Fmoc-D-Leu-OH

Fmoc-D-Leu-OH er en standardbyggesten til inkorporering af D-leucinrester i peptider via Fmoc-fastfase-peptidsyntese. D-Leucin - den ikke-naturlige enantiomer af leucin - modstår spaltning af proteolytiske enzymer, der genkender L-aminosyrer, hvilket gør Fmoc-D-Leu-OH til et strategisk mellemprodukt i udviklingen af ​​metabolisk stabile terapeutiske peptider. Som et D-enantiomer aminosyrederivat tjener Fmoc-D-Leu-OH også som et værdifuldt forskningsværktøj til struktur-aktivitetsforholdsstudier, der undersøger virkningerne af stereokemisk inversion på peptidbioaktivitet, receptorbindingsselektivitet og plasmastabilitet. I lægemiddeludviklingsapplikationer er Fmoc-D-Leu-OH blevet brugt i syntesen af ​​dipeptidylpeptidase-4 (DPP-4)-hæmmere til diabetesbehandling. Fmoc-gruppen i Fmoc-D-Leu-OH tilbyder praktisk spektrofotometrisk overvågning under automatiserede koblingscyklusser, og den frie carboxylsyre giver det reaktive sted for kædeforlængelse. Når det bruges i fastfase peptidsyntese, hjælper Fmoc-D-Leu-OH forskere med at konstruere specifikke aminosyresekvenser til terapeutiske formål og samtidig opretholde høje renhedsniveauer.

Produktparametre

Hvorfor Cosperpharm? – Vores konkurrencefordele

Syntetisk rute

I nærvær af en base reagerer 9-fluormethoxycarbonylchlorid med leucin for at give FMOC-D-leucin. Denne metode er karakteriseret ved enkel betjening, milde reaktionsbetingelser, højt udbytte og bred anvendelighed til fremstilling af FMOC-D-leucin. Den syntetiske reaktionsligning for FMOC-D-leucin er vist i figuren nedenfor:

FAQ

Q1: Hvad er forskellen mellem Fmoc-D-Leu-OH og Fmoc-L-Leu-OH?

A: Fmoc-D-Leu-OH indeholder D-leucin, den ikke-naturlige enantiomer af leucin, hvorimod Fmoc-L-Leu-OH indeholder den naturligt forekommende L-leucin. D-enantiomeren giver resistens over for proteolytisk nedbrydning, når den inkorporeres i peptider, hvilket gør den værdifuld til terapeutisk peptiddesign. Peptider, der indeholder D-aminosyrer, udviser også ændrede konformationelle præferencer og bindingskarakteristika sammenlignet med deres all-L modstykker.

Q2: Er Fmoc-D-Leu-OH opløseligt i vand?

A: Nej. Fmoc-D-Leu-OH er uopløseligt i vand på grund af den hydrofobe leucin-sidekæde og den aromatiske Fmoc-gruppe. Det er opløseligt i organiske opløsningsmidler såsom DMSO (≥35,3 mg/ml), ethanol (≥94 mg/ml), DMF og dichlormethan. Til SPPS-applikationer er det typisk opløst i DMF eller NMP.

Kontakt os

At få Fmoc-D-Leu-OH til din peptidsyntesekampagne, lægemiddelopdagelsesprogram eller referencestandardbehov bør være effektivt og ligetil. Cosperpharm håndterer indkøb, kvalitetskontrol og logistik, så du kan fokusere på videnskaben.