Fmoc-His(Trt)-OH

Fmoc-His(Trt)-OH (CAS 109425-51-6) er det foretrukne N-α-Fmoc/Nᵢₘ-trityl-beskyttede histidinderivat til Fmoc-fastfase-peptidsyntese (SPPS). Fmoc-His(Trt)-OH er den foretrukne byggesten til inkorporering af histidinrester i Fmoc SPPS, da Trt-gruppen giver robust piperidinstabilitet, samtidig med at den muliggør mild syrespaltning. Sammenlignet med Fmoc-His(Boc)-OH tilbyder Fmoc-His(Trt)-OH omkostningseffektivitet og strømlinet samtidig afbeskyttelse. Ydermere har førsteklasses kvaliteter af Fmoc-His(Trt)-OH dipeptidurenheder ≤0,1 % (a/a) og enantiomer renhed ≥99,8 %, hvilket sikrer høj rå peptidrenhed og batch-til-batch-konsistens for både R&D- og cGMP-produktion. Med en molekylvægt på 619,71 g/mol og leveret som et hvidt til råhvidt pulver, er Fmoc-His(Trt)-OH den foretrukne byggesten for forskere og producenter, der kræver pålidelig inkorporering af histidin i syntetiske peptider.

Produktparametre

Hvorfor Cosperpharm?

Når dit histidinholdige peptid kræver minimal racemisering og maksimal koblingseffektivitet, leverer Cosperpharm Fmoc-His(Trt)-OH med den renhed, dokumentation og leveringssikkerhed, som medicinalkunder kræver.

Histidin-inkorporering begynder med den rigtige beskyttelsesgruppe. Histidin-imidazol-sidekæden er notorisk tilbøjelig til racemisering og sidereaktioner under peptidsyntese. Fmoc-His(Trt)-OH har den voluminøse trityl (Trt) beskyttende gruppe, som effektivt undertrykker racemisering og Nπ–Nτ tautomerisering under aktivering og kobling. Enhver urenhed eller forkert beskyttelse i denne byggesten vil kompromittere peptidkvaliteten. Cosperpharms analytiske frigivelsesprotokol inkluderer HPLC-renhed (≥99,0%), enantiomer renhed (≥99,8% a/a), dipeptidurenheder (≤0,1%), vandindhold (Karl Fischer) og identitetsbekræftelse - fordi din histidin-peptidintegritet afhænger af kvaliteten af ​​denne byggesten.

Dokumentation, der understøtter dine lovpligtige ansøgninger. Hver forsendelse inkluderer et analysecertifikat (COA) med batchspecifikke renheds- og karakteriseringsdata, et materialesikkerhedsdatablad (SDS) og tolddokumentation til international levering. Til kunder, der fremstiller histidinholdige peptidlægemidler, leverer Cosperpharm DMF-klare dokumentationspakker, metodevalideringsrapporter, stabilitetsdata og tilpassede kvalitetsaftaler efter anmodning.

Fleksibelt udbud på tværs af alle udviklingsstadier. Cosperpharm leverer Fmoc-His(Trt)-OH fra 1g-50g mængder til peptidscreening og metodeudvikling, til 100g-500g batches til procesvalidering, til 25kg tromler til kommerciel peptidfremstilling. R&D prøver sendes inden for 5-7 hverdage; masseordrer afsendes inden for 2-3 uger.

Teknisk support til den fulde SPPS-kaskade. Vores peptidkemiteam kan rådgive om koblingsbetingelser, der er optimeret til histidinrester, analytiske metoder til påvisning af racemisering og samtidig afbeskyttelse af Trt- og sidekædebeskyttende grupper under TFA-spaltning - fordi vi har arbejdet meget med denne beskyttede aminosyre på tværs af flere peptidfremstillingskampagner.

Global rækkevidde med gennemsigtige priser. Cosperpharm sender til farmaceutiske producenter, CRO'er og akademiske forskningsinstitutioner over hele verden, med fuld tolddokumentation inkluderet. Der gælder mængderabatter på kilogramvægte, og vi kommunikerer leveringstider på forhånd - ingen skjulte gebyrer, ingen uventede forsinkelser.

Syntetisk rute

Syntese via tritylbeskyttelse af imidazol efterfulgt af Fmoc-beskyttelse

Fmoc-His(Trt)-OH syntetiseres gennem en to-trins beskyttelsesstrategi, hvor imidazol-sidekæden er beskyttet først (Trt) efterfulgt af N-α-Fmoc-beskyttelse:

Trin 1 — Tritylbeskyttelse af histidin: L-Histidin omsættes med tritylchlorid (Trt-Cl) i nærværelse af en base såsom triethylamin eller DIEA i et egnet opløsningsmiddel (f.eks. DMF eller DCM). Tritylgruppen beskytter selektivt Nᵢₘ (τ‑nitrogen) i imidazolringen og danner Nᵢₘ‑trityl‑L-histidin.

Trin 2 — Fmoc-beskyttelse: N-α-aminogruppen i Nᵢₘ‑trityl-L-histidin er beskyttet med Fmoc-Cl eller Fmoc-OSu under Schotten-Baumann-betingelser (vandig base/organisk opløsningsmiddelblanding). pH holdes på 8-9, og reaktionsblandingen omrøres, indtil beskyttelsen er fuldstændig.

Trin 3 — Syring og oprensning: Reaktionsblandingen syrnes til pH 2-3, og produktet ekstraheres i et organisk opløsningsmiddel. Råproduktet oprenses ved omkrystallisation eller søjlekromatografi for at opnå ≥99,0 % HPLC-renhed.

Opbevaringsbetingelser

Opbevar Fmoc-His(Trt)-OH i en tæt lukket beholder ved 2–8°C (langtidsopbevaring) eller +20°C (korttidsopbevaring) i et rent, tørt, godt ventileret område. Hold beholderen beskyttet mod lys og fugt. Stoffet er hygroskopisk og bør beskyttes mod atmosfærisk fugt. Ved langtidsopbevaring (>12 måneder) anbefales opbevaring ved –20°C under inert atmosfære. Må ikke opbevares i nærheden af ​​stærke oxidationsmidler, stærke baser eller antændelseskilder.

Holdbarhed: Typisk 2–3 år ved opbevaring ved 2–8°C i en forseglet beholder under inert atmosfære. Accelererede stabilitetsdata og langsigtede stabilitetsoversigter er tilgængelige efter anmodning for at understøtte regulatoriske ansøgninger.

Forholdsregler ved håndtering: Brug i et stinkskab, hvor det er relevant. Bær kemikalieresistente handsker, sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv. Spis, drik eller ryg ikke i arbejdsområder. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.

Kontakt os

Har du brug for Fmoc-His(Trt)-OH til din histidin-rige peptidsyntese eller cGMP-produktionskampagne? Cosperpharm er din betroede partner for Fmoc-beskyttede aminosyrer med høj renhed med omfattende dokumentation og fleksible leveringsmuligheder. Kontakt os i dag for at anmode om et tilbud, få et analysecertifikat eller diskutere tilpassede syntese- og emballeringskrav. Vores dedikerede kundesupportteam er klar til at hjælpe med produktspecifikationer, regulatorisk dokumentation og forsendelseskoordinering. Fra tidlig forskning til kommerciel fremstilling er vi her for at støtte din succes.