Fmoc-Trp(Boc)-OH

Fmoc-Trp(Boc)-OH er et specialiseret tryptofanderivat, der overvinder de veldokumenterede vanskeligheder forbundet med at inkorporere tryptofanrester i peptider af Fmoc SPPS. Den frie indol NH af ubeskyttet tryptofan er nukleofil og kan undergå alkylering af aktiverede aminosyrer, oxidation til farvede biprodukter og sidereaktioner under piperidin afbeskyttelsestrin. Fmoc-Trp(Boc)-OH løser disse udfordringer ved at beskytte indol-sidekædenitrogenet med en Boc-gruppe, som forbliver stabil gennem Fmoc SPPS og fjernes rent under det sidste TFA-spaltningstrin uden at påvirke peptidrygraden. Brugen af ​​Fmoc-Trp(Boc)-OH har vist sig at resultere i forbedret udbytte og renhed af tryptophanholdige peptider sammenlignet med ubeskyttede derivater, som dokumenteret i både forskningslitteratur og kommercielle synteseprotokoller. Fmoc-Trp(Boc)-OH kan anvendes til syntese af analoger af glucagon-lignende peptid-1 (GLP-1) til behandling af type 2-diabetes og forskellige peptider ved Fmoc-fastfase-peptidsyntese.

Produktparametre

Produktfordele

Den ubeskyttede indol NH af tryptophan er nukleofil og kan gennemgå alkylering under koblingstrin, hvilket fører til reducerede udbytter og komplekse urenhedsprofiler. Fmoc-Trp(Boc)-OH eliminerer dette problem ved at beskytte indol-nitrogenet med en Boc-gruppe, der er stabil i hele Fmoc SPPS og fjernes rent under den endelige TFA-spaltning. Anvendelsen af ​​Fmoc-Trp(Boc)-OH har vist sig at resultere i forbedret udbytte af det korrekte produkt ved at undertrykke bireaktioner af tryptophan. Fmoc-Trp(Boc)-OH kan anvendes til syntese af analoger af glucagon-lignende peptid-1 (GLP-1) til behandling af type 2-diabetes og forskellige peptider ved Fmoc-fastfase-peptidsyntese.

Opbevaringsbetingelser

Opbevar Fmoc-Trp(Boc)-OH i en tæt lukket beholder under inert atmosfære (nitrogen eller argon) ved 2–8 °C. Stoffet er fugtfølsomt og bør beskyttes mod udsættelse for luft og fugt. Hold beholderen tæt lukket, når den ikke er i brug, og lad den forseglede beholder nå omgivelsestemperatur, før den åbnes for at minimere fugtkondensering. Ved langtidsopbevaring (>12 måneder) anbefales opbevaring ved –20 °C under inert atmosfære. Holdbarhed: 2-3 år ved korrekt opbevaring under anbefalede forhold.

Applikationsscenarier

GLP-1 analog syntese

Fmoc-Trp(Boc)-OH kan anvendes til syntese af analoger af glucagon-lignende peptid-1 (GLP-1) til behandling af type 2-diabetes og forskellige peptider ved Fmoc-fastfase-peptidsyntese. Boc-beskyttelsen af ​​tryptophan-indolen undertrykker sidereaktioner, der ellers ville reducere udbyttet i lange peptidsekvenser.

GPCR-målrettet peptidsyntese

Mange G-proteinkoblede receptor (GPCR)-målrettede peptider indeholder tryptofanrester, der er kritiske for receptorgenkendelse og binding. Fmoc-Trp(Boc)-OH sikrer høj renhedsinkorporering af disse følsomme rester.

Neuropeptidsyntese

Vigtigt til syntetisering af neuropeptider såsom substans P, neurotensin og andre bioaktive peptider indeholdende tryptophan, hvor Boc-beskyttelsen forhindrer indoloxidation og alkylering under kædesamling.

Farmaceutisk peptidproduktion

Til processkalaproduktion af tryptophanholdige peptidterapier er Fmoc-Trp(Boc)-OH standardbyggestenen, der leverer ensartet kvalitet og høje udbytter. Anvendelsen af ​​dette N-i-Boc-beskyttede derivat overvinder de fleste af problemerne forbundet med fremstillingen af ​​Trp-holdige peptider med Fmoc SPPS.

Lang peptidsyntese

I syntesen af ​​lange peptider (større end 30 rester), hvor flere koblinger og afbeskyttelsestrin øger risikoen for tryptophan-sidereaktioner, giver Fmoc-Trp(Boc)-OH afgørende beskyttelse mod kumulativ degradatin.

Peptid-lægemiddelkonjugatsyntese

Anvendes til konstruktion af peptid-lægemiddelkonjugater, hvor det tryptofanholdige peptid tjener som et målretnings- eller cellegennemtrængende domæne, der kræver høj renhed for ensartet biologisk aktivitet.

Kontakt os

At undgå Trp-relaterede urenheder i lange peptidsekvenser starter med den rigtige byggesten. Cosperpharm leverer Fmoc-Trp(Boc)-OH med chiral HPLC-renhed på op til ≥99,5%, understøttet af fuld COA-sporbarhed og stabilitetsdata. Uanset om du udvikler en GLP-1-analog til diabetes eller skalerer en cGMP-proces, kan vores team levere dokumentation for din lovpligtige indsendelse (inklusive DMF-klare pakker). Kontakt Cosperpharm nu - vi hjælper dig med at beskytte din tryptofan og din tidslinje.