benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoat

Benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoat – Hvad gør det unikt? Racemiske eller lav-ee mellemprodukter genererer ofte uadskillelige diastereomere urenheder under API-syntese, hvilket øger oprensningsomkostningerne og reducerer udbyttet. I modsætning hertil leveres benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoat med en fast (2S,3R) konfiguration og ≥99% ee, valideret ved chiral HPLC og optisk rotation. benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoat muliggør direkte brug i konvergerende lægemiddelsynteser uden tidskrævende chiral opløsning. Desuden er Boc-gruppen og benzylesteren ortogonale beskyttende håndtag, der selektivt kan fjernes under milde sure eller hydrogenolytiske forhold, hvilket muliggør hurtig samling af komplekse farmakoforer. Af disse grunde er benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoat den foretrukne chirale byggesten til opskaleringskampagner, der kræver stereokemisk integritet.

Ansøgninger

Dette mellemprodukt er en vigtig byggesten for proteasehæmmere, antivirale kandidater og andre chirale lægemidler, der indeholder et β‑hydroxyphenylalanin stillads. 4-methoxyphenylgruppen kan tjene som en hydrofob aromatisk probe i SAR-undersøgelser. I mellemtiden spaltes Boc-gruppen under milde sure forhold, og benzylesteren kan selektivt fjernes via hydrogenolyse eller forsæbning - en ægte ortogonal beskyttelsesstrategi for peptidmodifikations- eller ringslutningsreaktioner.

Produktparametre

Nøgleapplikationer

1. Asymmetrisk syntese

Med sine præbyggede (2S,3R) tilstødende chirale centre kan dette mellemprodukt bruges direkte i Staudinger-cykliseringer, Mitsunobu-reaktioner eller metalkatalyserede krydskoblinger, mens konfigurationen bevares. Outsourcing af det chirale opløsningstrin til Cosperpharm reducerer din procesudviklingsrisiko.

2. Peptidmimetika og cykliske peptider

Den Boc-beskyttede aminogruppe er klar til kobling med carboxylsyrer, mens benzylesteren kan fjernes sidst til ringslutning – ideel til konformationelt begrænsede cykliske peptider. 4-methoxyphenylgruppen forbedrer lipofilicitet og blod-hjerne-barrierepenetration for CNS-mål.

3. Referencestandard for urenhedskontrol

For virksomheder, der udvikler relaterede API'er, kan dette mellemprodukt tjene som procesurenhedsstandard eller nedbrydningsmarkør. Vi tilbyder ultrarene hætteglas (≥99,5%) med fuld strukturel autentificering (NMR, HRMS, IR).

Ofte stillede spørgsmål (FAQ)

Q1: Hvordan garanterer du den enantiomere renhed?

A: Vi styrer stereokemi fra det asymmetriske syntesetrin. Det endelige produkt testes ved chiral HPLC ved hjælp af en certificeret referencestandard med kendt konfiguration. Hver batch inkluderer et chiralt kromatogram og specifikke rotationsdata. For kunder, der kræver ≥99,5% ee, tilbyder vi én omkrystallisation som en tilpasset service.

Q2: Vil forbindelsen racemisere eller nedbrydes under opbevaring?

A: Den er stabil ved 2-8°C i forseglede, mørke beholdere. Tvunget nedbrydningsundersøgelser viser ingen racemisering efter 30 dage ved 25°C åben for luft, selvom sporhydrolyse (benzylesteråbning) eller Boc-afbeskyttelse kan forekomme. For at undgå dette skal du lade flasken varme op til stuetemperatur, før den åbnes og håndteres under inert gas. Til hyppig brug kan vi levere præ-aliquoterede hætteglas (1g eller 5g) under nitrogen.

Kontakt os

Klar til at købe benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoat? Kontakt Cosperpharm i dag for en prøve eller et tilbud. Uanset om du har brug for referencestandarder med høj renhed til lægemiddelurenhedstestning, forskningskvalitetsmateriale til lægemiddelopdagelse eller tilpasset syntese til produktion i stor skala