N,N'-diisopropyl-O-methylisourinstof

N,N'-Diisopropyl-O-methylisourinstof (CAS 54648-79-2) er en syntetisk organisk forbindelse, hvis struktur omfatter en methylgruppe og to isopropylgrupper knyttet til en central isourinstofkerne, hvilket resulterer i en alsidig og meget reaktiv byggesten, der er essentiel for heterocyklisk kemi. En bredt anerkendt anvendelse af N,N'-Diisopropyl-O-methylisourinstof er i syntesen af ​​prolinbetain (stachydrin) og 4-hydroxyprolinbetain (betonicin), to naturligt forekommende osmoprotektanter, der hjælper organismer med at overleve ekstrem osmotisk stress - en rolle, der er dokumenteret af flere leverandører, inklusive Aladdrich og Sigma. I denne egenskab tjener N,N'-diisopropyl-O-methylisourinstof som et guanidinyleringsmiddel, der overfører N,N'-diisopropylcarbamimidoyl-gruppen til målrettede aminsubstrater, en transformation, der er afgørende for at konstruere betainstrukturer.

Ud over betainsyntese er N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea et alsidigt syntetisk reagens til konstruktion af forskellige heterocykliske strukturer, herunder pyrimidiner, triaziner og carbazoler. Dens kemiske alsidighed understreges yderligere af dokumenterede reaktioner med aminosyrer og aminer, som har fungeret som modelundersøgelser til at forstå mekanismen for biotinafhængige carboxyleringer - en grundlæggende proces i biokemi. N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea er også blevet anerkendt som et naturligt produkt, der regulerer enzymaktivering ved at binde til aminer på enzymets aktive sted, hvilket fremhæver dets potentiale ud over syntetiske anvendelser.

Derudover virker N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea primært som et reagens af carbodiimid-typen, hvilket letter dannelsen af ​​amidbindinger gennem aktivering af carboxylsyrer - en transformation, der er afgørende i peptidsyntese og lægemiddeludvikling. Fra et håndteringsperspektiv er forbindelsen en farveløs til næsten farveløs væske ved stuetemperatur, som kan destilleres under reduceret tryk (kogepunkt 50-52°C ved 10 mmHg), hvilket gør det nemt at rense, når det er nødvendigt. Dens opløsningsfasestabilitet ved lave temperaturer (2-8°C) under en inert atmosfære understøtter langtidsopbevaring og pålidelig brug i flertrins syntesekampagner.

Produktparametre

Ofte stillede spørgsmål (FAQ)

Q1: Hvad er den primære anvendelse af N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea?

A: Forbindelsen bruges primært som et syntetisk reagens i heterocyklisk kemi (syntese af pyrimidiner, triaziner, carbazoler), som et guanidinyleringsmiddel til naturlig produktsyntese (prolinbetain og betonicin), som et carbodiimid-type koblingsreagens til amidbindingsdannelse og som et værktøj til biokemiske undersøgelser.

Q2: Er denne forbindelse et naturligt produkt?

A: Ja, N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea er blevet identificeret som et naturligt produkt, der regulerer enzymaktivering ved at binde til aminer på enzymaktive steder, hvilket giver det valideret anvendelighed ud over dets syntetiske reagensfunktion.

Opbevaringsbetingelser

● Temperatur: 2–8°C (på køl) — må ikke fryses

● Atmosfære: Opbevares under inert gas (nitrogen eller argon)

● Beholder: Hold beholderen tæt lukket, forseglet og lufttæt

● Beskyttelse: Opbevares væk fra fugt, varme og antændelseskilder

● Miljøforhold: Opbevares på et tørt, godt ventileret sted

● Uforligeligheder: Stærke oxidationsmidler, vand/fugt, stærke syrer, stærke baser

● Holdbarhed: 24 måneder ved opbevaring som anbefalet

Håndteringsanbefaling: På grund af blandingens fugtfølsomhed, skal den altid håndteres under en beskyttende atmosfære. Efter åbning skylles beholderen med tørt nitrogen eller argon, før den lukkes igen. Til langtidsopbevaring, alikvoter i hætteglas til engangsbrug for at minimere eksponering for luft og fugt. Arbejd i et stinkskab, da blandingen kan frigive dampe ved stuetemperatur.

Applikationsscenarier

1. Heterocyklisk bibliotekssyntese

Et medicinsk kemihold skal generere et fokuseret bibliotek af pyrimidin- eller triazinbaserede forbindelser til screening mod et biologisk mål. N,N'-Diisopropyl-O-methylisourinstof tjener som et kondensationsreagens, der muliggør samling af den heterocykliske kerne i én gryde, hvor de to isopropylgrupper giver sterisk beskyttelse, der forhindrer overreaktion og forbedrer udbyttet. Forbindelsens dokumenterede anvendelighed til at konstruere pyrimidiner, triaziner og carbazoler gør den til et grundlag for biblioteksgenerering.

2. Total syntese af naturlige produkter (betainer)

En total syntesegruppe kræver et guanidinyleringsmiddel til fremstilling af prolinbetain (stachydrin) og 4-hydroxyprolinbetain (betonicin), to osmobeskyttende forbindelser med anvendelse i stressbiologiforskning. Reaktionen af ​​N,N'-Diisopropyl-O-methylisourinstof med prolinderivater giver en pålidelig vej til disse betainstrukturer, som dokumenteret af flere leverandører, herunder Sigma-Aldrich.

3. Amidebindingsdannelse / peptidkobling

En organisk kemiker har brug for et koblingsreagens af carbodiimid-typen til at danne amidbindinger under milde forhold uden at kræve vandig oparbejdning. N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea aktiverer carboxylsyrer gennem O-alkylisourinstof-mellemdannelse, hvilket letter nukleofilt angreb af aminer. I modsætning til vandopløselige carbodiimider (f.eks. EDC) er dette lipofile reagens fuldt opløseligt i organiske medier, hvilket muliggør peptidkobling i vandfri, aprotiske opløsningsmidler.

4. Forskning i biokemisk mekanisme (biotinafhængige carboxyleringer)

Et biokemisk laboratorium studerer mekanismen af ​​biotinafhængige carboxylaser - enzymer, der katalyserer essentielle carboxyleringsreaktioner i metabolismen. Publicerede undersøgelser har brugt reaktionen af ​​N,N'-Diisopropyl-O-methylisourinstof med aminosyrer og aminer som et modelsystem til at forstå rollen af ​​protonation vs. CO₂-overførsel i disse enzymatiske processer, hvilket gør forbindelsen til et valideret værktøj til mekanistisk enzymologi.

5.Enzymologi og proteinmodifikation

En proteinbiokemiker kræver en reaktiv probe for at studere enzymaktivt steds arkitektur. N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea er blevet anerkendt som et naturligt produkt, der regulerer enzymaktivitet ved at binde sig til aminer på enzymets aktive sted, hvilket gør det til en kandidat til mærkningsundersøgelser af aktive steder og forskning i inhibitordesign.

6. Opløseligt carbodiimid til organiske medier

En proceskemiker har brug for et koblingsreagens af carbodiimid-typen med fremragende opløselighed i ikke-polære organiske opløsningsmidler (toluen, dichlormethan, ethylacetat). De to isopropylgrupper på N,N'-Diisopropyl-O-methylisourinstof gør det meget lipofilt, hvilket sikrer fuldstændig opløselighed i standard organiske medier og muliggør effektiv kobling i vandfri reaktionssystemer, hvor vandblandbare reagenser ville være problematiske.

Kontakt os

Vi er her for at støtte din forskning og produktion. Uanset om du udvikler en ny syntetisk rute, skalerer et heterocyklisk bibliotek op eller har brug for en pålidelig kilde til dette specialiserede isourinstofreagens, er Cosperpharm din partner. Vores kundesuccesteam svarer typisk inden for 24 timer på almindelige hverdage.