Boc-Pro-NH2 (N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolinamid, CAS 35150-07-3) er et Boc-beskyttet derivat af L-prolin med et primært amid i C2-positionen. Molekylet består af en pyrrolidinring med en tert-butyloxycarbonyl (Boc) gruppe, der beskytter ringnitrogenet, og en carboxamid (-CONH2) gruppe ved C2 stereocenteret.
Boc-Pro-NH₂ er et beskyttet L-prolinderivat karakteriseret ved en tert-butyloxycarbonylgruppe på pyrrolidinnitrogenet og et primært amid i C2-stillingen. Som en chiral byggesten, Boc-Pro-NH₂ giver det stive pyrrolidin-stillads, der er udstrakt anvendt i syntesen af peptidomimetika og bioaktive forbindelser. Boc-beskyttelsesgruppen af Boc-Pro-NH₂ muliggør ortogonal afbeskyttelse under sure forhold (f.eks. TFA), mens det primære amid tjener som en alsidig funktionel gruppe til yderligere derivatisering. Boc-Pro-NH₂ leveres som et hvidt til råhvidt krystallinsk pulver med et smeltepunkt på 104–108 °C og≥97–98% renhed. Inden for farmaceutisk forskning, Boc-Pro-NH₂ tjener som et nøglemellemprodukt i fremstillingen af thiazolamid-peptidomimetika og andre biologisk aktive forbindelser. Boc-Pro-NH₂ er en uundværlig byggesten for medicinske kemikere, der udvikler prolinholdige lægemiddelkandidater og peptidbaserede lægemidler.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
Produktnavn
Boc-Pro-NH2
CAS nummer
35150-07-3
Molekylær formel
C10H18N2O3
Molekylvægt
214,26 g/mol
Udseende
Hvid tilnæstenpulver
Smeltepunkt
104 – 108 °C
Kogepunkt
370,1 ± 31,0 °C ved 760 mmHg (forudsagt)
Tæthed
1.155± 0.06g/cm³ (forudsagt)
pKa
15.97±0.02
Opbevaringstilstand
Opbevares på et mørkt sted, forseglet i tørt, stuetemperatur
Anvendelse
N-tert-butylcarbonyl-L-prosylamid tjener som mellemprodukt i chiral organisk syntese og farmaceutisk molekylesyntese og bruges som råmateriale til udvikling af vitagliptin (til type 2-diabetes) og kræftlægemidlet Leuprolide Acetate. Vglitacibrutin er en selektiv, kompetitiv og reversibel DPP-4-hæmmer, der fremmer insulinproduktion af β-celler i bugspytkirtlen, mens den reducerer glukagonniveauet og derved sænker blodsukkerniveauet; det er primært indiceret til behandling af type 2-diabetes.
Syntetisk rute
→
Opløs BOC-L-prolin (1,00 g, 4,65 mmol), diisobutyldicarbonat (1,52 g, 6,97 mmol), ammoniumbicarbonat (0,55 g, 6,97 mmol) og pyridin (1,0 ml) i dioxan (20 ml) og omrør ved stuetemperatur i 6 timer. Efter afslutning af reaktionen ekstraheres produktet med dichlormethan, vask den organiske fase successivt med 1 M saltsyre og mættet natriumchloridopløsning, tør det med vandfrit natriumsulfat, filtrer og koncentrer under reduceret tryk. Tilsæt n-hexan (100 ml) til koncentratet og soniker for at præcipitere produktet som et hvidt fast stof, hvilket giver N-tert-butoxycarbonyl-L-prolamid (0,85 g, udbytte 85%). Produktet blev karakteriseret ved 1H NMR (300 MHz, CDCl3): 5 4,37-4,34 (m, 1H); 3,47-3,36 (m, 2H); 2,07-1,85 (m, 4H); 1,49 (s, 9H). Massespektrometri (ESI) viste m/z 215 [M + H]+.
Produktkvalitetssikring
Cosperpharm har etableret et omfattende kvalitetssikringssystem for Boc-Pro-NH₂, der opfylder de strenge forventninger til medicinsk kemi og farmaceutiske forskningsapplikationer:
Grundig analytisk karakterisering. Hver batch gennemgår analytisk frigivelsestest med flere teknikker: HPLC-renhed (≥97-99% med fuld kromatografisk sporbarhed), smeltepunktsbekræftelse (104-108°C), udseendeverifikation (hvidt til råhvidt pulver) og identitetsbekræftelse ved NMR og massespektrometri, hvor det er relevant.
Fuld batchsporbarhed med retentionsprøver. Fra indkøb af råmaterialer til Boc-beskyttelse, oprensning, krystallisation, tørring og endelig emballering er hvert trin fuldt dokumenteret og sporbart. Hver batch modtager et unikt lotnummer med tilstrækkelige retentionsprøver vedligeholdt i overensstemmelse med Cosperpharms kvalitetsprocedurer.
Program for stabilitetsovervågning. Cosperpharm udfører løbende stabilitetsundersøgelser under anbefalede opbevaringsforhold. Holdbarhed: 3 år ved –20 °C; 2 år ved 4 °C.
Dokumentation klar til forskningsbrug. Hver forsendelse inkluderer et Certificate of Analysis (COA) med batchspecifikke renheds- og karakteriseringsdata og tolddokumentation til international levering. Brugerdefineret kvalitetsdokumentation er tilgængelig efter anmodning.
Kontakt os
Leder du efter Boc-Pro-NH₂ til dit peptidomimetiske syntese- eller medicinske kemiprogram? Cosperpharm er din betroede partner - tag fat i priser, tilgængelighed eller for at diskutere dine specifikke krav.
Hot Tags: Boc-Pro-NH2, Kina, producent, leverandør, fabrik
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies.Privatlivspolitik