5-Acetylsalicylsyre

5-Acetylsalicylsyre (CAS 13110‑96‑8; C₉H₈O₄; MW 180,16) er et funktionaliseret salicylatderivat, der bygger bro mellem verdener inden for anti-inflammatorisk farmakologi og syntetisk organisk kemi. Nogle gange omtalt som 5-acetyl-2-hydroxybenzoesyre, er 5-acetylsalicylsyre bedst kendt som den aktive tarmbegrænsede metabolit af sulfasalazin, en grundpille i behandlingen af ​​colitis ulcerosa og Crohns sygdom. I modsætning til dets moderprodrug forbliver 5-acetylsalicylsyre begrænset til tarmkanalen efter bakteriel deacetylering, og leverer lokaliseret anti-inflammatorisk virkning med minimal systemisk eksponering - en egenskab, der har gjort det til et forskningsfokus inden for opdagelse af lægemidler til inflammatorisk tarmsygdom (IBD).

Ud over sin farmakologi tjener 5-acetylsalicylsyre som en værdifuld byggesten i medicinsk kemi. Orto-hydroxy- og meta-acetyl-substituenterne giver ortogonale håndtag til yderligere derivatisering - phenolen kan alkyleres eller acyleres, ketonen kan undergå kondensation (f.eks. oximdannelse), og carboxylsyren er klar til amidering eller esterificering. Dette gør 5-acetylsalicylsyre til et alsidigt mellemprodukt til syntese af nye anti-inflammatoriske midler, salicylat-baserede konjugater og heterocykliske stilladser. Forbindelsen er også anerkendt som Acetylsalicylsyre Urenhed 22 (Aspirin Urenhed 12), hvilket gør den til en kritisk referencestandard i kvalitetskontrol af aspirinholdige lægemidler. Med et smeltepunkt på 214-216°C, god stabilitet ved 2-8°C og opløselighed i DMSO er det et praktisk og pålideligt materiale til både opdagelseskemi og analytisk metodeudvikling.

Produktparametre

Produktfordele – Hvorfor arbejde med 5-acetylsalicylsyre?

Nøgleapplikationer

1. Organisk syntesemellemprodukt – et stillads med tre greb

Som angivet i den medfølgende information er 5-acetylsalicylsyre et carboxylsyrederivat, der er meget udbredt som et organisk mellemprodukt i syntetisk organisk kemi. Hver funktionel gruppe tilbyder en særskilt reaktionsvej. Denne kombination gør den til et privilegeret udgangsmateriale til syntese af heterocykler (f.eks. flavoner, coumariner, benzofuraner) og til opbygning af molekylære biblioteker via parallel syntese.

2. Anti-inflammatorisk middel – Aktiv ved IBD

5-Acetylsalicylsyre har vist sig at have anti-inflammatorisk aktivitet og betragtes som et aktivt middel ved inflammatorisk tarmsygdom (IBD). Dette fund er signifikant, fordi mange salicylatderivater (såsom 5-aminosalicylsyre, mesalamin) er førstelinjebehandlinger for colitis ulcerosa og Crohns sygdom. Acetylgruppen i 5-positionen kan give forskellige farmakologiske egenskaber sammenlignet med amino- eller hydroxyderivaterne. Forskere, der studerer nye IBD-terapier, kan bruge denne forbindelse som en ledende struktur eller som en komparator i mekanistiske undersøgelser (f.eks. NF-κB-hæmning, COX-enzymmodulering eller tarm-begrænset aktivitet).

3. Forberedelse via flere syntetiske ruter

Forbindelsen kan fremstilles ved et-trins-procedurer ud fra flere udgangsmaterialer (i henhold til den medfølgende information):

● Fra 3-acetylbenzoesyre – via en hydroxylering eller omlejring.

● Fra o-hydroxybenzoesyre (salicylsyre) – via Friedel-Crafts acylering i 5-positionen (ved brug af acetylchlorid og en Lewis-syre).

● Fra o‑acetylsalicylsyre (aspirin) – via omlejring eller hydrolyse? Ikke direkte; men litteraturen indikerer, at der findes flere ruter.

Cosperpharm kan levere de syntetiske detaljer efter anmodning. For de fleste forskere er det den hurtigste vej at købe den præfabrikerede forbindelse.

4. Byggesten til metal-organiske rammer (MOF'er) og koordinationspolymerer

Kombinationen af ​​en carboxylsyre og en phenol (og en keton) tilbyder flere koordinationssteder for metalioner. 5-acetylsalicylsyre er blevet undersøgt som en ligand til at konstruere MOF'er med potentielle anvendelser i lægemiddellevering, sensing og katalyse. Acetylgruppen kan også bruges til at forankre yderligere funktionaliteter.

5. Urenhedsreferencestandard

For producenter af salicylatbaserede lægemidler (aspirin, mesalamin, sulfasalazin osv.), kan 5-acetylsalicylsyre fremstå som en procesrelateret urenhed eller et nedbrydningsprodukt (f.eks. fra oxidation af 5-methylsalicylsyre). Cosperpharm kan levere denne forbindelse som en certificeret referencestandard for udvikling af HPLC-metoder og kvalitetskontrol.

Fremstillingsmetoder (syntetisk oversigt)

Forbindelsen kan syntetiseres ved:

1. Friedel-Crafts acylering af salicylsyre – Brug af acetylchlorid og AlCl₃ eller andre Lewis-syrer, med omhyggelig kontrol for at undgå O-acylering.

2. Fra 3-acetylphenol – via Kolbe-Schmitt-carboxylering (introduktion af CO₂ under højt tryk og temperatur for at give ortho-carboxyproduktet).

3.Fra o‑acetylsalicylsyrederivater – gennem hydrolyse eller omlejring (mindre almindeligt).

Cosperpharm bruger en skalerbar, kromatografifri proces, der giver et produkt med høj renhed med minimale metalrester.

Ofte stillede spørgsmål (FAQ)

Q1: Hvad er forskellen mellem 5-acetylsalicylsyre og aspirin (acetylsalicylsyre)?

A: Aspirin er 2-acetoxybenzoesyre - en acetylgruppe knyttet til phenolilten (fremstiller en ester). I modsætning hertil har 5-acetylsalicylsyre acetylgruppen knyttet til carbonringen i 5-positionen, mens phenolen forbliver fri (som –OH). De biologiske aktiviteter er også forskellige: aspirin er en COX-1/COX-2-hæmmer; 5-acetylsalicylsyre har rapporteret anti-inflammatoriske virkninger i IBD-modeller, sandsynligvis via forskellige mekanismer.

Q2: Er denne forbindelse stabil i vandig opløsning?

A: Forbindelsen er fugtfølsom i fast tilstand over lange perioder, men i opløsning (f.eks. DMSO eller buffere ved fysiologisk pH) er den rimelig stabil til kortvarige eksperimenter. Acetylgruppen kan dog undergå hydrolyse under stærkt basiske forhold, og den phenoliske OH kan oxidere, hvis den udsættes for luft og lys. Til biologiske analyser, tilbered friske opløsninger eller opbevar frosset under inert gas.

Kontakt Cosperpharm – Få dit acetylerede salicylat i dag

Har du brug for en alsidig byggeklods, der også bærer sit eget biologiske fingeraftryk? Cosperpharm leverer 5-acetylsalicylsyre (CAS 13110-96-8) med høj renhed, fugtbeskyttende emballage og global forsendelse. Uanset om du syntetiserer et bibliotek af anti-inflammatoriske kandidater eller opskalerer et mellemprodukt til et IBD-lægemiddelprogram, leverer vi konsistens og pålidelighed.