6-brom-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-on (også kendt som 6-brom-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolinon) er et bromeret quinolinonderivat med en 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-on-kerne med en brom-6-substituent. Med den molekylære formel C₉H₈BrNO og en molekylvægt på 226,07 g/mol, tilhører 6-brom-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-on quinolinon-klassen af forbindelser - en familie kendt for deres forskellige biologiske aktiviteter, herunder antitumor, antimikrobielle, anti-virale, anti-inflammatoriske, anti-inflammatoriske, anti-svampe antikoagulerende egenskaber.
6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-on er et alsidigt organisk syntesemellemprodukt og farmaceutisk mellemprodukt, der primært anvendes i laboratorieforskning og kemiske produktionsprocesser. Forbindelsen tilhører quinolinon-klassen af derivater, som er kendt for deres forskellige biologiske aktiviteter og farmaceutiske relevans. 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-on har fået betydelig opmærksomhed i det videnskabelige samfund på grund af dets potentielle terapeutiske og miljømæssige anvendelser. Bromatomet i 6-positionen giver et reaktivt håndtag til palladium-katalyserede krydskoblingsreaktioner, hvilket muliggør syntesen af forskellige quinolinonderivater. 6-Brom-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-on har også vist antifungale egenskaber, hvilket tyder på potentielle anvendelser i behandlingen af svampeinfektioner. Derudover er 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-on blevet undersøgt som en forløber for inhibitorer af human aldosteronsyntase CYP11B2, hvilket fremhæver dets relevans i lægemiddelforskningsprogrammer rettet mod kardiovaskulære og endokrine lidelser.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
Produktnavn
6-brom-3,4-dihydro-lH-quinolin-2-on
CAS nummer
3279-90-1
Molekylær formel
C9H8BrNO
Molekylvægt
226,07 g/mol
Udseende
Brunt pulver
Smeltepunkt
170-172 °C
Kogepunkt
376,3 ± 42,0 °C
Tæthed
1,559 ± 0,06 g/cm³
pKa
13,92 ± 0,20 (forudsagt)
Følsomhed
Lysfølsom
Opbevaringstilstand
Opbevares på et mørkt sted, forseglet i tørt, stuetemperatur
Syntetisk rute
Opløs 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-keton (2,73 g, 18,55 mmol) i N,N-dimethylacetamid (30 ml), og tilsæt langsomt under et vandbad opløsningen af N-brombutyrylimid (3,30 g, 18,55 mmol) i dimethylacet N,N-lamid. Fortsæt med at omrøre reaktionsblandingen under et vandbad i 6 timer, hæv derefter temperaturen til stuetemperatur og lad reaktionen fortsætte i yderligere 12 timer. Efter afslutning tilsættes vand (50 ml) til blandingen og ekstraheres med ethylacetat (50 ml × 3). Kombiner de organiske faser, tør med vandfrit natriumsulfat, filtrer og koncentrer under reduceret tryk. Remanensen blev oprenset ved silicagelsøjlekromatografi under anvendelse af petroleumsether/ethylacetat (v/v) = 3/1, hvilket gav målforbindelsen som et hvidt fast stof (3,86 g, 92,1%).
FAQ
Q1: Hvilke biologiske aktiviteter er forbundet med denne forbindelse?
A: Quinolinonderivater, herunder 6-brom-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-on, er kendt for forskellige biologiske aktiviteter, herunder antitumor, antimikrobielle, antifungale, antivirale, antioxidante, antiinflammatoriske og antikoagulerende egenskaber. Denne forbindelse har specifikt demonstreret antifungal aktivitet.
Q2: Er denne forbindelse farlig?
A: 6-Brom-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-on er klassificeret med faresætninger H315 (Forårsager hudirritation), H319 (Forårsager alvorlig øjenirritation) og H335 (Kan forårsage irritation af luftvejene). Signalord: Advarsel. Brug i et stinkskab med passende PPE-laboratoriefrakke, sikkerhedsbriller og kemikalieresistente handsker. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.
Opbevaringsbetingelser
Opbevar 6-brom-3,4-dihydro-1H-qui
nolin-2-one i en tæt lukket beholder, beskyttet mod lys, i et tørt miljø ved stuetemperatur. Opbevar beholderen på et mørkt sted, da blandingen er lysfølsom. Opbevares i et rent, godt ventileret område væk fra stærke oxidationsmidler, stærke baser og antændelseskilder. Det faste stof er stabilt under anbefalede opbevaringsforhold.
Holdbarhed: 2 år ved opbevaring i en lukket beholder på et mørkt, tørt sted ved stuetemperatur.
Forholdsregler ved håndtering: Brug kun i et stinkskab. Bær kemikaliebestandige handsker, sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv eller aerosoler. Spis, drik eller ryg ikke i arbejdsområder. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt. Forurenet tøj skal fjernes og vaskes før genbrug. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.
Anvendelse
6-Bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolinon kan tjene som et organisk syntesemellemprodukt og farmaceutisk mellemprodukt, primært anvendt i laboratorieforsknings- og udviklingsprocesser samt kemiske produktionsprocesser.
Kontakt os
Fra medicinsk kemi hit-til-lead-optimering og SAR-udforskning til farmaceutisk mellemproduktion og opskalering, Cosperpharm er din betroede partner for højkvalitets 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-on. Kontakt vores team i dag for at diskutere dine projektkrav, anmode om et tilbud eller lære mere om vores kvalitetssikringsprogram og tekniske supportmuligheder.
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies. Privatlivspolitik