Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu er standardbyggestenen til introduktion af asparaginsyrerester i Fmoc-fastfase-peptidsyntese (SPPS). Den ortogonale beskyttelsesstrategi for Fmoc-Asp-OtBu - Fmoc på Na-aminen og tert-butylesteren på α-carboxylen - gør det muligt for den frie β-carboxylsyre at blive aktiveret og koblet til den faste bærer eller til N-terminalen af ​​en voksende peptidkæde, mens den forbliver beskyttet af peptidkæden. Efter afslutning af peptidsekvensen spaltes Fmoc-Asp-OtBu fra harpiksen under stærkt sure betingelser (typisk TFA), der samtidig fjerner tert-butyl-beskyttelsesgruppen, hvilket frigiver en fuldstændig afbeskyttet asparaginsyrerest med en fri a-carboxylgruppe. Denne byggesten er meget udbredt i syntesen af ​​peptidlægemidler, bioaktive peptider og peptidreagenser indeholdende asparaginsyrerester. Med sin høje chirale renhed og evne til effektivt at undertrykke asparaginsyreimid-bireaktioner, fungerer Fmoc-Asp-OtBu som et nøgleråmateriale i udviklingen af ​​kræftlægemidler, hypoglykæmiske peptider og vaccinepeptider, der understøtter både forskning og procesproduktion af peptider på tværs af akademiske, bioteknologiske og farmaceutiske miljøer.

Produktparametre

Syntetisk rute

Fmoc-Asp-OtBu er fremstillet ved selektiv beskyttelse af L-asparaginsyre-stilladset. Syntesen involverer typisk tert-butyl-esterificering af α-carboxylsyren (ved anvendelse af isobutylen i nærvær af en syrekatalysator eller via tert-butylacetat), efterfulgt af Fmoc-beskyttelse af Na-aminen (ved anvendelse af Fmoc-OSu eller Fmoc-Cl under basiske betingelser). Sidekæde-β-carboxylsyren efterlades fri. Opstrøms synteseruter for Fmoc-Asp-OtBu er blevet dokumenteret, herunder referencer i Synthesis (1990), Tetrahedron Asymmetry (1999) og Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2002). Nedstrøms synteseveje er også blevet rapporteret, for eksempel i Tetrahedron Letters (1992) og Journal of Organic Chemistry (2006).

FAQ

Q1: Hvad er forskellen mellem Fmoc-Asp-OtBu (CAS 129460-09-9) og Fmoc-Asp(OtBu)-OH (CAS 71989-14-5)?

A: Begge CAS-numre henviser til den samme forbindelse - Na-Fmoc-L-asparaginsyre-a-tert-butylester. Forskellen i notation afspejler blot, om tert-butylesteren er angivet på sidekæden (OtBu) eller inkluderet som en del af navnet (Fmoc-Asp-OtBu). CAS 129460-09-9 og CAS 71989-14-5 bruges i flæng på tværs af kommercielle og videnskabelige databaser, nogle gange afspejler de forskellige specifikationer (f.eks. renhedsgrad, saltform, krystallinsk form) eller leverandørspecifik katalogisering. Cosperpharm verificerer CAS-nummeret med hver batch for at sikre nøjagtig specifikation.

Q2: Hvad er de primære anvendelser af Fmoc-Asp-OtBu?

A: Fmoc-Asp-OtBu bruges primært som en byggesten i Fmoc fast-fase peptidsyntese (SPPS) til introduktion af asparaginsyrerester i syntetiske peptider. Det er en standardbyggesten til både forskning og procesproduktion af peptider, med anvendelser lige fra små peptidsyntese til kommerciel peptidfremstilling.

Opbevaringsbetingelser

Opbevar Fmoc-Asp-OtBu i en tæt forseglet, fugttæt beholder under inert atmosfære (nitrogen eller argon) for optimal langtidsstabilitet. Anbefalede opbevaringstemperaturer: –20°C til langtidsopbevaring (>12 måneder); 4°C til korttidsopbevaring (op til 12 måneder); 2–30°C til korttidsopbevaring acceptabel. Stoffet er stabilt under anbefalede opbevaringsforhold. Beskyt mod fugt, lys og stærke oxidationsmidler.

Holdbarhed: 3 år ved opbevaring ved –20°C i en forseglet beholder under inert atmosfære; 2 år ved opbevaring ved 4°C.

Opbevaring af opløsning: For stamopløsninger, opløses i DMSO eller DMF og opbevares ved –80°C (6 måneders stabilitet) eller –20°C (1 måneds stabilitet). Undgå gentagne fryse-optøningscyklusser. Lad den forseglede beholder nå omgivende temperatur, før den åbnes, for at minimere fugtkondensering.

Forholdsregler ved håndtering: Brug kun i et stinkskab. Bær kemikalieresistente handsker (testet mod EN 374 eller tilsvarende), sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv eller aerosoler. Spis, drik eller ryg ikke i arbejdsområder. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt. Forurenet tøj skal fjernes og vaskes før genbrug. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.

Kontakt os

Fra små forskningspeptider til kommercielle fremstillingskampagner - Cosperpharm leverer de højrente Fmoc-beskyttede aminosyrebyggesten, du har brug for for at fremme dine peptidsynteseprojekter. Kontakt os i dag for at anmode om et tilbud på Fmoc-Asp-OtBu eller enhver anden byggeklods i vores omfattende katalog.