3-chloranilin

3-Chloroanilin er et hjørnestensmellemprodukt i den globale finkemiske industri, der muliggør syntese af lægemidler, landbrugskemikalier, farvestoffer, pigmenter og organiske specialmaterialer. I farmaceutisk fremstilling er 3-chloranilin den essentielle forløber for at konstruere phenothiazinkernen af det antipsykotiske lægemiddel chlorpromazinhydrochlorid, benzothiadiazinringen i det diuretiske hydrochlorthiazid og 4-aminoquinolin-stilladset af antipsykotisk lægemiddel chlorpromazinhydrochlorid, benzothiadiazinringen af det diuretiske hydrochlorthiazid og 4-aminoquinolin-stilladset af antipsykotisk lægemiddel-disphochloroquitin-lægemiddel-klassen. helt andre virkningsmekanismer. Som et agrokemisk mellemprodukt omdannes 3-chloranilin til carbamat-herbicidet chlorpropham (isopropyl N-(3-chlorphenyl) carbamat), der fungerer som et yderst selektivt spirehæmmende middel til lagrede kartofler og som et bredspektret præ-spiringsherbicid. 3-Chloroanilins alsidighed strækker sig til fremstilling af farvestoffer, hvor dets hydrochloridsalt, kendt som Fast Orange GC Base, fungerer som en isfarvebase og azokoblingskomponent til farvning af bomulds-, hør- og viskosestoffer.

Produktparametre

Syntetisk rute

Industriel produktion via reduktion af m-nitrochlorbenzen

Den dominerende industrielle syntese af 3-chloranilin forløber via reduktionen af ​​m-nitrochlorbenzen (1-chlor-3-nitrobenzen), som i sig selv fremstilles ved nitrering af chlorbenzen under nøje kontrollerede forhold, der favoriserer metasubstitution.

Historisk metode — Kemisk reduktion (natriumsulfidvej):

1.I en reaktionsbeholder opløses natriumsulfid i vand og opvarmes til kogning.

2.m-Nitrochlorbenzen tilsættes gradvist til den kogende natriumsulfidopløsning.

3. Blandingen holdes under tilbagesvaling i ca. 5 timer for at sikre fuldstændig reduktion af nitrogruppen til aminogruppen.

4. Efter reaktionens afslutning neutraliseres blandingen og underkastes dampdestillation.

5. Destillatet ekstraheres, og den organiske fase renses yderligere ved fraktioneret destillation under reduceret tryk.

Typisk udbytte: Høj (industrielle processer opnår udbytte >90%). Materialebalance: ~960 kg natriumsulfid pr. metrisk ton forarbejdet m-nitrochlorbenzen.

Opbevaring og håndtering

3-Chloroanilin skal opbevares i en tæt lukket beholder placeret på et køligt, tørt og godt ventileret sted under 30°C. Beskyt mod lys og direkte sollys. Holdes væk fra stærke oxidationsmidler, stærke syrer og fødevaregodkendte materialer. Stoffet er stabilt under anbefalede opbevaringsforhold, men langvarig udsættelse for lys og luft forårsager gradvis mørkfarvning af væsken fra farveløs til lysebrun; renheden påvirkes ikke væsentligt. Ved langtidsopbevaring på mere end seks måneder skal du holde under en inert atmosfære (nitrogen) og overveje ravgule glasbeholdere eller uigennemsigtige metaltromler.

Forholdsregler ved håndtering: Brug kun i et stinkskab. Bær kemikalieresistente handsker (testet mod EN 374), sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv eller tåger. Spis, drik eller ryg ikke i arbejdsområder. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt. Forurenet tøj skal fjernes og vaskes før genbrug. I tilfælde af hudkontakt, vask straks med rigeligt vand og sæbe. I tilfælde af øjenkontakt, skyl forsigtigt med vand i flere minutter og søg læge.

Accelererede (40°C / 75 % relativ luftfugtighed) og langsigtede (25°C omgivende) stabilitetsdata er tilgængelige efter anmodning.

Applikationsscenarier

1.Farmaceutisk API-fremstilling

3-Chloroanilin er den væsentlige forløber for tre store lægemiddelklasser: antipsykotika (chlorpromazin), diuretika (hydrochlorthiazid) og antimalariamidler (kloroquinphosphat). Det bruges også til syntese af analgetika, antipyretika og andre terapeutiske midler.

2.Agrokemisk produktion

Som den vigtigste byggesten for carbamat-herbicidet chlorpropham, bidrager 3-Chloroanilin til landbrugets produktivitet gennem selektiv spiredæmpning i lagrede kartofler og ukrudtsbekæmpelse før spiring i flere afgrøder (hvede, majs, sojabønner, ris, løg, peber, sukkerroer).

3.Farve- og pigmentfremstilling

Hydrochloridsaltet af 3-Chloroanilin (CAS 141-85-5) er en klassisk isfarvebase (Fast Orange GC Base), der bruges som diazokomponent til azofarvestoffer og som farvefremkalder ved trykning af bomulds-, hør- og viskosestoffer. Anvendes også til fremstilling af disperse farvestoffer, reaktive farvestoffer og organiske pigmenter.

4.Azokobling og diazotering

3-chloranilin gennemgår hurtig og ren diazotering under standardbetingelser (NaNO₂ / HCl, 0-5°C). Det resulterende diazoniumsalt er en alsidig elektrofil til azo-kobling med aktiverede aromatiske forbindelser (phenoler, naphtholer, aromatiske aminer) for at generere azofarvestoffer og azopigmenter - den største klasse af syntetiske farvestoffer efter volumen.

5. Organisk syntese byggesten

Aminogruppen muliggør amid- og urinstofdannelse med carboxylsyrer, syrechlorider og isocyanater. Den meta-chlorerede aromatiske ring er stabil under basiske, sure og reduktive forhold, hvilket gør 3-chloranilin til et pålideligt udgangsmateriale til flertrinssynteser af heterocykler (pyrimidiner, benzodiazepiner, quinoliner), π-konjugerede materialer og specialpolymerer.

6.Procesudvikling og opskalering

Farmaceutiske og agrokemiske proceskemikere bruger 3-Chloroanilin til reaktionsoptimering, urenhedsprofilering, rutescouting og kommerciel fremstilling. Cosperpharm leverer karakteriseringsdata og processtøtte til problemfri opskalering fra R&D til produktionsvolumener.

7.Analytisk referencestandard

3-chloranilin med høj renhed (≥99,0%) fungerer som en analytisk referencestandard for GC- og HPLC-metodevalidering, analyse af restopløsningsmiddel og identifikation af urenheder i farmaceutiske kvalitetskontrolprogrammer.

8. Forskning i spildevandsbioremediering

3-Chloroanilin bruges i vid udstrækning som en modelforurenende stof i undersøgelser af aerob og anaerob bionedbrydning, biofilmbaserede behandlingssystemer og bioaugmenteringsstrategier til rensning af kloreret anilin-kontamineret industrispildevand.

9.Materialvidenskabelig forskning

Udforsket som en monomer for polyimider, polyurinstoffer og andre højtydende polymerer på grund af meta-forholdet mellem aminogruppen og chlorsubstituenten, som påvirker kædepakning, termisk stabilitet og opløselighed.

Kontakt os

Det skal være enkelt at sikre 3-chloranilin med høj renhed til din farmaceutiske, agrokemiske eller farvesyntese