Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt er en alsidig beskyttet aminosyrebyggesten designet til introduktion af pyroglutaminsyrerester i peptidsekvenser. Boc-beskyttelsesgruppen i Boc-pGlu-OEt beskytter ringnitrogenet under peptidkædesamlingen, mens ethylesteren beskytter carboxylsyren. Som et konformationelt begrænset pyroglutamatderivat er Boc-pGlu-OEt særligt værdifuldt til syntetisering af peptider, hvor der ønskes strukturel stivhed. Uanset om det bruges til N-terminal pyroglutamylering i Boc-strategi SPPS eller som en chiral byggesten i asymmetrisk syntese, leverer Boc-pGlu-OEt den renhed og konsistens, som krævende syntetiske applikationer kræver.

Produktparametre

Syntetisk rute

＋→

 Syntese af Boc-D-ethyl p-aspartat: Titelforbindelsen blev fremstillet ved anvendelse af konventionelle metoder eller den følgende optimerede procedure. Først blev L-ethyl-p-aspartat underkastet N-beskyttelse i dichlormethan med diisobutylcarbonat (Boc2O) i nærvær af en katalytisk mængde DMAP, hvilket gav N-Boc-L-ethyl-p-aspartat. Denne forbindelse blev derefter opløst i toluen og behandlet med lithiumtriethylborhydrid (LiEt3BH) ved -78°C til carbonylreduktion. Efter afslutning af reaktionen blev 2,6-dimethylpyridin (lutidin) og en katalytisk mængde DMAP tilsat, efterfulgt af gradvis tilsætning af trifluoreddikesyreanhydrid (TFAA) til dehydrering for at opnå 4,5-dehydroprolinethylester. Endelig blev målproduktet, Boc-D-ethyl-p-aspartat, opnået via cyclopropanering under anvendelse af Et2Zn og ClCH2I i 1,2-dichlorethan ved -15°C. Detaljerede trin til syntetisering af 4,5-dehydro-L-prolinethylester er som følger: L-ethyl-p-aspartat (200 g, 1,27 mol) blev opløst i 1,2 L dichlormethan, efterfulgt af sekventiel tilsætning af diisobutylcarbonat (297 g, 1,36 g, 1,36 mol) DMAP-mængde (1,36 mol). 0,013 mol). Blandingen fik lov til at reagere ved stuetemperatur i 6 timer. Efter afslutning blev reaktionsblandingen standset med mættet saltvandsopløsning; den organiske fase blev tørret med vandfrit Na2S04 og filtreret gennem en kort silicagelsøjle, hvilket gav 323 g (100%) N-Boc-L-ethyl-p-aspartat. Opløs N-Boc-L-glutarylethylester (160 g, 0,62 mol) i 1 L toluen, afkøl til –78 °C, og tilsæt langsomt lithiumtriethylborhydrid (666 ml, 1,0 M THF-opløsning) over en periode på over 90 minutter. Efter 3 timers reaktion tilsættes 2,6-dimethylpyridin (423 ml, 3,73 mol) og DMAP (0,2 g, 0,0016 mol), efterfulgt af TFAA (157 g, 0,74 mol); reaktionsblandingen får lov til at nå stuetemperatur inden for 2 timer. Fortynd blandingen med EtOAc og vand, vask derefter den organiske fase successivt med 3 NHCl, vand, mættet NaHC03-opløsning og saltvandsopløsning. Tør blandingen med vandfrit Na2S04 og filtrer gennem en silicagelprop for at opnå 165 g råprodukt. Rens råproduktet ved hurtig silicagelsøjlekromatografi under anvendelse af en eluent af ethylacetat:hexan (1:5), hvilket giver 120 g (75%) 4,5-dehydroprolinethylester.

FAQ

A: pGlu står for pyroglutaminsyre (også kendt som 5-oxopyrrolidin-2-carboxylsyre)— en cyklisk aminosyre dannet ved intramolekylær ringslutning af glutaminsyre. Pyroglutamatringen er et konformationelt begrænset stillads, der almindeligvis findes i biologisk aktive peptider.

Q2: Hvad er de primære anvendelser af Boc-pGlu-OEt?

A: Boc-pGlu-OEt bruges primært som en byggesten til at introducere N-terminale pyroglutaminsyrerester i peptider via Boc-strategi SPPS. Det bruges også som en chiral ligand i asymmetrisk syntese.

Kvalitetssikring hos Cosperpharm

 Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %

 Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %

 Brydningsindeks – bekræftende analyse

 ¹H NMR – strukturel verifikation

 Udseende – farveløs til lysegul til lysorange klar væske

Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.

 Kontakt os

Leder du efter Boc-pGlu-OEt med verificeret renhed og pålidelig forsyning til dit peptidsyntese- eller asymmetriske synteseprojekt? Cosperpharm leverer beskyttede aminosyrer med den kvalitet og service, som forskere og producenter stoler på. Kontakt os i dag - vi er klar til at støtte din næste syntesekampagne.