
Opbevaringstilstand
Forseglet, 2–8°C, tør, beskyttet mod lys
FAQ
Q1: Hvad er den primære anvendelse af denne forbindelse i medicinsk kemi?
A: 3-brom-4,5-dimethoxybenzaldehyd har to primære medicinske kemiske anvendelser: som et reagens til syntetisering af aromatiske vinylsulfoner, som har vist sig at virke som inhibitorer af HIV-1, og som en nøglebyggesten i den totale syntese af (−)-Tejedin, der er fundet i barquinoberry (benzyler), et naturligt produkt fra barquinobis (benzyler), i traditionelle medicinsystemer.
Q2: Hvordan påvirker bromsubstitutionsmønsteret reaktiviteten?
A: Bromatomet i 3-positionen (ved siden af 4-methoxygruppen) giver et håndtag til krydskoblingsreaktioner (f.eks. Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig). 4,5-dimethoxygrupperne er elektrondonerende og aktiverer den aromatiske ring mod elektrofil aromatisk substitution, mens de også påvirker aldehydgruppens reaktivitet gennem resonans og induktive effekter.
Opbevaringsbetingelser
Opbevar 3-brom-4,5-dimethoxybenzaldehyd i en tæt lukket beholder under afkøling ved 2-8°C. Hold beholderen tør, beskyttet mod lys og opbevaret i et rent, godt ventileret område væk fra stærke oxidationsmidler, stærke baser og antændelseskilder. Det krystallinske faste stof er stabilt under anbefalede opbevaringsforhold. Undgå længere tids udsættelse for fugtig luft, da fugt kan forårsage sammenklumpning eller fremskynde nedbrydning. Må ikke fryses.
Holdbarhed: 2 år ved opbevaring som anbefalet i en lukket beholder under afkøling, beskyttet mod lys. Accelererede stabilitetsdata (40°C / 75 % RH) og langsigtede stabilitetsoversigter er tilgængelige efter anmodning for at understøtte regulatoriske ansøgninger.
Forholdsregler ved håndtering: Brug kun i et stinkskab. Bær kemikalieresistente handsker (testet mod EN 374 eller tilsvarende), sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv eller aerosoler. Spis, drik eller ryg ikke i arbejdsområder. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt. Forurenet tøj skal fjernes og vaskes før genbrug. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.
Hvorfor Cosperpharm? – Vores konkurrencefordele
Fordel
Detalje
Produktionsstyrke
GMP-certificeret campus, der spænder over 100+ mu, 3 multi-purpose workshops, 6 D-grade clean zone produktionslinjer og 150+ reaktorer (20L–5000L), der understøtter høj/lav temperatur, anaerob og hydrogenering; kg til tonskalaproduktion.
Hurtig levering
R&D prøver: en uge; kommercielle ordrer: 1-2 måneder efter betaling. Ekspres (DHL/FedEx) eller luft/søfragt tilgængelig.
Globale partnere
Betroet af 30+ farmaceutiske virksomheder i USA, Europa, Indien, Brasilien og Sydøstasien; langsigtet samarbejde med producenter af generiske lægemidler, CRO'er og distributører af urenhedsstandarder.
Licenseret eksportør
Gyldig medicinimport-/eksportlicens — ingen forsinkelser i overholdelse.
Dobbelte kvalitetskarakterer
Både forskning/farmakvalitet (≥98%) og urenhedsgrad af høj renhed (≥99%) tilgængelig for at imødekomme forskellige kundebehov.
Kontakt os
Det burde være ligetil at købe 3-Bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyd til din HIV-1-hæmmerforskning, naturlige produktsyntese eller farmaceutiske mellemliggende program. Cosperpharm gør det nemt.
Hot Tags: 3-BroMo-4,5-diMethoxybenzaldehyd, Kina, producent, leverandør, fabrik
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies.Privatlivspolitik