Fmoc-Tyr(tBu)-OH (Na-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-tert-butyl-L-tyrosin) er et Fmoc-beskyttet tyrosinderivat med en tert-butyl (tBu)-etherbeskyttelsesgruppe på den phenoliske hydroxylsidekæde. Tyrosinsidekæden - en phenolring med en fri hydroxylgruppe - er modtagelig for uønskede sidereaktioner under peptidsyntese, herunder acylering, oxidation og dannelse af O-acylerede biprodukter.
Fmoc-Tyr(tBu)-OH er den foretrukne tyrosin-byggesten til Fmoc-baseret fastfase-peptidsyntese, som i vid udstrækning anvendes til at forhindre tyrosin-sidekædeacylering og andre uønskede sidereaktioner under peptidsamling. Tert-butylether-beskyttelsesgruppen i Fmoc-Tyr(tBu)-OH maskerer effektivt den phenoliske hydroxylgruppe gennem hele kædeforlængelsen, mens Fmoc-gruppen sikrerα-amino funktion. Fmoc-Tyr(tBu)-OH muliggør effektiv inkorporering af tyrosinrester i en bred vifte af peptidterapier, herunder opioidpeptider, neuropeptider, kinasesubstratpeptider og hormonanaloger. Fmoc-Tyr(tBu)-OH leveres som et krystallinsk fast stof med høj renhed (≥98,0 % HPLC) med meget lave niveauer af dipeptid, fri aminosyre og eddikesyreurenheder, hvilket sikrer pålidelig og reproducerbar koblingsydelse. Forbindelsen er en standardbyggesten til introduktionen af tyrosinaminosyrerester af Fmoc SPPS.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
Produktnavn
Fmoc-Tyr(tBu)-OH
CAS nummer
71989-38-3
Molekylær formel
C28H29NO5
Molekylvægt
459.53g/mol
Udseende
Hvidt pulver
Smeltepunkt
~150 °C
Kogepunkt
658,2 °C ved 760 mmHg
Opløselighed
Opløselig i DMSO (100 mg/ml);
opløselig i DMF;
let opløselig i ethanol (0,1-1 mg/ml)
Opbevaringstemperatur
Opbevares under +30°C
Tæthed
1,218±0,06 g/cm3 (forudsagt)
Hvorfor Cosperpharm?
Når din peptidfremstillingsproces kræver ensartet koblingseffektivitet og minimale urenhedsprofiler, er kvaliteten af dine beskyttede aminosyrer altafgørende. Cosperpharm leverer Fmoc-Tyr(tBu)-OH med den renhed, dokumentation og leveringssikkerhed, som lægemiddel- og forskningskunder forventer.
Tyrosinbeskyttelse kræver den rigtige strategi. Den phenoliske hydroxylgruppe i tyrosin er tilbøjelig til acylering og oxidation under SPPS. Fmoc-Tyr(tBu)-OH giver guldstandard beskyttelse: tert-butyletheren maskerer effektivt phenolen gennem hele kædeforlængelsen, mens den forbliver ortogonal i forhold til Fmoc-strategien. Vores analytiske frigivelsesprotokol inkluderer HPLC-renhedsverifikation (≥98,0%), bekræftelse af enantiomer renhed (≥99,8 %) og identitetsbekræftelse— fordi selv spor urenheder i denne byggesten kan kompromittere dit peptidsynteseudbytte og renhed.
Dokumentation, der understøtter lovpligtig indsendelse. Hver forsendelse af Fmoc-Tyr(tBu)-OH inkluderer et analysecertifikat (COA) med batchspecifik HPLC-renhed, enantiomer renhed, vandindhold (K.F.) og resterende opløsningsmiddeldata. Til kunder, der er involveret i fremstilling af GMP-peptider, leverer Cosperpharm DMF-klare dokumentationspakker, stabilitetsresuméer og tilpassede kvalitetsaftaler efter anmodning.
Fleksibelt udbud på tværs af alle udviklingsstadier. Cosperpharm leverer Fmoc-Tyr(tBu)-OH på tværs af hele spektret af applikationer— fra 1g–25 g mængder til forskningsskala peptidsyntese, til 100 g–500 g batches til procesvalidering, til kilogram-skala partier til kommerciel peptidfremstilling. R&D prøver sendes inden for 5–7 hverdage; masseordrer sendes inden for 2–3 uger.
Teknisk support til den fuldsyntetiske kaskade. Vores proceskemiteam kan rådgive om optimering af koblingstilstand, afbeskyttelsesstrategier og urenhedsprofilering for tyrosinholdige peptider. Vi har stor erfaring med denne byggesten på tværs af flere peptidfremstillingskampagner.
Global rækkevidde med gennemsigtige priser. Cosperpharm sender til farmaceutiske producenter, CRO'er og forskningslaboratorier over hele verden, med fuld tolddokumentation inkluderet. Mængderabat gælder ved større skalaer.
Syntetisk rute
Suspender O-tert-butyl-L-tyrosin i en dioxanopløsning og omsæt det med fluorenmethoxycarbonylazid via acylering for at opnå et råprodukt. Dette produkt ekstraheres derefter med ethylacetat ved pH 9–10 og renset ved omkrystallisation.
Applikationsscenarier
Opioidpeptidsyntese
Anvendes til syntese af opioidpeptider inklusive Leu-enkephalinamid og beslægtede analoger via fastfasesyntese.
Neuropeptidsyntese
Væsentlig til syntetisering af neuropeptider, hvor tyrosin spiller en afgørende rolle i receptorgenkendelse og signalering.
Kinase substratpeptider
Anvendt i fremstillingen af peptidsubstrater til kinaseaktivitetsassays og inhibitorscreening.
Anticancer peptidudvikling
Anvendes til syntese af anticancerpeptider, der inkorporerer tyrosinrester.
Analog hormonsyntese
Fungerer som byggesten for peptidhormonanaloger, hvor tyrosin er essentielt for biologisk aktivitet.
Post-translationelle modifikationsstudier
Tyrosinresten tjener som et substrat for enzymatiske modifikationer, herunder phosphorylering, sulfatering og nitrering.
Kontakt os
Klar til at sikre Fmoc-Tyr(tBu)-OH til din peptidsyntesekampagne? Har du brug for en tilpasset emballagestørrelse eller lovgivningsmæssig dokumentationspakke? Cosperpharms team er her for at hjælpe. Kontakt os i dag for et tilbud, teknisk rådgivning eller for at drøfte dine specifikke krav.
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies.Privatlivspolitik