Fmoc-Lys(Mmt)-OH

Fmoc-Lys(Mmt)-OH er et fremragende derivat til syntese ved Fmoc SPPS af forgrenede peptider og peptider modificeret ved lysinsidekæden og til konstruktion af skabeloner og multifunktionaliserede harpikser til kombinatorisk syntese. Sidekæde-Mmt-gruppen på Fmoc-Lys(Mmt)-OH kan fjernes selektivt under usædvanligt milde forhold - herunder 1 % TFA i DCM, DCM/HFIP/TFE/TES (6.5:2:1:0.5) eller AcOH/TFE/DCM (1:2:7) - hvilket tillader Mmt-fjernelse, som f.eks. eller Wang-harpiksforbindelsen. Fmoc-Lys(Mmt)-OH anvendes i vid udstrækning til fremstilling af cykliske peptider fra sidekæde til sidekæde, konstruktion af forgrenede peptidkerner til multiple antigenpeptider (MAP'er) og generering af immobiliserede peptidskabeloner til proteomik og lægemiddelopdagelsesapplikationer.

Produktparametre

Syntetisk rute

Fmoc-Lys(Mmt)-OH syntetiseres fra L-lysin gennem en ortogonal beskyttelsesstrategi. En yderst effektiv metode involverer kobberkompleksdannelse: Mellemproduktet H-Lys(Mmt)-OH kompleksbindes først med et kobbersalt, renses og afkomplekseres derefter for at frigive den frie ε-amin. α-aminogruppen beskyttes derefter med Fmoc-gruppen under standardbetingelser. Kobberkompleksdannelsestilgangen forkorter effektivt den syntetiske rute, samtidig med at man undgår brugen af ​​siliciumholdige forbindelser, hvilket giver en forenklet og effektiv produktion. Alternativt kan forbindelsen fremstilles ved direkte beskyttelse af ε-aminen med Mmt-Cl, efterfulgt af Fmoc-beskyttelse af α-aminogruppen. Slutproduktet renses ved omkrystallisation og karakteriseres ved HPLC, TLC, optisk rotation og NMR.

Opbevaringsbetingelser

Opbevar Fmoc-Lys(Mmt)-OH i en tæt lukket beholder ved 2-8°C, beskyttet mod lys og fugt. Ved langtidsopbevaring (>12 måneder), opbevares ved –20°C under inert atmosfære. Mmt-gruppen er meget syrefølsom - undgå eksponering for stærke syrer, og sørg for, at opbevaringsbeholdere er forseglede for at forhindre fugtindtrængning, der kan føre til lokal syrenedbrydning.

Holdbarhed: 3 år ved opbevaring ved –20°C i en forseglet beholder under inert atmosfære; 2 år ved opbevaring ved 4°C. Stabilitetsresuméer er tilgængelige efter anmodning for at understøtte regulatoriske ansøgninger.

Forholdsregler ved håndtering: Bruges i et stinkskab. Bær kemikalieresistente handsker, sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv. Spis, drik eller ryg ikke i arbejdsområder. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.

Applikationsscenarier

1. Syntese af forgrenet peptid (MAP).

Fmoc-Lys(Mmt)-OH er den essentielle byggesten til konstruktion af multiple antigenpeptider (MAP'er), hvor successive runder af Mmt-afbeskyttelse og lysinkobling genererer dendritiske kerner, der præsenterer multiple peptidantigenkopier til immunologiske undersøgelser.

2. Cykliske peptider fra sidekæde til sidekæde

Den ortogonale Mmt-beskyttelse muliggør syntesen af ​​cykliske peptider via cyklisering mellem ε-aminen (efter Mmt-fjernelse) og en sidekædecarboxylat eller anden funktionel gruppe, hvilket skaber konformationelt begrænsede makrocykler med forbedret metabolisk stabilitet og målaffinitet.

3. Multifunktionaliseret harpikskonstruktion

Fmoc-Lys(Mmt)-OH bruges til at skabe skabeloner og multifunktionaliserede harpikser til kombinatorisk syntese, hvor Mmt-gruppen tjener som et midlertidigt håndtag til at introducere ortogonale funktionelle grupper på specifikke positioner.

4. Peptidimmobilisering til proteomik

Efter SPPS-samling muliggør selektiv Mmt-fjernelse stedspecifik immobilisering af peptider på faste understøtninger eller magnetiske perler til affinitetsindfangningseksperimenter, pull-down-assays og proteomiske arbejdsgange.

5. Biotin eller fluorescerende mærkning

Mmt-gruppen giver en midlertidig maske til ε‑aminen, som efter fjernelse tjener som et sted for introduktion af biotin, FITC, Cy5 eller andre mærker til påvisning, billeddannelse og oprensningsapplikationer.

6. Antifungal Peptoid udvikling

Fmoc-Lys(Mmt)-OH er med succes blevet anvendt i syntesen af ​​peptoidderivater med svampedræbende aktivitet mod Cryptococcus neoformans, hvilket viser dets anvendelighed til udvikling af nye antimikrobielle midler.

7. Syntese af peptid-lægemiddelkonjugat (PDC).

Den ortogonale Mmt-beskyttelse giver mulighed for differentielle funktionaliseringsstrategier, hvilket muliggør vedhæftning af cytotoksiske nyttelaster til ε‑aminen, mens peptidmålsekvensen bevares intakt.

8. Fastfasesyntese af peptidbiblioteker

I kombinatorisk kemi muliggør Fmoc-Lys(Mmt)-OH generering af diversitet ved lysinsidekæden, hvilket letter konstruktionen af ​​store peptidbiblioteker til high-throughput screening mod biologiske mål.

9. Protease-resistente peptidterapi

De forgrenede og cykliske arkitekturer aktiveret af Fmoc-Lys(Mmt)-OH kan give øget proteolytisk stabilitet til terapeutiske peptider, hvilket forlænger deres in vivo-halveringstid.

10. Udvikling og validering af analysemetoder

Fmoc-Lys(Mmt)-OH tjener som referencestandard til udvikling og validering af HPLC- og UPLC-metoder til overvågning af kompleks peptidsyntese, urenhedsprofilering i forgreningsstrategier og kvalitetskontrol af peptidterapi.

11. Procesudvikling og opskalering

Farmaceutiske proceskemikere bruger Fmoc-Lys(Mmt)-OH til at optimere Mmt-afbeskyttelsesbetingelser, undersøge ortogonale beskyttelsesstrategier og udvikle skalerbare kommercielle fremstillingsruter for forgrenede og cykliske peptidterapier.

Kontakt os

Klar til at fremme din forgrenede eller cykliske peptidsyntese med Fmoc-Lys(Mmt)-OH fra en leverandør, du kan stole på? Cosperpharm er her for at hjælpe. Kontakt vores salgsteam for prisfastsættelse, COA-anmodninger eller teknisk rådgivning - vi ser frem til at støtte dine behov for peptidkemi.