Fmoc-Thr(tBu)-OH

Fmoc-Thr(tBu)-OH fungerer som standardbyggesten til at introducere L-threoninrester i peptider via Fmoc-baseret fastfase-peptidsyntese (SPPS). Tert-butyl-sidekæde-beskyttelsesgruppen på Fmoc-Thr(tBu)-OH er stabil under de grundlæggende betingelser for Fmoc-afbeskyttelse (typisk 20% piperidin i DMF), men fjernes let af TFA under den endelige spaltning fra harpiksen, hvilket tillader kontrolleret, trinvis samling af peptidkæder uden sidereaktioner ved hydroxylgrupperne. Fmoc-Thr(tBu)-OH er blevet brugt til at syntetisere chlorofusinanaloger via fastfase peptidsyntese og til at tjene som en beskyttende gruppe for både amin- og hydroxylfunktioner i fastfasesyntesen af ​​komplekse depsipeptider.

Produktparametre

Syntetisk rute

Fmoc-Thr(tBu)-OH fremstilles ved Fmoc-beskyttelse af O-tert-butyl-L-threonin. Syntesen involverer omsætning af O-tert-butyl-L-threonin med 9-fluorenylmethoxycarbonylchlorid (Fmoc-Cl) i nærværelse af en base såsom natriumcarbonat i et vandigt-organisk bifasisk system (typisk vand/1,4-dioxan). Efter afslutning af reaktionen ekstraheres produktet, vaskes, og den rå Fmoc-beskyttede aminosyre isoleres ved præcipitation eller krystallisation. Industrielle produktionsskalaer følger den samme syntetiske rute, med reaktioner optimeret til højere udbytter og renhed, der ofte involverer avancerede oprensningsteknikker såsom omkrystallisation eller præparativ HPLC for at opnå ≥98 % renhed.

Opbevaringsbetingelser

Opbevar Fmoc-Thr(tBu)-OH i en tæt lukket beholder ved 2–8°C til korttidsopbevaring eller ved -20°C til langtidsopbevaring. Hold beholderen tør, beskyttet mod lys og opbevaret væk fra stærke oxidationsmidler og stærke baser. For maksimal genvinding af produktet skal det originale hætteglas centrifugeres, før hætten fjernes. Når opløsningen er opløst i opløsningsmiddel (f.eks. DMSO), skal den opbevares i separate portioner for at undgå produktnedbrydning forårsaget af gentagen frysning og optøning. Ved opbevaring ved -80°C kan opløsningen bruges inden for 6 måneder; ved opbevaring ved -20°C inden for 1 måned.

Holdbarhed: 3 år ved opbevaring som pulver ved -20°C; 2 år ved 4°C.

Forholdsregler ved håndtering: Bruges i et stinkskab. Bær kemikalieresistente handsker, sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv. Vask hænder grundigt efter håndtering. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.

Kontakt os

Når din peptidsyntese kræver ensartet kvalitet og pålidelig forsyning, skal du vælge Cosperpharm. Kontakt os i dag for at diskutere dine Fmoc-Thr(tBu)-OH-krav - uanset om du har brug for et par gram til metodeudvikling eller kilogram til kommerciel fremstilling.