5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidit (almindeligvis forkortet som DMT-dC(Bz,5AS-amidit) Phosphoramidit 105931-57-5) er en modificeret deoxyribonukleosid-phosphoramiditmonomer med en 5-methylcytosin-base med en N4-benzoyl-beskyttelsesgruppe, et 2'-deoxyribosesukker, en 5'-O-methyl- og -methyl-cytoritylgruppe (D-methoxytrityl) phosphoramidit i 3′‑positionen. 5-methylcytosin-modifikationen forekommer naturligt i DNA som en epigenetisk markør (CpG-methylering) og bruges også i vid udstrækning i antisense oligonukleotid (ASO) kemi for at øge nukleaseresistens og modulere bindingsaffinitet. Når inkorporeret i oligonukleotider, parrer 5-methylcytosin-base med guanin i standard Watson-Crick-geometrien, men genkendes ikke som et substrat for visse DNA-methyltransferaser, afhængigt af sekvenskonteksten. 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidit er en kritisk byggesten for syntesen af CpG-kleotid mønster med antisenser som veldefinerede oligoner, som er defineret i lægemidler, hvor 5-methylgruppen reducerer immunstimulering og øger duplex termisk stabilitet.
5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidit er standardmonomeren til at introducere 5-methyl-desense-DNA og anti-desens-2-rester i DNA. oligonukleotider. N4-benzoylgruppen beskytter den exocykliske amin i cytosinbasen og forhindrer forgreningsreaktioner under fastfasesyntese. 5-methylgruppen på cytosinringen øger den termiske stabilitet af duplekser dannet med komplementært DNA eller RNA (ΔTm ≈ +0,5-1,0°C pr. modifikation) og, hvad der er vigtigt, reducerer det immunstimulerende potentiale af CpG-motiver, når de anvendes i antisense eller CpG-baserede vacciner. 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino)-phosphoramidit er fuldt kompatibel med standard DNA-syntesecyklusser (koblingstid 2-3 minutter, f.eks. DCI-aktivator og deprotetrazol-betingelser) (koncentreret NH3, 55°C, 8-16 timer). 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidit er også et nøglemellemprodukt i syntesen af låst nukleinsyre (LNA), når det kombineres med modoligonholdig modolid (LNA). monomerer. Denne phosphoramidit bruges ofte til fremstilling af FDA-godkendte antisense-lægemidler og i forskningsapplikationer, der udforsker epigenetisk regulering og DNA-methyleringsanalyse.
Koncentreret NH3, 55°C, 8 timer (fjerner Bz og CE)
Kvalitetssikring hos Cosperpharm
Hver batch gennemgår:
● Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %
● Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %
● Brydningsindeks – bekræftende analyse
● ¹H NMR – strukturel verifikation
● Udseende – farveløs til lys gul til lys orange klar væske
Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.
Opbevaringsbetingelser
Opbevar 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidit i en tæt lukket beholder under inert atmosfære (nitrogen eller argon) til langtidsopbevaring ved –20°C. Korttidsopbevaring (op til 3 måneder) ved 2–8°C under udtørring kan være acceptabel, men anbefales ikke i længere perioder. Hold beholderen tør, beskyttet mod lys og væk fra stærke oxidationsmidler og syrer. Stoffet er meget fugtfølsomt; kun åbnes under vandfri forhold (handskerum eller med argonudrensning). Efter åbning returneres ubrugt materiale til -20°C med det samme under argon.
Holdbarhed: 2-3 år ved opbevaring ved -20°C i en forseglet, inert-renset beholder med tørremiddel.
Forholdsregler ved håndtering: Bruges i et stinkskab. Bær nitrilhandsker, sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv. Vask hænder efter håndtering. Se SDS for fuldstændig sikkerhedsinformation.
Produktfordele
1. 5-methylcytosin for forbedret duplex-stabilitet og nuklease-resistens
5-methylgruppen på cytosinbasen øger smeltetemperaturen (Tm) af DNA/DNA og DNA/RNA duplekser med ca. 0,5-1,0°C pr. modifikation. Denne termiske stabilisering er særligt værdifuld i antisense-oligonukleotider, hvor højere bindingsaffinitet oversættes til forbedret styrke og reduceret nødvendig dosis. Methylgruppen giver også øget resistens over for visse nukleaser.
2. Reduceret immunstimulering af CpG-motiver
Umethylerede CpG-dinukleotider genkendes af Toll-like receptor 9 (TLR9) i humane immunceller, hvilket fører til uønskede immunstimulerende virkninger. Inkorporering af 5-methylcytosin i CpG-motiver (konvertering af CpG til 5-meCpG) fjerner TLR9-genkendelse, hvilket reducerer off-target cytokinfrigivelse i antisense- og siRNA-applikationer. 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino)-phosphoramidit muliggør denne kritiske immunmodulering.
3. Fuld kompatibilitet med standard DNA-syntese og afbeskyttelse
5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino)-phosphoramidit anvender det samme beskyttelsesgruppeskema som standard 2'-deoxytamidit (Dphosphorcytidin) N4, CE ved 3′), hvor den eneste forskel er 5-methylsubstituenten. Derfor kræves ingen ændringer i syntesecyklusser, aktivatoropløsninger eller afbeskyttelsesbetingelser - det fungerer problemfrit på alle standard DNA-synthesizere.
4. Vigtigt for CpG-ø-methyleringsundersøgelser
I epigenetisk forskning bruges oligonukleotider med definerede 5-methylcytosinmønstre som substrater for methyltransferaser, som standarder for bisulfit-sekventering og som prober for methylbindende proteiner. 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidit giver forskere mulighed for at syntetisere skræddersyede-methylerede DNA-sekvenser, som ofte er enzymatisk methyleret eller hetereret. mønstre.
5. Antisense oligonukleotidterapi
Adskillige FDA-godkendte antisense-lægemidler (f.eks. nusinersen, inotersen) inkorporerer 5-methylcytosinrester for at øge stabiliteten og reducere immunogenicitet. 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino)-phosphoramidit er den foretrukne monomer til fremstilling af sådanne terapeutiske midler i kommerciel skala.
Kontakt os
Leder du efter en pålidelig leverandør af 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidite? Cosperpharm er klar til at levere produkter af høj kvalitet, omfattende dokumentation og lydhør teknisk support.
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies. Privatlivspolitik