4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal

4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal er et silylbeskyttet aldehyd, der i vid udstrækning anvendes som et nøgle syntetisk mellemprodukt i fremstillingen af ​​komplekse organiske molekyler. Tert-butyldimethylsilyl (TBS) beskyttelsesgruppen i 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal tjener til midlertidigt at maskere hydroxylfunktionaliteten, hvilket gør det muligt for kemikere at udføre selektive transformationer på aldehydgruppen uden interferens. Den iboende stabilitet af 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal under en række reaktionsbetingelser, kombineret med dets forudsigelige reaktivitetsprofil, gør det til et populært valg i både akademisk forskning og industriel procesudvikling. Den ortogonale reaktivitet af 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal - hvor TBS-gruppen rent kan fjernes under milde sure eller fluoridmedierede forhold for at frigive den frie alkohol - muliggør dens anvendelse i den konvergerende samling af komplekse molekylære arkitekturer, inklusive dem, der findes i lægemidler og naturlige produkter.

Produktparametre

Hvorfor Cosperpharm?

Når validering af din syntetiske rute eller analytiske metode kræver et silylbeskyttet aldehyd med høj renhed, pålideligt fremskaffet, leverer Cosperpharm 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal med den dokumentationsdybde, forsyningskonsistens og tekniske vejledning, som syntetiske kemikere og QC-ledere forventer.

Dual-grade forsyning til forskellige applikationer. Cosperpharm tilbyder 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal på to kvalitetsniveauer: en højrenhedsgrad (≥98%), der er egnet som en syntetisk byggesten i flertrinssynteser af farmaceutiske mellemprodukter, og en referencestandardkvalitet (≥95%), der er egnet til brug som en procesrelateret urenhedsmarkør i udviklingsmarkør. Begge karakterer er ledsaget af fuldstændige karakteriseringsdata.

Dokumentation tilpasset din arbejdsgang. Hver forsendelse af 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal inkluderer et omfattende analysecertifikat (COA) med batchspecifikke renhedsdata og analytiske spor. Vores dokumentation er struktureret til direkte integration i dine syntetiske optegnelser eller lovpligtige indsendelser.

Problemfri opskalering fra bænk til pilot. Cosperpharm bygger bro mellem opdagelse og udvikling. Du kan få små grammængder af 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal til rutescouting og feasibility-undersøgelser og derefter problemfrit gå over til kilogram-skala mængder til procesvalidering uden at skifte leverandør.

Teknisk vejledning om håndtering og reaktivitet. Vores applikationsforskere besidder dyb viden om silylbeskyttende gruppekemi. De kan give praktisk vejledning om opbevaring, håndtering og kompatibilitet af 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal med almindelige syntetiske transformationer - inklusive oxidations-, reduktions- og afbeskyttelsesbetingelser.

Global logistik med forudsigelige tidslinjer. Cosperpharm opretholder en robust global forsyningskæde. Hver forsendelse af 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal pakkes under kontrollerede forhold og ledsages af omfattende kommercielle fakturaer, pakkelister og oprindelsescertifikater for at sikre problemfri toldbehandling på verdensplan.

Syntetisk rute

Fremstillingen af ​​4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal opnås almindeligvis via en af ​​to komplementære veje:

Metode A: Silylering af 4-Hydroxybutanal

Denne ligefremme tilgang involverer beskyttelse af kommercielt tilgængelig 4-hydroxybutanal med tert-butyldimethylsilylchlorid (TBSCl) i nærvær af en base såsom imidazol eller pyridin. Reaktionen udføres typisk i vandfri dichlormethan ved stuetemperatur. Silyletheren dannes selektivt ved den primære hydroxylgruppe og efterlader aldehydet intakt. Efter vandig oparbejdning og oprensning ved destillation eller søjlekromatografi opnås produktet som en farveløs væske.

Metode B: Oxidation af 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol (PCC-medieret)

En bredt citeret patentprocedure beskriver den kontrollerede oxidation af 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol til det tilsvarende aldehyd ved anvendelse af pyridiniumchlorchromat (PCC). I denne protokol sættes 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol (102,0 g, 0,5 mol) i dichlormethan til en suspension af PCC (161,5 g, 0,75 mol) i DCM, omrørt ved 0°C i 1 time, derefter opvarmet til stuetemperatur og omrørt i yderligere 2 timer. Filtrering, koncentrering i vakuum og oprensning ved silicagelsøjlekromatografi (petroleumsether/ethylacetat 50:1) giver 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanal som en gul olie i 60 % udbytte. Produktet bekræftes ved 1H NMR (δ 9,68, aldehydproton) og LC-MS ([M+H]+ = 203).

Applikationsscenarier

1.Multi-Step Pharmaceutical Intermediate Synthesis

4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal tjener som en nøglebeskyttet byggesten i den konvergerende syntese af farmaceutiske kandidater, hvor den TBS-beskyttede alkohol og frie aldehyd giver ortogonal reaktivitet til sekventielle transformationer.

2.PROTAC Linker og ADC Nyttelastkonstruktion

Den bifunktionelle natur af denne forbindelse gør den velegnet som et udgangsmateriale til konstruktion af heterobifunktionelle linkere, der anvendes i proteolysemålrettede kimærer (PROTAC'er) og antistof-lægemiddelkonjugater (ADC'er), hvor præcis afstand og funktionel gruppeorientering er kritisk.

3. Naturlig produkt total syntese

Anvendes som en alsidig C4-synthon i den totale syntese af komplekse naturprodukter, hvor den beskyttede alkohol kan afsløres på et sent tidspunkt for at indføre en hydroxylgruppe, der er nødvendig for biologisk aktivitet eller yderligere uddybning.

4.Agrokemisk mellemudvikling

Anvendes som en byggesten i syntesen af ​​agrokemiske aktive ingredienser, hvor det TBS-beskyttede mellemprodukt giver stabilitet under flertrins fremstillingsprocesser og kan afbeskyttes under milde forhold for at afsløre den aktive alkoholdel.

5. Analytisk referencestandard for procesurenhedsprofilering

Anvendes som referencemarkør i HPLC- og GC-metoder til at overvåge niveauerne af dette silylbeskyttede mellemprodukt som en procesrelateret urenhed i lægemiddelstoffer, hvor TBS-beskyttede alkoholer anvendes under syntesen.

6. Metodeudvikling til silyletheranalyse

Fungerer som en modelforbindelse til udvikling og optimering af GC- og HPLC-metoder skræddersyet til analysen af ​​silylbeskyttede mellemprodukter, herunder vurdering af kolonnekompatibilitet, detektionsfølsomhed og opløsning fra desilylerede biprodukter.

7. Enzymmekanisme og hæmningsundersøgelser

Forskning viser, at derivater af denne forbindelse kan bruges til at studere enzymmekanismer og udvikle enzymhæmmere, hvilket giver indsigt i lægemiddeldesign.

Kontakt os

Ønsker du at tilføje 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal til din syntetiske værktøjskasse eller urenhedsreferencestandardbibliotek? Kontakt Cosperpharm med detaljerne nedenfor, så udarbejder vores team et skræddersyet tilbud uden forsinkelse.