Boc-Gly-OtBu (N-(tert-Butoxycarbonyl)glycin-tert-butylester, CAS 111652-20-1) er et dobbeltbeskyttet derivat af glycin med både en Boc-(tert-butoxycarbonyl)-beskyttelsesgruppe på aminogruppen og en tert-butyl-ester-beskyttende gruppe på carboxylgruppen.
Boc-Gly-OtBu er en grundlæggende byggesten i Boc-strategiens fastfase peptidsyntese (SPPS), der fungerer som det foretrukne beskyttede glycinderivat til inkorporering af glycinrester i syntetiske peptider og peptidbaserede terapeutika. Den dobbelte beskyttelsesstrategi - Boc på aminen og tert-butylester på carboxylatet - muliggør ortogonal afbeskyttelse, hvilket gør det muligt for Boc-Gly-OtBu at deltage i sekventielle koblingsreaktioner uden for tidlig kædeterminering eller sidereaktioner. I lægemiddelopdagelsesprogrammer anvendes Boc-Gly-OtBu i syntesen af kombinatoriske peptidbiblioteker, bioaktive peptidanaloger og peptidlægemiddelkonjugater, hvor den kontrollerede introduktion af glycinrester er afgørende for at opnå ønsket biologisk aktivitet og konformationel fleksibilitet. Derudover fungerer Boc-Gly-OtBu som et nøglemellemprodukt i udviklingen af antistof-lægemiddelkonjugat (ADC) linkere og andre biokonjugeringsstrategier, hvor dens ortogonale beskyttelsesprofil muliggør selektiv spaltning og funktionalisering. Den krystallinske faste form og høje renhed (>98 % HPLC) af Boc-Gly-OtBu gør det nemt at håndtere, nøjagtigt veje og integrere i standard peptidsyntese arbejdsgange.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
Produktnavn
Boc-Gly-OtBu
CAS nummer
111652-20-1
Molekylær formel
C11H21NO4
Molekylvægt
231,29 g/mol
Udseende
Hvidt til næsten hvidt pulver til krystal
Smeltepunkt
66–68 °C (lit.)
Kogepunkt
306,0±25,0 °C (forudsagt)
Tæthed
1,023 g/cm³
Vandopløselighed
1,05 g/L ved 20 °C
Opløselighed
Meget opløselig i methanol
Opbevaringstilstand
2-8℃
Syntetisk rute
+→
Suspender glycin-tert-butylesterhydrochlorid (10,0 g, 59,7 mmol) i toluen (46,2 ml), opvarm til 60 °C, tilsæt derefter triethylamin (6,51 g, 64,3 mmol) og omrør i 0,5 timer. Tilsæt derefter langsomt en opløsning af diisopropylcarbonat (10,0 g, 45,9 mmol) i Chemicalbook-toluen (11,6 ml) til reaktionsblandingen og fortsæt reaktionen i yderligere 6 timer. Efter afslutning standses med vand (30 ml), og det organiske lag adskilles. Det organiske lag blev underkastet azeotrop destillation med n-hexan for at fjerne opløsningsmidlet, hvilket gav N-Boc-glycin-tert-butylester (10,6 g, 45,9 mmol; udbytte 100%). Produktets struktur blev bekræftet ved 1H-NMR-analyse.
FAQ
Q1: Hvad er Boc-Gly-OtBu?
A: Boc-Gly-OtBu (N-(tert-Butoxycarbonyl)glycin-tert-butylester, CAS 111652-20-1) er et dobbelt beskyttet glycinderivat med både en Boc-beskyttelsesgruppe på aminogruppen og en tert-butylester-beskyttelsesgruppe på carboxylatet. Det er meget udbredt som en byggesten i Boc-strategi fastfase peptidsyntese.
Q2: Hvad er den primære anvendelse af Boc-Gly-OtBu?
A: Boc-Gly-OtBu bruges primært som en byggesten i Boc-strategi fastfase peptidsyntese (SPPS). Det anvendes også i syntesen af kombinatoriske peptidbiblioteker, peptid-lægemiddelkonjugater og antistof-lægemiddelkonjugat (ADC)-linkere.
Opbevaringsbetingelser
Opbevar Boc-Gly-OtBu i en tæt lukket beholder på et tørt, godt ventileret sted ved 2–8 °C. Alternativt kan den opbevares ved stuetemperatur på et køligt, mørkt sted (<15°C). Beskyt mod fugt og lys. Stoffet er stabilt under anbefalede opbevaringsforhold.
Holdbarhed: Se venligst analysecertifikatet for batchspecifik udløbsdatering. Under anbefalede opbevaringsforhold bevarer Boc-Gly-OtBu typisk >98 % renhed i 2–3 år.
Forholdsregler ved håndtering: Bruges i et stinkskab. Bær kemikaliebestandige handsker, sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv eller aerosoler. Spis, drik eller ryg ikke i arbejdsområder. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.
Kontakt os
Uanset om du opskalerer en peptidfremstillingskampagne, udvikler et nyt peptid-terapeutisk middel eller blot har brug for en pålidelig kilde til Boc-Gly-OtBu til din forskning, er Cosperpharm her for at hjælpe. Kontakt i dag for et tilbud, teknisk konsultation eller skræddersyet emballage— vores team er klar til at støtte din succes.
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies. Privatlivspolitik