Boc-Gln-OH

Boc-Gln-OH er en fundamental beskyttet aminosyrebyggeblok, der i vid udstrækning anvendes i peptidsyntese, hvor den fungerer som standardreagens til introduktion af L-glutaminrester. Boc-gruppen af ​​Boc-Gln-OH giver robust beskyttelse af α-aminofunktionaliteten under kædesamling, hvilket forhindrer uønskede sidereaktioner. Boc-Gln-OH er specifikt designet til Boc/Bzl-kemi, hvor der anvendes gentagne acidolytisk afbeskyttelse. Som en standardbyggesten til introduktion af glutaminaminosyrerester ved Boc fast-fase peptidsyntese (Boc SPPS), spiller Boc-Gln-OH en afgørende rolle i syntesen af ​​terapeutiske peptider og proteiner. Boc-Gln-OH udmærker sig ved sin høje optiske renhed, som er en kritisk parameter for at opretholde chiral integritet under peptidsyntese.

Produktparametre

Syntetisk rute

Opløs L-glutamin (25 g, 0,17 mol) i 300 ml vandig NaOH-opløsning (21,9 g, 0,547 mol). Afkøl den resulterende opløsning til under 10°C, og tilsæt derefter langsomt en THF-opløsning af Boc-anhydrid (0,205 mol; 150 ml); Bemærk, at reaktionen er eksoterm. Rør blandingen kontinuerligt ved 25°C i 20 timer. Reaktionsforløbet blev overvåget ved TLC under anvendelse af MeOH:CH2Cl2 (1:1, indeholdende 0,1% eddikesyre) som fremkalderopløsningsmiddel. Efter afslutning adskilles den organiske fase; ekstraher den vandige fase med hexan (100 ml), forsure den med 2 NHCl til pH 2, og ekstraher derefter igen med ethylacetat (2 × 250 ml). Kombiner de organiske faser, tør med Na2S04, og afdamp opløsningsmidlet under vakuum. Det resulterende viskøse olieagtige produkt blev fortyndet med dichlormethan og yderligere inddampet. Efter henstand i 2-3 dage, krystalliser produktet i hexan for at give N-(Boc)-L-glutamin (1) (37,5 g, udbytte 89%) som et farveløst faststof. Produktet blev karakteriseret ved 1H NMR (DMSO, 300 MHz) og ESI-MS (m/z: 269 [M + Na+]).

FAQ

A: Boc-Gln-OH (Na-Boc-L-glutamin, CAS 13726-85-7) er et beskyttet derivat af L-glutamin med en tert-butoxycarbonyl (Boc) gruppe, der beskytter a-aminofunktionaliteten.

Q2: Hvad er de primære anvendelser af Boc-Gln-OH?

A: Boc-Gln-OH bruges primært som en beskyttet aminosyrebyggeblok i peptidsyntese, især i Boc fastfase peptidsyntese (Boc SPPS). Det anvendes i syntesen af ​​terapeutisk peptider, herunder humane β-endorfinanaloger.

Produktkvalitetssikring

Grundig analytisk karakterisering. Hver batch gennemgår analytisk frigivelsestest med flere teknikker: HPLC-renhed (≥98 % med fuld kromatografisk sporbarhed), smeltepunktsverifikation (113–116 °C, dec.), bekræftelse af optisk rotation, verifikation af udseende og analyse af resterende opløsningsmiddel.

Fuld batchsporbarhed med retentionsprøver. Fra indkøb af råvarer til Boc-beskyttelse, oparbejdning, oprensning og endelig emballering er hvert trin fuldt dokumenteret og sporbart. Hver batch modtager et unikt lotnummer med tilstrækkelige retentionsprøver.

Program for stabilitetsovervågning. Cosperpharm udfører løbende stabilitetsundersøgelser under anbefalede opbevaringsforhold: langtidsopbevaring ved –20 °C (3 år) og ved 4 °C (2 år). Stabilitetsresuméer er tilgængelige for at understøtte kunderegulerings- og forskningsindsendelser.

Dokumentation klar til regulerings- og forskningsindsendelse. Hver forsendelse inkluderer et analysecertifikat (COA) med batchspecifikke renheds- og karakteriseringsdata, et materialesikkerhedsdatablad (SDS) og tolddokumentation til international levering. Tilpassede kvalitetsaftaler og yderligere karakteriseringsdata er tilgængelige efter anmodning.

Kundeinitierede kvalitetsaudits. Kvalificerede kunder er velkomne til at auditere Cosperpharms produktions-, kvalitetskontrol- og dokumentationsfaciliteter.

Kontakt os