Fmoc-Ser(tBu)-OH

Fmoc-Ser(tBu)-OH er en Fmoc-beskyttet aminosyre med høj renhed designet til inkorporering af serinrester i peptider samlet via Fmoc/tBu SPPS-metoder. Fmoc-Ser(tBu)-OH har den syrelabile tert-butylethergruppe på serinhydroxylen, som giver fuldstændig beskyttelse mod uønskede sidereaktioner under kædesamling, mens den fjernes rent i det sidste TFA-spaltningstrin. Fmoc-Ser(tBu)-OH leveres med meget lave niveauer af dipeptid, frie aminosyrer og eddikesyreurenheder, hvilket sikrer high-fidelity peptidsyntese uden for tidlig kædeafbrydelse. Fmoc-Ser(tBu)-OH er en standardbyggesten, der accepteres af alle automatiserede peptidsynthesizere og bruges rutinemæssigt i både forskningsskala- og processkala-peptidfremstilling.

Produktparametre

Syntetisk præparat

Syntesen af ​​Fmoc-Ser(tBu)-OH opnås gennem en flertrinsproces. En almindelig rute involverer esterificering af L-serin, efterfulgt af introduktion af tert-butyl-beskyttelsesgruppen på hydroxylsidekæden, forsæbning af esteren og endelig binding af Fmoc-gruppen til a-aminogruppen ved anvendelse af Fmoc-OSu eller Fmoc-Cl. Publicerede synteser er beskrevet i litteraturen. Kommerciel produktion anvender optimerede processer for at opnå ≥98 % HPLC-renhed med meget lave niveauer af procesrelaterede urenheder.

Opbevaringsbetingelser

Opbevar Fmoc-Ser(tBu)-OH i en tæt lukket beholder ved 2–8 °C. Forbindelsen er stabil ved stuetemperatur (15-30 °C) til korttidsopbevaring, men afkøling anbefales for langtidsstabilitet. Hold beholderen tør og beskyttet mod lys.

Holdbarhed: 2–3 år ved opbevaring ved 2–8 °C.

Forholdsregler ved håndtering: Bruges i et stinkskab. Bær kemikaliebestandige handsker, sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt.

Applikationsscenarier

1. Fmoc/tBu SPPS Standard byggesten

Fmoc-Ser(tBu)-OH er standardbyggestenen til inkorporering af serinrester i peptider samlet via Fmoc SPPS, kompatibel med alle automatiserede peptidsynthesizere og manuelle synteseplatforme

2. Terapeutisk peptidfremstilling

Anvendes i kommerciel skalaproduktion af peptidterapeutika, der kræver serinrester med komplet sidekædebeskyttelse, inklusive GLP-1-analoger, peptidantibiotika og peptidhormoner

3. Phosphopeptidsyntese

Serinrester tjener som forstadier til phosphoserininkorporering; Fmoc-Ser(tBu)-OH er udgangspunktet for fremstilling af Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH og andre phosphoserinderivater

4. Glycopeptidsyntese

Den frie hydroxyl opnået efter tBu-fjernelse kan glycosyleres; Fmoc-Ser(tBu)-OH bruges til at fremstille glycosylerede serinderivater til glycopeptidsyntese

5. Udvikling af peptidbibliotek

Ansat i syntesen af ​​peptidbiblioteker til lægemiddelopdagelse og SAR-studier, hvor serinrester er påkrævet ved definerede positioner

Enzymatiske peptidmodifikationer Efter peptidsamling og global afbeskyttelse kan den frie serinhydroxyl modificeres af enzymer såsom kinaser (phosphorylering) eller glycosyltransferaser

6. Procesudvikling & opskalering

Peptidproceskemikere bruger Fmoc-Ser(tBu)-OH til reaktionsoptimering (koblingsbetingelser, afbeskyttelsesprotokoller), kortlægning af urenheder og udvikling af skalerbare fremstillingsruter

7. Referencestandard for kvalitetskontrol

Fungerer som en referencestandard i udvikling af HPLC-metoder til Fmoc-beskyttede aminosyrer, der bruges til QC-testning af peptidfremstilling

Kontakt os

Klar til at bestille Fmoc-Ser(tBu)-OH til dit peptidsynteseprojekt? Kontakt Cosperpharm for prisfastsættelse, dokumentation og teknisk support.