5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol

5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol er et alsidigt lille molekyle stillads og farmaceutisk mellemprodukt leveret af Cosperpharm til både lægemiddelopdagelse og organisk synteseapplikationer. Som et nøglemellemprodukt til syntesen af ​​blockbuster-antidepressivet paroxetin, 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol giver den uundværlige 1,3-benzodioxol-ramme, der karakteriserer den endelige API, hvilket muliggør en effektiv konstruktion af farmakoforen i en flertrinssyntetisk sekvens. Ud over sin rolle som en syntetisk byggesten er 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol (MNS) et veldokumenteret bioaktivt molekyle, der virker som en selektiv hæmmer af Syk og Src tyrosinkinaser, der udviser potente blodpladehæmmende og anti-inflammatoriske egenskaber. Som et fragmentmolekyle tjener 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol som et vigtigt stillads for molekylær binding, ekspansion og modifikation, hvilket giver et strukturelt grundlag for design og screening af nye lægemiddelkandidater. Hos Cosperpharm er hver batch af 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol fremstillet under streng kvalitetskontrol og forsynet med omfattende analytisk dokumentation til støtte for både forskning og produktion.

Produktparametre

Syntetisk rute

Syntesen af ​​5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol forløber typisk via en Henry (nitroaldol)-reaktion efterfulgt af dehydrering. Piperonal (3,4-methylendioxybenzaldehyd) kondenseres med nitromethan i nærværelse af en basiskatalysator, typisk ammoniumacetat i eddikesyre eller alternativt ved anvendelse af primære aminer som organokatalysatorer. Reaktionen forløber gennem dannelsen af ​​et β-nitrostyren-mellemprodukt, som gennemgår base-katalyseret dehydrering for at give det ønskede trans-nitroethenyl-produkt. Trans (E)-isomeren dannes overvejende på grund af termodynamisk stabilitet og kan isoleres ved omkrystallisation fra ethanol eller andre egnede opløsningsmidler. Produktet opnås som et gult krystallinsk fast stof med et karakteristisk smeltepunkt på 159-163°C. Cosperpharm kan give ikke-fortrolige procesdetaljer under en gensidig fortrolighedsaftale.

Ofte stillede spørgsmål (FAQ)

Q1: Hvordan er denne forbindelse sammenlignet med paroxetin?

A: Denne forbindelse er et mellemprodukt, ikke den endelige API. Det giver 1,3-benzodioxol-ringsystemet, der i sidste ende er inkorporeret i paroxetin-molekylet. Adskillige yderligere syntetiske trin er nødvendige for at omdanne dette mellemprodukt til paroxetin.

Q2: Hvad er (E)-konfigurationen, og hvorfor er den vigtig?

A: (E)-notationen indikerer, at de to substituenter (benzodioxolringen og nitrogruppen) er på modsatte sider af dobbeltbindingen. Denne trans-konfiguration er den termodynamisk mere stabile isomer og er den fremherskende form, der isoleres under syntese. Både den kemiske reaktivitet og biologiske aktivitet af forbindelsen er påvirket af denne stereokemi.

Produktapplikationer

1.Paroxetin API-syntese – Et nøglemellemprodukt til produktionen af ​​paroxetin, en bredt ordineret selektiv serotonin-genoptagelseshæmmer (SSRI) til behandling af depression, angstlidelser og andre neurologiske tilstande.

2.Kinasehæmmerforskning – Som MNS fungerer den som en selektiv Syk og Src tyrosinkinasehæmmer til undersøgelse af blodpladeaggregation, trombose, inflammatoriske responser og cancercelleproliferation.

3. Fragmentbaseret lægemiddelopdagelse (FBDD) – Den kompakte 1,3-benzodioxolkerne fungerer som et ideelt fragment til molekylær binding og ekspansion, hvilket muliggør design og screening af nye lægemiddelkandidater.

4. Anti-blodplade lægemiddeludvikling – Anvendes i præklinisk forskning til at evaluere hæmningen af ​​blodpladeaggregation induceret af forskellige stimulatorer, herunder thrombin, ADP, kollagen og arachidonsyre.

5.Anti-inflammatorisk forskning – Undersøgt for dets evne til at modulere inflammatoriske signalveje gennem Syk- og Src-kinasehæmning.

6. Medicinsk kemi SAR-undersøgelser – Fungerer som et stillads til syntetisering af β-nitrostyrenderivater med forskellige substitutionsmønstre for at udforske struktur-aktivitetsforhold for kinasehæmning og anti-canceraktivitet.

7.Analytisk metodeudvikling – Anvendes som referencestandard for HPLC- og GC-metodevalidering i kvalitetskontrol af paroxetin API og relaterede mellemprodukter.

8.Antimikrobiel forskning – Undersøgt for potentielle antibakterielle og svampedræbende egenskaber på grund af β-nitrostyrendelens elektrofile natur.

Kontakt os

Klar til at inkorporere 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol i dit forsknings- eller produktionsprogram? Kontakt Cosperpharm i dag for et konkurrencedygtigt tilbud, prøveanmodning eller teknisk konsultation med vores erfarne team.