Boc-D-Pro-OH

Boc-D-Pro-OH er en standard byggesten til introduktion af D-prolin aminosyrerester i Boc-baseret fastfase peptidsyntese (SPPS). Den unikke cykliske struktur af prolin— konserveret i Boc-D-Pro-OH— pålægger betydelige konformationelle begrænsninger på peptidrygraden, hvilket gør prolinholdige peptider til værdifulde værktøjer til at studere proteinstruktur-funktionsforhold og til at udvikle konformationelt begrænsede peptidterapier. Som en vigtig byggesten i syntesen af ​​peptider og biologisk aktive forbindelser gør Boc-D-Pro-OH det muligt for medicinske kemikere at udforske virkningen af ​​D-prolin stereokemi på peptidkonformation, receptorbinding og farmakokinetiske egenskaber. Den robuste Boc-beskyttelsesgruppe i Boc-D-Pro-OH er afgørende for at lette selektive reaktioner og forbedre udbyttet af målmolekyler under peptidsyntese. I biokemisk forskning tjener Boc-D-Pro-OH som en forløber for syntesen af ​​optisk rene peptider og biologisk aktive forbindelser, med dens stive pyrrolidinring, der bidrager til den konformationelle stabilitet og målselektivitet af slutprodukterne. D-konfigurationen af ​​Boc-D-Pro-OH giver også forbedret proteolytisk stabilitet sammenlignet med L-prolin-holdige analoger, hvilket adresserer en af ​​de største udfordringer i udvikling af peptidlægemidler.

 

 Produktparametre

---

Parameter	Specifikation
Produktnavn	Boc-D-Pro-OH
CAS nummer	37784-17-1
Molekylær formel	C10H17NO4
Molekylvægt	215,25 g/mol
Udseende	Hvidt til råhvidt mikrokrystallinsk pulver
Smeltepunkt	134–137 °C (lit.)
Kogepunkt	355.52 °C ved 760 mmHg
Tæthed	1.1835g/cm³
Opbevaringstilstand	2-8 °C

 

Anvendelse

---

Boc-D-Pro-OHbruges som et biokemisk reagens og fungerer som en beskyttende monomer for aminosyrer.

 

Syntetisk rute

---

Ved stuetemperatur blev NaHC03 (182,4 g, 2,5 ækvivalenter) og vand (800 ml, 8 volumener) tilsat til en omrørt opløsning af D-prolin (100 g, 868,58 mmol) i dioxan (400 ml, 8 volumener), og blandingen blev omrørt i ca. 30 minutter. Reaktionsblandingen blev afkølet til 0-5 °C, efterfulgt af langsom tilsætning af diisopropylcarbonat (Boc2O) (224,26 g, 1,2 ækvivalenter) og fortsat omrøring ved 0-5 °C i 1 time. Blandingen blev derefter gradvist opvarmet til stuetemperatur og omrørt natten over (12 timer). Reaktionsforløbet blev overvåget ved tyndtlagschromatografi (TLC). Efter afslutning blev dioxanopløsningsmidlet afdampet under reduceret tryk. Den vandige fase blev forsuret til pH 2-3 med 4 NHCl-opløsning ved 0-5 °C. Den vandige fase blev ekstraheret med ethylacetat (4 x 200 ml), de organiske lag blev kombineret, vasket med vand og tørret med vandfrit Na2S04. Det organiske lag blev koncentreret under reduceret tryk for at give et hvidt fast produkt. Dette faste stof blev tilsat til heptan (200 ml) og omrørt ved stuetemperatur i 2 timer. Det resulterende faste stof blev filtreret, opsamlet og vakuumtørret ved 45-50 °C for at opnå målforbindelsen.

 

Produktkvalitetssikring

---

Cosperpharm har etableret et omfattende kvalitetssikringssystem for Boc-D-Pro-OH, der opfylder de strenge forventninger til både peptidsyntese-mellemfremstilling og referencestandardapplikationer:

 

Grundig analytisk karakterisering. Hver batch gennemgår analytisk frigivelsestest med flere teknikker: HPLC-renhed (≥99,0% industriel kvalitet; ≥95,0% referencestandardkvalitet, med fuld kromatografisk sporbarhed), optisk rotationsverifikation ([α]²⁰/D +61±2°, c=2% i eddikesyre), smeltepunktsverifikation (331 °C), – 137 °C råhvidt mikrokrystallinsk pulver), vandindholdsbestemmelse (Karl Fischer <0,5 %), restopløsningsmiddelanalyse (GC) og, hvor det er relevant, ¹H NMR og MS-bekræftelse af molekylær identitet.

 

Fuld batchsporbarhed med retentionsprøver. Fra indkøb af råmaterialer (D-prolin fra kvalificerede leverandører) gennem Boc-beskyttelse, oprensning og endelig emballage er hvert trin fuldt dokumenteret og sporbart. Hver batch modtager et unikt lotnummer med tilstrækkelige retentionsprøver vedligeholdt i overensstemmelse med Cosperpharms kvalitetsprocedurer.

 

Program for stabilitetsovervågning. Cosperpharm udfører løbende stabilitetsundersøgelser under anbefalede opbevaringsforhold: langtidsopbevaring ved –20 °C under inert atmosfære, med accelererede stabilitetsundersøgelser (40 °C / 75 % RH) udført på repræsentative batches. Stabilitetsoversigter opdateres regelmæssigt, med komplette datapakker tilgængelige for at understøtte kundeforskrifter. Holdbarhed: 3 år ved –20 °C; 2 år ved 4 °C.

 

Dokumentation klar til regulatorisk indsendelse. Hver forsendelse inkluderer et Certificate of Analysis (COA) med batchspecifikke renheds- og karakteriseringsdata, et Material Safety Data Sheet (SDS) og tolddokumentation til international levering. Til kunder, der udarbejder regulatoriske ansøgninger om peptidbaseret behandling, leverer Cosperpharm DMF-klare dokumentationspakker, metodevalideringsrapporter, stabilitetsdata og tilpassede kvalitetsaftaler efter anmodning.

 

Kundeinitierede kvalitetsrevisioner. Kvalificerede kunder er velkomne til at auditere Cosperpharms produktions-, kvalitetskontrol- og dokumentationsfaciliteter. Kontakt venligst vores regulatoriske team for at planlægge en revision. ISO-overensstemmelsesdokumentation er tilgængelig efter anmodning.

 

Kontakt os

---

Klar til at sikre Boc-D-Pro-OH til din peptidsyntesekampagne eller medicinske kemiprogram? Cosperpharm leverer højkvalitets Boc-beskyttede aminosyrer med den dokumentation og forsyningssikkerhed, du har brug for. Kontakt vores team i dag - vi er her for at hjælpe dig med at få succes, fra R&D til kommerciel fremstilling.