Produktet er Arformoteroltartrat, den enkelt-isomer (R,R)-enantiomer af formoterol formuleret som et 1:1 salt med L-(+)-vinsyre, en langtidsvirkende β₂-adrenerg receptoragonist (LABA) godkendt til vedligeholdelsesbehandling af bronchokonstriktiv sygdomsbehandling af COPD. Dens struktur omfatter en formamido-substitueret phenylethanolamin-kerne med en 4-methoxyphenyl-isopropyl-sidekæde, hvor både benzylalkoholen og aminen α-methyl-carbon bærer (R)-konfigurationen. Tartratmodionen giver vandopløselighed egnet til forstøvet inhalation, mens (R,R)-stereokemien er ansvarlig for den terapeutiske bronkodilaterende effekt med en virkningsvarighed på over 12 timer.
Arformoteroltartrat er den aktive farmaceutiske ingrediens (API) i den FDA-godkendte forstøveropløsning Brovana® (Sunovion Pharmaceuticals), der repræsenterer den farmakologisk aktive isomer af det racemiske formoterol. Som en potent β₂-agonist stimulerer Arformoteroltartrat intracellulær adenylatcyclase, hvilket fører til bronkial glatmuskelafslapning med en hurtig indtræden og forlænget varighed på grund af dets høje lipofilicitet og retention i lipid-dobbeltlaget. I modsætning til racemisk formoterol indeholder arformoteroltartrat kun eutomeren, som er forbundet med en lavere teoretisk risiko for uspecifikke hjerteeffekter medieret af (S,S)-distomeren. Cosperpharm fremstiller Arformoteroltartrat under fulde ICH Q7 GMP-betingelser, hvilket giver generiske farmaceutiske virksomheder en API med høj renhed, der opfylder alle kompendielle krav og kan bruges direkte i formuleringen af forstøvede opløsninger.
Svagt opløselig i vand; opløselig i methanol, ethanol, DMSO ved opvarmning
Opbevaringstilstand
Opbevares ved stuetemperatur eller 2-8°C, tæt lukket, tørt miljø
Holdbarhed
36 måneder under anbefalede forhold
Syntetisk rute
Under anvendelse af 1-(4-benzyleoxy-3-nitrophenyl)-2-bromacetone 187 som udgangsmateriale blev dens carbonylgruppe reduceret via en asymmetrisk reduktionsreaktion for at give den R-konfigurerede bromerede alkohol 186 med optisk renhed på 94%. Under påvirkning af Adams katalysator blev nitrogruppen i den bromerede alkohol katalytisk hydrogeneret til dannelse af en aminogruppe, som efterfølgende reagerede med myresyre til fremstilling af amidforbindelsen 184. På den anden side gennemgik 1-(4-methoxyphenyl)propan-2-on en reduktionsamineringsreaktion med benzylamin, og R-konfigureret N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-amin 183 blev opnået via (S)-mandelsyrehydrolyse med Chemicalbook, hvilket opnåede en optisk renhed på 99,5%. I nærvær af K2C03 dannede den bromerede alkoholdel af mellemprodukt 184 først et epoxid, som derefter undergik en ringåbningsreaktion med den førnævnte amin 183 for at give en aminoalkohol; efterfølgende katalytisk hydrogenering fjernede begge benzylgrupper for at opnå afurotropin. Til sidst blev afurotropin saltet med vinsyre, hvilket gav afurotropintartrat 182 med et udbytte på 70%.
Opbevaringsbetingelser
Opbevar (2S)-HYDROXY(PHENYL)EDDIKESYRE (2R)-N-BENZYL-1-(4-METHOXYPHENYL)PROPAN-2-AMIN (1:1) (SALT) i en tæt lukket beholder ved stuetemperatur eller 2-8°C, i et tørt område. Beskyt mod lys. Saltet er stabilt under disse forhold i mindst 36 måneder. Der kræves ingen speciel inaktiv atmosfære, selvom en tørrepose anbefales i fugtige omgivelser.
Applikationsscenarier
1. Formoterol Fumarate API (GMP)
Fungerer som det officielle registrerede udgangsmateriale for formoterol-sidekædeaminen i mange DMF'er.
2.Arformoterol Tartrat API
Giver den nødvendige (2R)-amin stereokemi uden chiral kromatografi.
3. Generisk lægemiddeludvikling
Anvendes i ANDA-arkiver, hvor der kræves et velkarakteriseret udgangsmateriale af compendial-grad.
4. Behandle valideringsbatches
Stabil, krystallinsk form letter nøjagtig opladning og reproducerbarhed i pilot- og kommerciel-skala batches.
5.Analytisk metodeudvikling
Saltet og dets diastereomere modstykke er afgørende for udvikling og validering af chirale renhedsmetoder.
Opbevaringsbetingelser
Opbevar (2S)-HYDROXY(PHENYL)EDDIKESYRE (2R)-N-BENZYL-1-(4-METHOXYPHENYL)PROPAN-2-AMIN (1:1) (SALT) i en tæt lukket beholder ved stuetemperatur eller 2-8°C, i et tørt område. Beskyt mod lys. Saltet er stabilt under disse forhold i mindst 36 måneder. Der kræves ingen speciel inaktiv atmosfære, selvom en tørrepose anbefales i fugtige omgivelser.
Kontakt os
For at sikre din beholdning af dette essentielle formoterol-sidekædesalt eller for at diskutere de specifikationer, der er nødvendige for dit specifikke regulatoriske marked, skal du kontakte Cosperpharms forsyningsledelsesteam - vi udarbejder et detaljeret tilbud og sørger for, at en beholdt prøve sendes direkte til dit analytiske laboratorium.
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies. Privatlivspolitik