Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH er den foretrukne N-α-beskyttede form af L-leucin til fastfase-peptidsyntese, der er almindeligt anvendt som en grundlæggende byggesten i både manuelle og automatiserede SPPS-protokoller. Fmoc-gruppen på Fmoc-Leu-OH giver mild, ortogonal beskyttelse, der selektivt kan fjernes under basiske forhold uden at forstyrre syrelabile sidekæde-beskyttelsesgrupper, hvilket gør Fmoc-Leu-OH til det foretrukne reagens til konstruktion af komplekse, langkædede og aggregeringstilbøjelige peptider. Som et hydrofobt aminosyrederivat inkorporeres Fmoc-Leu-OH rutinemæssigt i membraninteragerende peptider, lægemiddelmålrettede konjugater og terapeutiske peptidkandidater. Forbindelsen tjener også som et forskningsværktøj i PPARγ-ligandstudier, hvor det har vist sig at reducere osteoklastdifferentiering gennem PPARγ-aktivering. Ud over dets kerneanvendelse i peptidsyntese er Fmoc-Leu-OH også blevet undersøgt for dets selvsamlende egenskaber under varierende koncentrations- og temperaturforhold.

Produktparametre

Syntetisk rute

Opløs 1,05 gram (0,008 mol) faststof L-leucin i en 10 % natriumcarbonatopløsning under omrøring for at sikre fuldstændig opløsning af fast glycin. Ved 20-30°C tilsættes dråbevis en opløsning af 9-fluormethoxycarbonylchlorid (2,10 gram, 0,008 mol) opløst i toluen (2-205 ml) i løbet af 30-60 minutter, indtil den er færdig. Fortsæt med at røre ved 20-30°C i 1-8 timer, og fortynd derefter med 30-200 ml vand. Ekstraher det overskydende 9-fluormethoxycarbonylchlorid under anvendelse af n-butylacetat (80 ml). Den resulterende vandige fase syrnes med koncentreret saltsyre til pH 0,5-3,5 og ekstraheres igen med n-butylacetat (80 ml); oliefasen vaskes med vand for at fjerne saltsyre, koncentreres for at fjerne n-butylacetatopløsningsmidlet, hvilket giver hvide krystaller. Ved filtrering og tørring opnås produktet Na-9-fluormethoxycarbonyl-L-leucin i 2,46 gram med et udbytte på 87,0% og et smeltepunkt på 151-152°C.

FAQ

Q1: Hvad er forskellen mellem Fmoc-Leu-OH og Boc-Leu-OH?

A: Fmoc-Leu-OH bruger beskyttelsesgruppen fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc), som fjernes under milde basiske forhold (20 % piperidin i DMF). Boc-Leu-OH bruger tert-butyloxycarbonyl (Boc)-gruppen, som fjernes under sure forhold (TFA). For fast-fase peptidsyntese (SPPS) er Fmoc/tBu den dominerende metode på grund af dens ortogonale beskyttelsesstrategi og milde afbeskyttelsesbetingelser, der bevarer syrelabile sidekædebeskyttelsesgrupper.

Q2: Er Fmoc-Leu-OH det samme som L-leucin?

A: Nej. Fmoc-Leu-OH er det Fmoc-beskyttede derivat af L-leucin. Fmoc-gruppen er knyttet til α-aminogruppen i L-leucin, mens carboxylsyreterminalen forbliver fri til dannelse af peptidbindinger. L-leucin i sig selv har ingen beskyttelsesgruppe og er fuldt vandopløseligt; Fmoc-Leu-OH er opløseligt i organiske opløsningsmidler (DMF, DMSO) og anbefales ikke til direkte brug i vandige reaktionssystemer.

Kvalitetssikring hos Cosperpharm

Hver batch gennemgår:

lGaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %

lIkke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %

lBrydningsindeks – bekræftende analyse

l¹H NMR – strukturel verifikation

l Udseende – farveløs til lysegul til lysorange klar væske

Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.

Kontakt os

Leder du efter Fmoc-Leu-OH med høj renhed til din næste peptidsyntesekampagne, procesudviklingsprojekt eller kvalitetskontrol workflow? Kontakt Cosperpharm-teamet – vi svarer med et detaljeret tilbud, produktspecifikationer og forsendelsestidslinjer, der er skræddersyet til dine krav.