5-chlor-quinolin-2-ol

Quinolin stilladset er en af ​​de mest privilegerede heterocykler inden for lægemiddelopdagelse - kinin (antimalaria), ciprofloxacin (antibiotikum) og chloroquin (antimalaria/immunmodulerende) har alle denne kerne. 5-Chloro-quinolin-2-ol bygger på dette fundament ved at introducere et chloratom i 5-positionen og en hydroxyl/carbonylgruppe i 2-positionen, hvilket skaber en alsidig platform, der kan bruges som byggesten for farmaceutiske forbindelser med potentielle antimikrobielle, anticancer- og anti-inflammatoriske aktiviteter. 5-Chloro-quinolin-2-ol tilbyder to distinkte håndtag: Kloratomet tjener til yderligere funktionalisering (f.eks. krydskoblingsreaktioner, nukleofil aromatisk substitution), mens 2-hydroxygruppen kan alkyleres eller acyleres for at skabe forskellige biblioteker. Cosperpharm leverer 5‑Chloro‑quinolin‑2‑ol med ≥95 % renhed ved HPLC, understøttet af fuld analytisk dokumentation. Produktet er stabilt, når det opbevares forseglet på et køligt, tørt sted under inert atmosfære, og 5-Chloro-quinolin-2-ol er tilgængelig fra forskningsmængder til lots i pilotskala.

Produktparametre

Nøgleapplikationer

1. Medicinsk kemi – antimikrobielle, anticancer- og antiinflammatoriske midler

5-Chloro-quinolin-2-ol tjener som byggesten for farmaceutiske forbindelser med brede biologiske aktiviteter. Quinolinderivater er blevet grundigt undersøgt for deres antibakterielle, svampedræbende, antimalaria-, anticancer- og anti-inflammatoriske egenskaber. Kloratomet i 5-positionen øger kemisk reaktivitet og biologisk aktivitet ved at modulere elektroniske egenskaber og lipofilicitet.

Navnlig har 5-chlor- og andre halogenerede quinolin-8-oler vist potent antiandidal aktivitet, hvor 5-chlor-derivatet er mest effektivt til at hæmme væksten af ​​Candida albicans. En beslægtet forbindelse, 5‑chlor‑8‑quinolinol, har vist enestående p53-modulerende aktivitet, skiftet transaktivering fra proapoptotisk til beskyttende respons, herunder forstærkning af p21-induktion og undertrykkelse af PUMA-induktion – hvilket tyder på potentiale som en strålebeskyttende agonist.

Hydroxylgruppen i 2-positionen gør forbindelsen til en potentiel metalchelator, der tillader den at forstyrre metalafhængige enzymer i patogener - en mekanisme, der deles af mange bioaktive quinolinoler.

2. Organisk syntese - nøglemellemprodukt for heterocykliske biblioteker

Forbindelsen kan funktionaliseres gennem flere veje:

● N-alkylering (i 1-positionen) — ved hjælp af alkylhalogenider, alkyltosylater eller Mitsunobu-betingelser til at introducere forskellige sidekæder.

● O-alkylering (konvertering af 2-hydroxygruppen til 2-alkoxy) — ved hjælp af alkylhalogenider med base eller under Mitsunobu-betingelser.

● Elektrofil aromatisk substitution (ved 3‑, 6‑, 7‑ eller 8‑positionerne) — chloret i 5-positionen leder indgående elektrofiler til specifikke positioner.

● Krydskobling (Suzuki, Stille, Sonogashira) — udskift chloret med aryl, alkyl, alkynyl eller andre grupper.

● Hydrolyse/decarboxylering — adgang til andre quinolinderivater.

De resulterende 5-substituerede quinolin-2-oner kan videreudvikles til biblioteker af potentielle lægemiddelkandidater eller materialer.

3. Materialevidenskab — Organiske halvledere og OLED'er

Quinolin og dets derivater anvendes i stigende grad inden for materialevidenskab, især i udviklingen af ​​organiske halvledere og lysemitterende dioder (OLED'er). Den stive, π‑konjugerede quinolinkerne giver fremragende ladningstransportegenskaber. Den elektrontiltrækkende chlorsubstituent og den hydrogenbindende hydroxyl/carbonylgruppe muliggør tuning af elektroniske egenskaber - HOMO-LUMO-gabet kan justeres med forskellige substituenter. Quinolinholdige makromolekyler har fundet anvendelse som aktive materialer i organiske elektroniske enheder, stabile varmebestandige belægninger i emballage og fluorescerende prober i forskellige sensorsystemer.

Når quinolinenheden er inkorporeret i polymerer eller små molekyler, bidrager den til termisk stabilitet, fluorescens og elektrontransportevne.

4. Biologiske undersøgelser — Enzymprober og protein-ligand-interaktioner

5-Chloro-quinolin-2-ol tjener som en sonde til undersøgelse af enzymaktiviteter og protein-ligand-interaktioner. Quinolinderivater har vist sig at påvirke cellesignalveje, genekspression og cellulær metabolisme. For eksempel er visse quinoliner (herunder chloroquin og quinin) blevet identificeret som potente pigmenteringshæmmere, der virker ved at forstyrre den intracellulære handel med tyrosinase-relaterede proteiner - adskilt fra mekanismen for traditionelle tyrosinase-hæmmere. Disse quinoliner var betydeligt mere effektive end arbutin, et udbredt udbredt hudlysende middel, i en human hudækvivalent model. Denne opdagelse antyder potentielle anvendelser inden for "kosmeceutisk" hudblegning og behandling af hyperpigmenteringslidelser - en vinkel, der er værd at undersøge, hvis dit arbejde berører dermatologi eller kosmetisk kemi.

5. Industrielle applikationer - farvestoffer, pigmenter og landbrugskemikalier

Forbindelsen bruges til syntese af farvestoffer, pigmenter og agrokemikalier. Kinolinkernen er et almindeligt strukturelt motiv i naturlige produkter og syntetiske molekyler med anvendelser lige fra lægemidler til afgrødebeskyttelse. Kloratomet giver et syntetisk håndtag til at skabe biblioteker af quinolincarboxamider, som er blevet udforsket som fungicider, herbicider og insekticider.

Kvalitetssikring hos Cosperpharm

Hver batch gennemgår:

● HPLC-renhed — ≥95% (forskningskvalitet); ≥98% tilgængelig på anmodning

● Smeltepunkt — 288–289°C (skarpt område bekræfter krystallinsk renhed)

● ¹H NMR — strukturel verifikation (quinolin protonmønster)

● LC-MS — molekylvægt bekræftelse ([M+H]⁺ forventet 180,0)

● Tab ved tørring — ≤0,5 %

● Resterende opløsningsmidler — GC-analyse (methanol osv.)

● Udseende — hvidt til lysegult til lysorange pulver

Et komplet COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse. Stabilitetsdata og metodevalideringsrapporter er tilgængelige efter anmodning.

Kontakt Cosperpharm — Lås op for kraften i Quinoline-stilladset

Har du brug for en pålidelig kilde til 5-Chloro-quinolin-2-ol til dit medicinske kemi- eller materialevidenskabelige projekt? Cosperpharm leverer CAS 23981-22-8 med verificeret renhed, fuld dokumentation og fleksibel emballage fra 250 mg til 1 kg. Vi støtter din forskning fra indledende screening til procesudvikling.