Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat)

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) er en kolesterol-baseret ω-bromoester, der fungerer som et centralt syntetisk mellemprodukt inden for materialevidenskab, supramolekylær kemi og flydende krystalforskning. Det terminale alkylbromid i Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) giver et alsidigt elektrofilt håndtag, der kan fortrænges af phenoler, aminer, thioler og carboxylater for at installere en lang række funktionelle grupper på kolesterol-stilladset via en seks-carbon-spacer. Inden for flydende krystallinske materialer er Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) med succes blevet anvendt som en byggesten til syntesen af ​​usymmetriske dimesogene forbindelser, hvor det gennemgår kondensation med 4-(trans-4-n-alkylcyklohexyl)phenoler, der breder en overgangsfase til cyclohexyl)phenoler. Kolesterolesterdelen i Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) tjener også som en lyotrop flydende krystalskabelon, og forbindelsen er blevet brugt som en precursor i syntesen af ​​monodispersive lineære supermolekyler, der stabiliserer usædvanlige væskelagsfaser. Ud over anvendelser med flydende krystaller fungerer Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) som en generel kolesterolfunktionaliseret C6-byggesten til fremstilling af kolesterolmodificerede polymerer, kolesterol-lægemiddelkonjugater til målrettet levering og kolesterol-baserede kolesterol-baserede rum, hvor der er et optimalt mellemrum mellem kolesterol og kolesterol. steroid mesogen og den funktionelle nyttelast, hvilket muliggør konstruktion af selvsamlede nanostrukturer med afstembare termiske, optiske og rheologiske egenskaber.

Produktparametre

FAQ

Q1: Hvordan skal Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) opbevares?

A: For langsigtet integritet, opbevares ved –20 °C i en tæt lukket beholder under en inert atmosfære af nitrogen eller argon, beskyttet mod lys og fugt. Alkylbromidet er modtageligt for hydrolyse og nukleofil fortrængning, og esterbindingen kan undergå langsom hydrolyse under fugtige forhold; derfor er opbevaring under vandfri, inerte forhold afgørende for at opretholde produktkvaliteten.

Q2: Hvordan syntetiseres Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat)?

A: Forbindelsen syntetiseres typisk via Steglich-esterificering af kolesterol med 6-bromhexansyre under anvendelse af DCC eller EDC·HCl som koblingsreagens og DMAP som katalysator i vandfri dichlormethan. Alternativt kan syrechloridet af 6-bromhexansyre omsættes med cholesterol i nærvær af en base, såsom pyridin eller triethylamin. Oprensning ved omkrystallisation fra ethanol- eller silicagelsøjlekromatografi giver produktet som et hvidt krystallinsk fast stof i 70-90 % udbytte.

Kvalitetssikring hos Cosperpharm

Hver batch gennemgår:

● Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %

● Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %

● Brydningsindeks – bekræftende analyse

● ¹H NMR – strukturel verifikation

● Udseende – farveløs til lys gul til lys orange klar væske

Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.

Applikationsscenarier

Liquid Crystal Mesogen Syntese

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) tjener som en nøglebyggesten i syntesen af ​​usymmetriske dimesogene forbindelser. Det gennemgår kondensation med 4-(trans-4-n-alkylcyclohexyl)phenoler for at generere mesogener, der udviser kolesteriske flydende krystallinske faser med lave og brede faseovergangstemperaturer, bekræftet af DSC, polariserende optisk mikroskopi og XRD.

Supramolekylære og selvsamlede materialer

Anvendes som en precursor for monodispersive lineære supermolekyler, der stabiliserer usædvanlige væskelagsfaser. Kolesterolstilladset styrer hierarkisk selvsamling, mens tøjret med seks kulstof giver konformationsfleksibilitet til nanostrukturdannelse.

Kolesterol-funktionaliseret polymersyntese

Det terminale alkylbromid muliggør binding af cholesteroldelen til hydroxyl- eller aminterminerede polymerer via Williamson-etherificering eller aminalkylering, hvilket producerer kolesterolende-kapslede makromolekyler til overflademodifikation, lægemiddellevering og biomimetiske materialer.

Organogelator udvikling

Kolesterolestere er veletablerede organogelatorer med lav molekylvægt. Derivater af Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat), hvor bromidet er fortrængt med funktionelle grupper, der er i stand til hydrogenbinding eller π–π-stabling, kan tjene som gelatorer for organiske opløsningsmidler og olier.

Kolesterol-lægemiddelkonjugatsyntese

ω-bromgruppen kan fortrænges af aminholdige lægemiddelmolekyler for at konstruere kolesterollægemiddelkonjugater, hvor det lipofile kolesterolstillads letter inkorporering i lipidnanopartikler, liposomer eller cellulære membraner til målrettet lægemiddellevering.

Kationisk lipidsyntese til genlevering

Alkylering af sekundære eller tertiære aminer med Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) giver kolesterolbaserede kationiske lipider, der kan formuleres til lipidnanopartikler til siRNA-, mRNA- eller plasmid-DNA-levering.

Selvsamlet monolag (SAM) formation

Forskydning af bromidet med thiolterminerede forankringsgrupper genererer kolesterol-thiol-konjugater, der er egnede til at danne selvsamlede monolag på guldoverflader, hvilket muliggør studiet af kolesterol-medieret molekylær genkendelse og membraninteraktioner.

Studier af struktur-egenskabsforhold i mesogene materialer

Den veldefinerede struktur og det reaktive bromidhåndtag gør Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) til en alsidig platform til systematisk at variere den vedhæftede mesogen eller funktionelle gruppe for at belyse struktur-egenskabsforhold, der styrer væskekrystallinsk faseadfærd, termiske overgange og optiske egenskaber.

Kontakt os

Interesseret i at inkorporere Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) i dit flydende krystalsyntese eller supramolekylære materialeforskningsprogram? Del et par detaljer med vores team, og vi udarbejder et personligt tilbud, der er skræddersyet til dit projekt.