Fmoc-His(Boc)-OH (Na-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-Nτ-tert-butoxycarbonyl-L-histidin) er et dobbeltbeskyttet histidinderivat med den base-labile Fmoc-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-gruppe i den sure α-tylbutoxy-amino- og α-tylbutoxy-aminogruppe imidazol-sidekæde Nτ-nitrogen. Denne ortogonale beskyttelsesstrategi - Fmoc, der kan fjernes under milde basiske forhold og Boc spaltes under sure forhold - muliggør præcis, sekventiel afbeskyttelse under solid-fase peptidsyntese (SPPS).
Fmoc-His(Boc)-OH er en hjørnestensbyggesten i Fmoc-baseret fast-fase peptidsyntese, hvilket muliggør effektiv inkorporering af histidinrester i peptider og peptidbaserede terapeutika. Det dobbelte beskyttelsessystem af Fmoc-His(Boc)-OH - med Fmoc-gruppen, der beskytter α-aminofunktionen, og Boc-gruppen, der beskytter imidazol-sidekæden - giver exceptionel modstand mod epimerisering og racemisering under kobling, selv ved forhøjede temperaturer op til 90-105 °C. Fmoc-His(Boc)-OH anvendes i vid udstrækning i syntesen af bioaktive peptider, herunder peptidhormoner, enzyminhibitorer, antimikrobielle peptider og peptid-lægemiddelkonjugater. Fmoc-His(Boc)-OH anvendes også til fremstilling af histidinholdige farmaceutiske mellemprodukter og som referencestandard i peptidkvalitetskontrol. Forbindelsen leveres som et krystallinsk fast stof med en HPLC-renhed på over 98,0 %, hvilket sikrer pålidelig og reproducerbar koblingsydelse i både manuelle og automatiserede peptidsyntese-arbejdsgange.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
Produktnavn
Fmoc-His(Boc)-OH
CAS nummer
81379-52-4
Molekylær formel
C26H27N3O6
Molekylvægt
477,52 g/mol
Udseende
Hvidsolid
Tæthed
1.32
pKa
2.99±0.10
Hvorfor Cosperpharm?
Når din peptidsyntesekampagne kræver konsekvent høj koblingseffektivitet og minimal epimerisering, er kvaliteten af dine beskyttede aminosyrer ikke til forhandling. Cosperpharm leverer Fmoc-His(Boc)-OH med den renhed, dokumentation og leveringsfleksibilitet, som lægemiddel- og forskningskunder kræver.
Histidinbeskyttelse kræver præcision. Imidazol-sidekæden af histidin udgør en unik udfordring i SPPS - dens to nitrogenatomer kan deltage i uønsket acylering og katalysere racemisering. Fmoc-His(Boc)-OH giver guldstandardløsningen: Boc-beskyttelse ved Nτ-positionen undertrykker effektivt sidereaktioner, mens den forbliver ortogonal i forhold til Fmoc-strategien. Vores strenge kvalitetsudgivelse inkluderer HPLC-renhedsverifikation (≥98,0%), specifik rotationsbekræftelse og identitetsverifikation ved NMR - fordi selv sporurenheder i denne byggesten kan kompromittere dit peptidsynteseudbytte og -renhed.
Dokumentation, der understøtter regulerings- og forskningsbehov. Hver forsendelse af Fmoc-His(Boc)-OH inkluderer et analysecertifikat (COA) med batchspecifik HPLC-renhed, optisk rotation og vandindholdsdata. For kunder, der er involveret i GMP-peptidfremstilling eller ANDA-ansøgninger, leverer Cosperpharm DMF-klare dokumentationspakker, stabilitetsresuméer og tilpassede kvalitetsaftaler efter anmodning.
Fleksibelt udbud på tværs af alle skalaer. Cosperpharm leverer Fmoc-His(Boc)-OH på tværs af hele spektret af applikationer - fra 1g-25g mængder til forskningsskala peptidsyntese og metodeudvikling, til 100g-500g batches til procesvalidering og pilotproduktion, til kilogram-skala lots til kommerciel peptidfremstilling. R&D prøver sendes inden for 5-7 hverdage; masseordrer afsendes inden for 2-3 uger.
Teknisk support til den fulde syntetiske arbejdsgang. Vores proceskemiteam forstår nuancerne af histidin-inkorporering i SPPS - fra optimering af koblingsbetingelser (aktiveringsreagenser, opløsningsmidler og temperaturer) til afbeskyttelsesstrategier og epimeriseringsundertrykkelse. Vi kan rådgive om valg af passende koblingsprotokoller til din specifikke peptidsekvens.
Global rækkevidde med gennemsigtige priser. Cosperpharm sender til farmaceutiske producenter, CRO'er og forskningslaboratorier over hele verden, med fuld tolddokumentation inkluderet. Mængderabatter gælder i større skalaer, og vi kommunikerer leveringstider på forhånd.
FAQ
Q1: Hvad er forskellen mellem Fmoc-His(Boc)-OH og Fmoc-His(Trt)-OH?
A: Begge er beskyttede histidinderivater, der anvendes i peptidsyntese, men de adskiller sig i beskyttelsesgruppen på imidazolsidekæden. Fmoc-His(Boc)-OH anvender en Boc (tert-butoxycarbonyl) gruppe, som fjernes under sure forhold (f.eks. TFA). Fmoc-His(Trt)-OH bruger en Trt (trityl) gruppe, som spaltes under mildt sure forhold. Valget afhænger af peptidsekvensen og afbeskyttelsesstrategien. Fmoc-His(Boc)-OH er generelt mere omkostningseffektiv og giver fremragende epimeriseringsundertrykkelse.
Q2: Hvordan skal denne forbindelse opbevares?
A: Opbevar Fmoc-His(Boc)-OH ved afkølet temperatur (0-10 °C) i en tæt lukket beholder under inert gas (nitrogen eller argon). Beskyt mod luft og varme. Blandingen er luftfølsom og bør kun åbnes i omgivelser med lav luftfugtighed. Lad den forseglede beholder nå omgivende temperatur, før den åbnes, for at minimere fugtkondensering.
Applikationsscenarier
Fastfase-peptidsyntese (SPPS)
Fmoc-His(Boc)-OH er standardbyggestenen til inkorporering af histidinrester i peptider via Fmoc-baseret SPPS. Boc-beskyttelsen på imidazol-sidekæden forhindrer uønsket acylering og racemisering under kædeforlængelse.
Peptidhormonsyntese
Væsentlig til syntetisering af histidinholdige peptidhormoner, herunder glucagon, GLP-1-analoger og andre terapeutiske peptider, hvor imidazol-sidekæden er kritisk for biologisk aktivitet.
Antimikrobiel peptidudvikling
Anvendes til syntese af histidinrige antimikrobielle peptider, hvor imidazol-sidekæden bidrager til membranafbrydelse og metalion-chelateringsegenskaber.
Enzymhæmmende peptider
Ansat i fremstillingen af peptidbaserede enzymhæmmere, hvor histidin spiller en nøglerolle i aktiv-site genkendelse og koordinering.
Peptid-lægemiddelkonjugater
Fungerer som en byggesten til syntetisering af peptid-lægemiddelkonjugater, hvor histidinrester kan lette målrettet levering og cellulær optagelse.
Højtemperatur SPPS
Fmoc-His(Boc)-OH er valideret til brug i højtemperatur-peptidsyntese (op til 90-105 °C) med fremragende epimeriseringsundertrykkelse, hvilket muliggør hurtigere koblingscyklusser og forbedret rå renhed.
Kontakt os
Har du spørgsmål om at integrere Fmoc-His(Boc)-OH i din arbejdsgang for peptidsyntese? Har du brug for en tilpasset emballagestørrelse eller dokumentationspakke til din lovpligtige arkivering? Cosperpharms team af peptidkemispecialister er klar til at hjælpe. Kontakt i dag for et tilbud, teknisk konsultation eller for at anmode om prøver.
Hot Tags: Fmoc-His(Boc)-OH, Kina, producent, leverandør, fabrik
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies.Privatlivspolitik