Fmoc-Val-OH

Fmoc-Val-OH er en beskyttet aminosyrebyggesten, der er essentiel for fast-fase peptidsyntese (SPPS), som muliggør kontrolleret, trinvis samling af peptider til forskningsapplikationer inden for biokemi, farmakologi og lægemiddelopdagelse. Fmoc-gruppen på Fmoc-Val-OH spaltes selektivt under basiske forhold (typisk 20 % piperidin i DMF), hvilket giver ortogonal beskyttelse i forhold til syrelabile sidekæde-beskyttelsesgrupper og gør Fmoc-Val-OH kompatibel med standard Fmoc/tBu-syntese-workflows. Fmoc-Val-OH tjener som udgangsmateriale for syntesen af ​​pentapeptider indeholdende vanskelige sekvenser via O-acyl isodipeptidenheder og anvendes også i syntesen af ​​polypeptider gennem Fmoc fast-fase metoden efter backbone amid linker (BAL) strategien. Den hydrofobe sidekæde af valin bidrager til dannelsen og stabiliteten af ​​sekundære β‑sheetstrukturer, hvilket gør Fmoc-Val-OH særligt værdifuld til syntetisering af amyloidogene peptider, antimikrobielle peptider og andre β‑sheet‑sheet-rige sekvenser. Derudover er Fmoc-Val-OH blevet undersøgt for dets selvsamlende egenskaber under varierende koncentrations- og temperaturforhold.

Produktparametre

Syntetisk rute

Tilsæt chiral aminosyre S-3a (4,5 g, 38,8 mmol), dioxan (40 ml) og 10 % natriumcarbonatopløsning (100 ml) i en 500 ml reaktionskolbe. Anbring kolben i et isbad og omrør mekanisk. Tilsæt chlormyresyre-9-fluormethylester (10,0 g, 38,8 mmol) og dioxan (100 ml) til en dråbetragt, og tilsæt derefter langsomt blandingen til reaktionskolben. Bring gradvist temperaturen til stuetemperatur og omrør natten over. Efter afslutning af reaktionen tilsættes 100 ml vand og ekstraheres tre gange med 50 ml ethylether. Overfør den vandige fase til et isbad til afkøling, tilsæt derefter 1 M fortyndet HCl, indtil pH når 1. Den vandige opløsning ekstraheres yderligere tre gange med 50 ml ethylacetat. Kombiner oliefaserne, tør dem med magnesiumsulfat, filtrer og centrifuger for at opnå mellemprodukt S-4a, dvs. Fmoc-L-valin (12,6 g, 96%), som et hvidt fast stof.

Opbevaringsbetingelser

Opbevar Fmoc-Val-OH i en tæt lukket beholder under inert atmosfære (nitrogen eller argon) ved –20°C til langtidsopbevaring (3 års holdbarhed) eller ved 2–8°C til korttidsopbevaring (op til 12 måneder). Forbindelsen kan også opbevares ved stuetemperatur på et køligt, mørkt sted (<15°C) til kortvarig brug. Hold beholderen tør, beskyttet mod lys og opbevaret i et rent, godt ventileret område væk fra stærke oxidationsmidler, stærke baser (især piperidin) og antændelseskilder. Forbindelsen er ikke meget hygroskopisk, men bør beskyttes mod fugt for at forhindre enhver potentiel hydrolyse af Fmoc-carbamatgruppen.

Holdbarhed: 3 år ved opbevaring som et pulver ved –20°C i en forseglet beholder under inert atmosfære; 2 år ved opbevaring som pulver ved 4°C. Stamopløsninger i DMF eller DMSO bør opbevares ved –80°C i op til 6 måneder eller ved –20°C i op til 1 måned i tæt forseglede hætteglas for at undgå fordampning og nedbrydning af opløsningsmiddel. Undgå gentagne fryse-optøningscyklusser; det anbefales at alikvotere stamopløsninger efter tilberedning og kun optø den nødvendige mængde til hvert eksperiment.

Forholdsregler ved håndtering: Brug i et stinkskab for at undgå indånding af fint pulver. Bær kemikalieresistente handsker (testet mod EN 374 eller tilsvarende), sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv eller aerosoler. Spis, drik eller ryg ikke i arbejdsområder. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt. Forurenet tøj skal fjernes og vaskes før genbrug. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.

Inkompatible materialer: Stærke oxidationsmidler, stærke baser (især piperidin, når afbeskyttelse ikke er tilsigtet) og fugtfølsomme forhold, der kan hydrolysere den carbamatbeskyttende gruppe.

Kvalitetssikring hos Cosperpharm

 Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %

 Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %

 Brydningsindeks – bekræftende analyse

 ¹H NMR – strukturel verifikation

 Udseende – farveløs til lysegul til lysorange klar væske

Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.

Kontakt os

Klar til at sikre højkvalitets Fmoc-Val-OH til dit peptidsynteseprojekt, urenhedsreferencestandardbehov eller kommerciel fremstillingskampagne? Cosperpharm er her for at hjælpe - kontakt os med dine krav til mængde, kvalitetspræferencer og ønsket leveringstidslinje, og vi vil give et detaljeret tilbud og bekræftelse af leveringstid.